Подменяя чиновника в Экономическом отделе МИД, «Винтерфельд» имел возможность читать документы этого отдела, и Горская учила агента, что получаемые им сведения будут иметь ценность только тогда, когда будут указаны источники и даты получения этих материалов.
Центр сообщал резидентуре: «Из материалов «Винтерфельда» нас интересуют секретные шифровальные телеграммы, секретные доклады посольств и прочая секретная переписка. Помимо этого нас интересует личный состав МИД, его взаимоотношения, связи МИД с другими учреждениями и т. п.». Помог случай. Заболел чиновник шифротдела, и «Винтерфельда» на какое-то время попросили оказывать помощь в работе этого отдела, в результате чего он получил временный доступ к шифртелеграммам. В октябре 1934 года Центр уже сообщал: «Получаемые в последнее время от «Винтерфельда» тексты германских шифртелеграмм весьма ценны по содержанию и одновременно могут быть использованы в качестве подсобного материала при разработке кода». В связи с этим Центр одновременно потребовал «усилить поступление шифртелеграмм и дипломатической переписки, особенно обратить внимание на документы Москвы, Лондона, Парижа и Рима». В последующей переписке с Центром говорилось: «Мы чрезвычайно заинтересованы в получении наиболее обширного документального материала о франко-германских отношениях. Поручите «Винтерфельду» отбирать все документы, освещающие эти отношения».
Во исполнение этих указаний Центра резидентура в Берлине весной 1936 года приступила к обучению «Винтерфельда» технике фотографирования документов. Овладение этим новым для агента делом продвигалось медленно, так как у него не было на работе места, где можно было бы укрыться от посторонних глаз. Но «Винтерфельд» проявлял большое упорство и изобретательность. К концу года ему удалось научиться получать сносные снимки документов. В марте 1937 года Центр сообщал в Берлин: «Снимки «Винтерфельда» получаются вполне удовлетворительные. Пусть он продолжает так же работать и впредь».
Однако ситуация осложнилась. Летом 1936 года «Винтерфельд» с согласия резидентуры вступил в отряд штурмовиков, состоявший из бывших военных моряков, руководителем которого был один из его командиров. Тем же летом «Винтерфельд» прошел в школе штурмовых отрядов (СА) «Берлин — Бранденбург» курс обучения и получил звание штурмфюрера.
Свои впечатления от пребывания в этой школе «Винтерфельд» изложил по просьбе резидентуры в специальной записке. В ней он не скрывал, что некоторые стороны национал-социалистской пропаганды, распространявшейся в школе, а также царившая там атмосфера произвели на него сильное впечатление. Отмахнуться от этого, писал он, нельзя: лозунги о возвращении Германии Данцига и «польского коридора», о присоединении Австрии получают у слушателей курсов широкую поддержку.
Получив эту записку, заместитель начальника ИНО Б.Д. Берман написал на ней: «Значит, влияние наше на агента слабее, чем влияние СА. Главное заключается в том, чтобы исправить это ложное впечатление “Винтерфельда”». Зарубин ответил Центру: «С Вашей оценкой перемены в настроениях «Винтерфельда» мы согласны. Эти настроения требуют от нас упорной и методичной идеологической работы… Наше влияние на «Винтерфельда» должно быть абсолютным».
В связи с поступлением таких сведений о «Винтерфельде» и тем, что резидент нелегальной резидентуры Зарубин готовился покинуть Германию и связь с агентом вместо Зарубиной-Горской стал поддерживать агент «Вилли», Центр в мае 1937 года направил в Берлин указание: «“Винтерфельда” законсервировать, обусловив явки и пароль для восстановления связи».
В это же время переводом в Берлин прибыл сотрудник парижской «легальной» резидентуры Рубен (Александр Иванович Агаянц). В октябре 1937 года он через «Вилли» восстановил связь с «Винтер-фельдом», а 4 ноября того же года Центр, соглашаясь с восстановлением связи с ним, писал Рубену: «Ваши встречи с «Вилли» не должны быть чаше одного раза в 3–4 недели. Встречи «Вилли» с «Винтер-фельдом» могут происходить чаще».
Возобновилось поступление фотоматериалов из МИД Германии. В конце мая 1938 года «Вилли» сообщал: «“Винтерфельд” рассчитывает, что с течением времени введенные строгости в его учреждении будут ослаблены и он сможет доставать более ценные документы». Однако «Вилли» беспокоило то, что «Винтерфельд» позволяет себе высказывания в националистическом духе, в частности касаясь гитлеровских планов аншлюса Австрии, захвата Судет, Мемельской области Литвы и т. д.
На встрече с Рубеном «Вилли» сообщил, что «Винтерфельд» чем дальше, тем чаще высказывается по ряду принципиальных вопросов в фашистском духе. Информируя об этом Центр, Рубен отмечал, что «вместе с тем «Вилли» утверждает, что отношение «Винтерфелвда» к работе для нас и даже к нам вообще положительно. Это, но словам «Вилли», отчасти объясняется своеобразной интерпретацией «Винтерфельдом» наших идеологических позиций».
Однако в ноябре 1938 года «Вилли» сообщил, что прервал связь с «Винтерфельдом», окончательно убедившись, что тот в своих профашистских настроениях зашел слишком далеко. На информацию Рубена об этом Центр прореагировал резко, обвинив Рубена в том, что он поставил Центр «перед свершившимся фактом разрыва с «Винтерфельдом» и что с агентом не велось никакой воспитательной работы». «Мы надеемся, — указывалось в письме Центра от 4 декабря 1938 г., - с ближайшей же почтой получить от Вас подробнейшие сообщения по этому вопросу». На это Рубен ответил: «Связь с «Винтерфельдом» прервана на основании Вашей директивы, данной мне при переговорах перед отъездом моим из дома. Тогда же Вы дали установку на консервацию «Вилли». Подробно почтой. Если сейчас необходимо восстановить связь с «Винтерфельдом», то возможность, как выясняется, не полностью исключена. Ответ прошу не задерживать». 8 декабря Рубену было дано телеграфное распоряжение восстановить связь с «Винтерфельдом». Однако выполнить его Рубен не успел — помешала смерть на операционном столе.
Выполняя указание Центра, оперработник Павел, который находился в это время в Берлине, принимая участие в советско-германских торговых переговорах, восстановил контакт с «Винтерфельдом». Поскольку «Винтерфельд» в это время работал в Экономико-политическом от теле МИД, через него удалось получить ряд документов о торговых переговорах Германии с другими партнерами.
В связи с возвращением Павла в Советский Союз контакт с «Винтерфельдом» был вновь потерян. В сентябре 1940 года Центр принял окончательное решение восстановить с ним связь, но сделать это сразу не удалось. Однако 3 июня 1941 г. новый резидент в Берлине Захар сообщил, что «Винтерфельд» установлен, живет за городом, работает на прежнем месте.
Центр принял решение направить в Берлин под официальным прикрытием специально для установления контакта с «Винтерфельдом» уже упоминавшуюся Горскую, которую агент лично знал. Горская проследила маршрут следования «Винтерфельда» с работы домой и провела с ним встречу на станции Кёпеник 14 июня 1941 г. «Винтерфельд» рассказал разведчице, что вернулся в семью, он — секретарь ячейки НСДАП в своем поселке. Старший сын его — мотоциклист в ударной части СС, младший, 17 лет, собирается пойти добровольцем в армию. Сам «Винтерфельд» продолжает работать курьером в МИД. Его возможности стали более ограниченными из-за строгого контроля за прохождением документов со стороны службы безопасности министерства. Однако он выразил готовность, как и прежде, оказывать нам помощь.
По словам «Винтерфельда», слухи о войне с СССР вызвали в народе недоумение и некоторую растерянность. Всем известно, что у СССР нет никаких территориальных претензий к Германии, что СССР помогал Германии продовольствием, сырьем, и непонятно поэтому, зачем надо воевать с русскими. В этих словах агента явно прослеживалась его сохранившаяся симпатия к советским людям. В то же время он заметил, что в народе очень сильна вера в Гитлера, а его армия хорошо организована и дисциплинированна.