Новый архиепископ Фридрих (родом из Моравии, называется обыкновенным чехом) достиг того, что орден и город заключили договор. Но этот договор был непрочен. Когда начались столкновения, орден опять должен был покинуть город, и литовцы опять были призваны на помощь. 2 июля 1307 г. произошла битва под самой Ригой, за ней следовали другие битвы, и литовцы заняли близ Риги целое укрепление. Всё это случилось вследствие того, что орден завладел Дюнамюнде. В это время архиепископ переселился в Авиньон, где папы жили с 1309 г. Он управлял оттуда своим архиепископством, приехал в Лифляндию только ещё один раз в 1325 г. и умер там в 1341 г. Его преемники жили тоже в Авиньоне; таким образом, непосредственное управление рижским архиепископством находилось в течение нескольких десятилетий в руках соборного капитула, получавшего лишь общие указания от архиепископов, живших в Авиньоне.
Победу одержала не церковь. Если бы она победила, то колония едва ли удержала бы свою независимость. Ни один епископ, ни все епископы вместе не имели довольно силы, чтобы отразить угрожавшие со всех сторон опасности. Учреждая орден и в его лице постоянное войско, епископ Альберт давал себе точный отчёт и хорошо представлял те условия, среди которых ему и его преемникам приходилось действовать.
По поводу приобретения Дюнамюнде возникли при курии бесконечные процессы. Папский суд то отлучал орден от церкви, признавая приобретение Дюнамюнде незаконным, хотя орден получил согласие от генерального капитула в Сито, то учреждал его права на Дюнамюнде. От этих колебаний ордену угрожали серьёзные опасности, делавшие иногда даже его дальнейшее существование сомнительным. При виде этого зрелища невольно напрашивается сравнение с делом разбогатевшего и получившего громадное влияние ордена тамплиеров, происходившим почти в то же время, с обвинениями против него с его осуждением и уничтожением. Противники Тевтонского ордена в Лифляндии возводили и на него те же преувеличенные и искажённые обвинения. Старались уличить и его в ереси или богохульстве. Назначенные папой судьи приезжали в Ригу и производили здесь допросы свидетелей, для того чтобы составить суждение о возникновении и ходе спора. Обвиняемого не допрашивали; вину его считали доказанной. В 1312 г. последовал папский приговор, осудивший орден. Но орден не подчинился приговору и не выдал Дюнамюнде; да и кому же он должен был его выдать? Права архиепископа, требовавшего его для себя, были сомнительны. Тем не менее, папа Климент V отлучил орден от церкви.
Между тем, искусные прокураторы при курии старались смягчить последствия приговора и в самой Лифляндии старались примирить враждовавших, ибо все страдали от этого спора.
Избранного в 1313 г. магистра Гергарда фон Иорка встретили с доверием. Съезд разных правителей (в их числе был также Ревельский епископ), датских вассалов из Эстляндии, эзельского епископа и его вассалов, происходивший в Возеле, обратился 5 мая 1313 г. с увещаниями к ордену и к городу Риге. Орден был готов к уступкам; но на всякий случай обеспечил себя, заключив 23 апреля 1316 г. в Зегевольде союз с рижским капитулом и архиепископскими вассалами, направленный, правда, прямо против архиепископа Фридриха. Дело примирения делало успехи; город уже изъявил согласие при известных условиях отказаться от союза с литовцами. В это время был получен приказ от папы, испортивший всё дело. В этом приказе папа Иоанн XXII предписывал ордену отказаться от всех союзов (также от важного союза 1304 г.) с епископами и вассалами и беспрекословно выдать Дюнамюнде. Из этих предписаний одни имели основание (особенно относившееся к последнему союзу 1316 г.), другие были для ордена совершенно неприемлемыми и могут быть объяснены только неудовлетворительной осведомлённостью курии.
Борьба вновь загорелась и вновь при участии литовцев. Представители ордена были вызваны к курии, и магистр и начальники отделов поехали туда. Великий магистр Карл Триерский сумел переубедить папу, так что тот окончательно признал Дюнамюнде владением ордена (1319 г.), но архиепископ и город не пропускали случая, чтобы делать ордену затруднения, а Рига оставалась в союзе с великим князем литовским Гедимином.
В то же время ордену и во внутренней жизни пришлось пережить разные кризисы. Великий магистр Карл в 1317 г. отрёкся от своей должности, затем опять вступил в неё, но остался в Лотарингии до своей смерти в 1324 г. Управление находилось в руках наместника. Лифляндский магистр Гергард вследствие разногласий на съезде, происходившем в июле 1322 г. в Дюнамюнде, тоже отрёкся. Великий магистр предложил в его преемники Иоанна фон Генгорста, но лифляндцы его не хотели, уличив его в незаконном присвоении орденского имущества. Они, со своей стороны, выставили кандидатом ландмаршала Иоанна Унгнаде, но великий магистр не утвердил его, а назначил одного из прусских начальников Конрада Кетельгута вице-магистром (оставался до 1324 г.). Его преемник Реймар Гане в 1328 г. тоже сложил с себя полномочия. В более равномерное и вместе с тем успешное развитие орден вступил опять со времени магистра Эбергарда фон Монгейма.
Летом 1323 года распространился слух, что великий князь литовский Гедимин намерен принять христианство. Он послал письмо папе, в котором объявил, что воюет не против христиан, а против их притеснителей, тевтонских рыцарей, что Миндовг остался бы верен христианству если бы оскорбления и изменнические поступки рыцарей не сделали ему христианство ненавистным. В других посланиях, адресованных в Любек и другие города, к купцам и ремесленникам на остров Готланд, Гедимин приглашал переселенцев в Литву; к орденам Доминиканскому и францисканскому он обратился с просьбой прислать проповедников. Под впечатлением этих известий был заключён мир в октябре 1323 г. между орденом и Литвой. Обрадованный папа Иоанн XXII снарядил посольство к Гедимину Велико было всеобщее удивление и разочарование, когда Гедимин объявил, что он не думает о принятии христианства. Вероятно, кто-то — во всяком случае, не сторонник ордена — совершил грандиозный подлог; менее вероятно, что Гедимин так быстро переменил свои намерения.
Когда узнали, что Гедимин остаётся язычником, орден отказался от заключённого договора и возобновил борьбу с Литвой, несмотря на то, что всё ещё над ним тяготели и отлучение, и интердикт. Уже в конце 1324 г. литовцы сделали первый набег на Лифляндию. Летом 1328 г. рижане совершили ночное нападение на Дюнамюнде и сожгли образовавшееся под стенами замка селение. Борьба велась с переменным успехом. Прусская отрасль ордена не могла прислать существенную помощь, потому что сама вела тяжёлая борьбу с Польшей и Венгрией. В эту борьбу была замешана, однако, и Литва, что заставляло её направлять свои боевые силы в ту сторону; это было, конечно, выгодно для лифляндских рыцарей.
В сентябре 1329 г. литовцы с большими силами опять вторглись в Лифляндию. Хотя орден приготовился к борьбе, снабдил замки всем нужным, собрал все свои силы, но он не мог помешать Гедимину обойти орденские укрепления и проникнуть далеко на север, опустошить и разграбить церковные округи: Каркус, Гельмет, Пайстель, Тарваст — и находившиеся в них церкви. Магистр также не мог задержать возвращавшихся литовцев и отнять у них добычу. Зато он подступил к Риге и осаждал её в течение шести месяцев, пока холод не заставил рижан сдаться.
18 марта 1330 г. совет решил, что далее он не может сопротивляться, и 20 марта Рига сдалась. На Мюльграбене (мельничный ров) совет и многие граждане Риги встретили магистра с его свитой. 23 марта Рига представила грамоту о своём подчинении власти ордена (так наз. nackender Brief), и 30 марта магистр «под городом Ригой» подписал грамоту о принятии власти. Город обязался присягать на верность магистру, уступить ордену место для постройки нового замка, отказаться от союза с Литвой и от половины судебных пошлин в пользу ордена, принять одного рыцаря (домашнего командора) в совет как полноправного члена и помогать ордену на войне (за исключением войны с архиепископом). Затем магистр торжественно вступил в город через большое выломанное отверстие в городской стене. Уже 13 июня того же года он начал строить новый замок в том месте на Двине, где он стоит поныне и где он господствовал над городом. До тех пор там находилась печь для пережигания извести и благотворительное заведение, госпиталь Святого Духа. Этот госпиталь был перенесён на место прежнего орденского замка. 16 августа магистр дал городу ещё одну грамоту, в которой он перечислял взаимные обязанности и права.