За успешное проведение боевых операций Медведев неоднократно награждался: в 1921 году — золотыми часами, в 1927 году — именным оружием, в 1929 году ему еще раз было вручено именное оружие.
Медведев чудом уцелел в круговерти ежовщины. И все же в 1938 году его вызвали в НКВД в Киев, где без убедительных мотивов объявили об увольнении из органов госбезопасности. Однако хорошо знавшие его коллеги стали на сторону чекиста, и Медведев продолжил службу.
Напряженная работа, которая постоянно требовала мобилизации всех физических и духовных сил, повлияла на здоровье Медведева. Начал сказываться и полученный когда-то ушиб спины, который перешел в тяжелое заболевание позвоночника. В конце 1939 года Дмитрий Николаевич вышел на пенсию по состоянию здоровья и поселился в Томилино под Москвой. Медведеву был тогда всего 41 год.
Обострение болезни заставило Дмитрия Николаевича заниматься лечением позвоночника. Но война прервала лечение, и Медведев предложил свои знания и опыт Наркомату госбезопасности, где уже занимались созданием боевых групп и чекистских отрядов для действий в тылу врага. В числе первых была разведывательно-диверсионная группа Д.Н. Медведева, первоначально именовавшаяся отрядом «Митя». Перед отправкой в тыл противника отряд Медведева помог создать в Москве 18 оперативных разведывательно-диверсионных отрядов и групп.
Группа Медведева направлялась в тыл врага дважды. Первый раз, с августа 1941 года по январь 1942 года, она действовала в районах Брянской и Смоленской областей в составе 34 бойцов и группы радистов.
В одном из донесений Д.Н. Медведев докладывал в Центр: «После перехода линии фронта мы нашли, что все деревни и даже небольшие хутора и лесничества Клетнянского района Смоленской области были насыщены немецкими частями.
Население, к которому обращались наши разведчики, было дезориентировано и напугано. О наличии, а тем более о каких-либо действиях партизанских групп и отрядов не было никаких слухов. Казалось, что оккупанты стали полными хозяевами на оккупированной ими территории и местное население полностью смирилось с этим.
Нужно было «нашуметь», с тем чтобы вызвать соответствующее реагирование.
С этой целью 15 сентября 1941 года мы у деревни Сальниково Клетнянского района совершили налет и полностью уничтожили небольшую колонну противника. В числе убитых оказался один генерал.
На следующий день немецкое командование отдало приказ о расстреле всех пособников партизан. По всем близлежащим населенным пунктам начались обыски, аресты и другие репрессии.
Из деревень в леса стали бежать активисты — члены партии, комсомольцы, а также бойцы и командиры Красной Армии, осевшие в деревнях после того, как их соединения и части распались, оказавшись в окружении немцев.
За счет этих людских ресурсов оперативная группа уже через 10–15 дней выросла в три раза.
Продолжая совершать новые и новые операции на шоссейных и грунтовых дорогах, мы добились того, что слух об активности нашей оперативной группы распространился на сотни километров, и к нам на связь стали прибывать представители различных местных партизанских групп».
Оперативной группе Д.Н. Медведева за время пребывания в тылу противника с сентября 1941 года по январь 1942 года удалось организовать, укрепить и активизировать работу ряда вооруженных групп в Мглинском, Орджоникидзеградском, Дятьковском, Людиновском и Жиздринском районах Орловской и Брянской областей, в Костю-новичском и Хотимском районах Могилевской области Белоруссии, а также создать новые партизанские отряды в указанных районах.
В Брянских лесах Медведев и его группа заложили основу для развертывания так называемого Брянского партизанского края с центрами в городах Жиздра и Дятьково. Из 27 партизанских отрядов, действовавших в этом крае, 7 отрядов были созданы при активной помощи со стороны медведевцев.
Враг рвался к Москве. Наши войска значительно уступали противнику в живой силе и технике. Медведев и его комиссар Георгий Николаевич Кулаков приложили массу усилий, чтобы разъяснить каждому командиру, каждому бойцу их цели и задачи, дабы люди не подставляли себя понапрасну под удар.
Сам Дмитрий Николаевич в одном из отчетов писал так:
«…Β сентябре 1941 года отряд занялся сбором разведывательных данных о строительстве немцами укреплений, о местах скопления вражеских войск и техники. Эти сведения немедленно передавал радист отряда А. Шмаринов в Центр для доклада военному командованию.
Скоро численность нашего отряда выросла в десять раз. Мы во многом были обязаны населению, которое окружало нас любовью и заботой, оказывало всемерную помощь. Крестьянка Мамаева провела однажды отряд между фашистскими частями, рискуя не только своей жизнью, но и благополучием всей семьи.