Долго собирался киевский князь с силами, и уже в 906 году, следовательно, через двадцать с лишком лет по водворении своем в Киеве, оставив там Игоря, «иде Олег на Грекы, пояже множество Варяг, и Словен, и Чуди, и Кривичи, и Мерю, и Поляны, и Северу, и Древляны, и Радимичи, и Хорбаты, и Дулебы, и Тиверцы».
Константин, почти современник, описал обыкновенное торговое плавание Руси в Константинополь, которое может дать нам понятие о трудностях, предстоявших военному многочисленному военному полчищу. Вот собственные его слова, живо изображающие удалых варягов с их приемами, обычаями и даже языком:
«Снарядив суда, Русь спускалась по Днепру до Витичева, крепкого места при реке, которое платило им дань. Здесь оставались они дня два или три, пока все суда соберутся, а потом продолжали путь до Днепровских порогов. Первый порог называется Ессупи, что по-русски и по-славянски толкуется не спать. Порог сей узок… однако же в средине его есть утесистые высокие скалы, имеющие вид островов. Вода, дойдя до них, поднимается и низвергается с величайшим и ужасным шумом. По сей причине Руссы не отваживаются проходить чрез него, но, пристав вблизи к берегу, высаживают людей, а прочие вещи оставляют в судах. Таким образом, идут они нагие в воде, щупая ногами, чтобы не наткнуться где-нибудь на камень, а между тем другие подвигают, упираясь веслами, нос, иные середину, а иные корму судов, и таким образом с величайшей осторожностью проходят сей первый порог в углу оного близ берега.
Пройдя порог, берут они остальных людей с берега и плывут далее ко второму порогу, по-русски Улворси, по-славянски Островунипраг, что значит остров порога; он также опасен и затруднителен для прохода, и они опять высаживают людей, и поступают с судами, как прежде.
Таким же образом переходят они и третий порог, называющийся Геландри… что по-славянски значит звук порога.
После приходят они к четвертому и большему порогу, который называется по-русски Ейфар, по-славянски Неасит, оттого, что в скалах его гнездятся пеликаны. К этому порогу все суда пристают переднею частью, люди, избираемые для содержания стражи, выходят и становятся на притинах. (Здесь они содержат бдительную стражу от печенегов.) Прочие же вынимают из судов вещи, также скованных невольников, и отводят их на берег расстоянием на 6000 шагов, пока не пройдут порога. После этого суда свои частью тащат, частью несут на плечах до противоположной стороны порога. Тут опять спускают их на воду, садятся в них со всем имуществом и плывут далее.
Дойдя до пятого порога, называющегося по-русски Баруфорос, по-славянски Вулнипраг, оттого, что он составляет большое озеро, переводят они опять свои суда в угол реки, как при первом и втором порогах, и достигают шестого, который называется по-русски Леанти, а по-славянски Веруци, т. е. кипение жидкости. И сей порог проходят они таким же образом, и доплывают до седьмого, по-русски Струбун, по-славянски Напрези, что значит малый порог.
И доходят до так называемого Крарийского перевоза, где перевозятся Херсонцы из Руси и Печенеги в Херсон. Перевоз этот шириною с Гипподром, а высота (берега), усматриваемая глазом с низу, такова, что стрела, пущенная из лука, оттуда прямо ее достигает. (По сей причине приходят сюда Печенеги для нападения на Русь.)
Пройдя это место, пристают они к острову, который называется именем Св. Григория (Хортицы). Здесь приносят они свою жертву потому, что там стоит отменной величины дуб. Они приносят в жертву живых птиц; натыкают кругом стрелы, а иные кладут куски хлеба и мяса, и что у кого есть, как то у них водится. Также мечут жребий о птицах, убивать ли их и есть, или оставлять в живых.
Чрез четыре дня достигали они Днепровского устья, в котором лежал остров Св. Ейферия (ныне Березань). Здесь отдыхали они обыкновенно два или три дня, снабжая свои суда необходимыми вещами, а именно парусами, мачтами и рулями, что все привозили с собою. Потом подавались к Днестру, где еще отдыхали. Отсюда, если ветер был попутный, плыли на парусах к реке Белой, где оставались некоторое время, и продолжали путь к Селине, которая есть не что иное, как рукав реки Дуная. Далее для них уже не было никакой опасности».
Олег счастливо преодолел все препятствия и появился под стенами Константинополя. Греки заградили пристань цепью от Акрополя до Галатской башни, а город заперли. Олег вышел на берег, и воины его огнем и мечом рассыпались по окрестностям, жгли церкви, разбивали палаты, а пленных рубили, расстреливали, бросали в море. По свидетельству византийских летописцев, устрашенные греки обратились с просьбою о мире к русскому князю, на каких ему угодно условиях, лишь бы только прекратить кровопролитие и опустошение.