На тех дорогах, которые отделялись в Ярославле вправо и влево от главного пути на Вологду, находилось несколько примечательных городов и поселков. Недалеко от Ярославля, на высоком левом берегу Волги, лежал городок Романов, отданный при Иоанне Грозном в кормление служилым татарам Ильмурзе Исупову с детьми, а против Романова была рыболовческая Борисоглебская слобода, ныне соединенная в один уездный город с Романовом. Отдельно взятые, оба поселения не могли бы назваться крупными: в 1631 году в слободе было только 178 посадских дворов; в 1678 году в Романове был 381 двор, в слободе – 210 дворов. Но вместе два поселка образовывали людную и бойкую торгово-промышленную пристань. На р. Мологе, у границ Бежецкой пятины, лежала Устюжна Железопольская, а ниже ее по течению Мологи было торговое монастырское село Весь Ёгонская. Здесь происходили главные торги Моложского края после того, как правительство в 1563 году окончательно запретило торговать у Бориса и Глеба на Старом Холопье (верст 70 ниже Веси), где, по преданию, бывала в старину огромная ярмарка. Можно не верить баснословному описанию моложских торгов у Каменевича-Рвовского, но нужно признать, что Устюжна играла некоторую роль в торговом движении между Приладожьем и Поволжьем. В ней самой происходила главным образом выделка железа из болотной руды, чем занималась половина всех городских ремесленников (119 из 245); но по р. Мологе она получала волжские товары и передавала их новгородскому Тихвину, а оттуда, в свою очередь, получала заморские товары для передачи Москве. Положение на торговой дороге развило на Устюжне значительный торг, дававший казне более 130 руб. ежегодно таможенных пошлин. Сохранился от 1642 года акт, в котором описана эта «дорога из-за рубежа к Москве старинная, прямая»: «От Орешка Ладожским озером на Сяское устье… и Сясью и Тихвиной реками приезжают на Тихвину, а с Тихвины ездят к Москве и по городом на Устюжну, в Кашин, в Дмитров». Торговое движение на прямой, старинной дороге, а также связь (через волость Устреку) с знаменитым Мстинским путем, по которому главным образом шли сношения Великого Новгорода с Замосковьем, – вот что поддерживало Устюжну и делало ее весьма заметным центром Моложского края. Это был довольно большой, хотя и пустевший, город: в исходе XVI века в нем считали 275 жилых дворов церковных и тяглых владельцев и 303 пустых двора и дворовых места. Что же касается до числа населения в городе, то об этом можем заключать только косвенно: когда в 1609 году устюжанам пришлось обороняться от тушинцев, они собрали в своей только среде 600 ратников, кроме 27 дворян и детей боярских, бывших в городе. Что это были устюжане, а не случайно собравшаяся рать, заключаем, во-первых, из слов «сказания», которым пользуемся: «Прибылных же людей на Устюжне в то время не бе ниоткуду ни единаго человека»; а во-вторых, и по сотной выписи конца XVI века насчитывается на Устюжне не менее 500 взрослых посадских людей. От немецкого рубежа Устюжна была закрыта болотами, уцелевшими и до нашего времени, и потому не была в XVI веке укреплена: «В то время на Устюжне острогу и никакия крепости не имели», – говорит «сказание» о нашествии тушинцев на Устюжну. Не крепче был и Белозерск, в котором «город» был худ одинаково и в 1565, и в 1612 году; а между тем этот город был местом ссылки, смежные же с ним берега верхней Шексны, так называемые Горы, в XV–XVI веках считались не столько крепким, сколько удаленным от границ убежищем, куда можно было укрыться от нашествия неприятеля. Место, на котором стоял город Белозерский и смежные с ним монастыри – и между ними главнейший Кириллов, – было замечательно как волок. К нему сошлись воды Волжского, Двинского и Онежского речных бассейнов; недалеко было и озеро Онежское. На таком месте не могло не быть торга; таможенные грамоты 1497 и 1551 годов удостоверяют, что он был и уже в 1497 году давал правительству большой таможенный доход – 120 руб. в год. Главные связи у Белоозера были с севером, откуда белозерцы получали соль и меха, отправляя туда хлеб; но торговали они с Приладожьем через Устюжну и Вытегру. Местным промыслом был рыбный; в городе существовал особый «рыбный двор», ведавший рыбные ловы на государя. Населенность Белозерского города определяется только для второй половины XVII века, в нем было в 1678 году 262 двора на посаде, а в 1660 году насчитывалось около 600 посадских людей, годных к бою. Значение второго центра в Белозерском крае имел Кириллов монастырь, развивший на своих землях громадное хозяйство. От Белого моря и до Москвы разбросаны были эти земли и на них заведены были, рядом с пашнями, разнообразные промыслы. В Поморье был у монастыря главный промысел – соляные варницы, из которых добычу «проводили водяным путем на Вологду», в оттуда, главным образом по многоводной Шексне, развозили по разным рынкам: по словам монастырских властей, они «ту соль продают на Двине, и во Твери, и в Торжку, и на Угличе, и на Кимре, и в Дмитрове, и в Ростове, и на Кинешме, и на Вологде, и на Белоозере с пригороды и по иным местам: где соль живет поценнее, и они тут и продают». Избыток хозяйственных сил и средств позволял монастырю избирать лучшие места сбыта, а влияние его властей в столице вело к освобождению прибыльного торга ото всяких пошлинных сборов. Монастырь богател и мало-помалу собирал в свои руки земли и воды по Шексне, овладевая исподволь тем краем, в котором сам находился. На рубеже XVI и XVII столетий власти монастыря получили разрешение перевести ярмарочные торги из-под самого монастыря в свою волость Словенский Волочок, верст за 50 от Белозерского города, и там устроили такой великий торг, что сразу отвлекли от города всех приезжих торговых людей; казне пришлось при этом охранять свои интересы, устраивая в новом торге новую таможню и ограничивая льготы, данные монастырю. Такова была сила монастыря в Белозерском крае.