У Владимира дело не ограничивалось пирами только праздничными. Летопись не без удивления под 996 г. сообщает, как Владимир порывался буквально выполнить евангельский завет любви, милосердия и нищелюбия: «Бе бо любя словеса книжная. Слыша бо единою еуангелье чтомо: блажени милостивии, яко ти помиловани будуть, и паки (ряд текстов)…, си слыша, повеле всякому нищему и убогому приходити на двор княжь и взимати всяку потребу — питье и яденье и от скотьниц кунами (т. е. из казны монетой). Устрои же и се рек: «Яко немощнии и больнии не могут долезти Двора моего — повеле пристоити кола (т. е. телеги) и вьскладаше хлебы, мяса, рыбы, овошь разноличный, мед в бчелках, а в другых квас, возити по городу, вьпрошающи: где больний и нищ, не могы ходити? Тем раздаваху на потребу».
Может показаться преувеличенным это место летописи. Но оно вполне подтверждается пространными свидетельствами и митр. Илариона, и мниха Иакова. «Кто исповесть», восклицает митр. Иларион, «многия твоя нощныя милости и дневныя щедроты, яже к убогим творяще, к сирым же и к болящим, к должным и вдовам и ко всем требующим милости! Слышал бо глагол Господень… не до слышания стави глаголанное, но делом сконча слышанное, просящим подавая, нагия одевая, жадныя и алчныя насыщая, боляшим всякое утешение посылая, должныя искупая, работныя освобождая. Твоя бо щедроты и милостыня и ныне в человецех поминаемы суть». Живописуя неслыханное и невиданное милосердие князя, митр. Иларион восклицает: «Радуйся, учитель наш и наставник благоверия! Ты был облачен правдою, препоясан крепостию, венчан смыслом и украшен милостынею, как гривною и утварью златою. Ибо ты, честная главо, был одеждою нагим, ты был питателем алчущих, был прохладою для жаждущих, ты был помощником вдовицам, ты был успокоителем странников, ты был покровом не имеющим крова. Ты был заступником обижаемых, обогатителем убогих». Илариону вторит мних Иаков: «Боле всего бяше милостыню творя князь Володимер. Иже немощнии и стареи не можаху доити княжа двора и потребу взяти, то в двор им посылаше. Немощным и старым всяку потребу блаженный князь Володимер даяше. И не могу сказати многие его милостыня. Не токмо в дому своем милостыню творяше, но и по всему граду, не в Киеве едином, но по всей земли русской: — и в градех и в селех, везде милостыню товоряше, нагия одевая, алчныя кормя и жадныя напояя, странныя покоя милостию, нищая и сироты и вдовицы и слепые и хромые и трудоватыя — вся милуя и одевая и накормяя и напояя».