Из всех крепостей, расположенных по литовской границе, наибольшее значение имели Смоленск и Великие Луки. Значение Смоленска общеизвестно. В XVII веке его звали ключом Москвы (clavis Moscuae – у Таннера); с равным правом можно было назвать его и ключом Литвы, потому что тот, кто им владел, получал возможность распоряжаться и в области Западной Двины, и в области верхнего Днепра, если целью операций была Литва. Если же Смоленск становился операционным базисом против Москвы, то из него можно было идти не только на самую Москву, но и на Тверь и на Северную Русь. Такое положение Смоленска в центре многих сообщений придавало ему важность и в торговом отношении. Через Смоленск шли сухопутьем товары в Москву из Литвы и стран, лежавших за ней, и в Смоленске был особый «гостин литовский двор» на посаде. Особенно вырастало значение этого двора в то время, когда стеснялся доступ литовского и польского купечества внутрь Московского государства. Так, в конце 1590 года по государеву указу запрещено было пускать из Литвы далее Смоленска «с невеликими товары» простых «торговых людей», а пропускались в Москву лишь «именитые гости с большими товары с узорочными, с камением с дорогим и с жемчугом и с сукны скорлаты». Во время таких стеснений московские гости и купцы, если желали поддерживать торг с Литвой, должны были ездить в Смоленск, и Смоленск из передаточного пункта обращался в торговый центр. Местные смоленские промыслы не отличались большим развитием. Сплав леса по Днепру и Западной Двине составлял видное занятие в лесном Смоленском крае; конопля и пенька, посуда глиняная и деревянная, сало, воск и мед, пушные товары – вот предметы местного отпуска. Пограничное положение края и первостепенное стратегическое значение Смоленска мешали правильному развитию хозяйственной жизни в самом городе и вокруг его: на первом месте был здесь военно-политический интерес, и ему подчинились все прочие.