Подобное Смоленску положение занимали и Великие Луки. Очень хорошо объяснено их значение Гейденштейном и Гиуланом: они пишут, рассуждая с литовско-польской точки зрения и, как кажется, повторяя официально принятое мнение, что область Великих Лук «открывала доступ в самое сердце России». По словам Гейденштейна, «Луки находятся как бы в предсердии Московского княжества, представляя пункт, удобный для нападения на другие области, на какие только угодно будет потом направиться… Отсюда открыта одинаково дорога к Смоленску и ко Пскову». Через Торопец открыта она была и на верхнюю Волгу, в тверские места и на самую Москву через Волоколамск. И для московских войск Луки имели большую важность и бывали сборным пунктом: Гейденштейн знает, что московский «великий князь обыкновенно стягивает сюда свои войска, потому что, при одинаковой близости окрестных владений, он отсюда может самым удобным образом напасть на ту область, которая покажется ему всего более подходящей». Для Литвы всего памятнее в этом отношении был, конечно, знаменитый полоцкий поход 1563 года, когда сборным местом московских войск послужили именно Великие Луки: отсюда начался поход к берегам Западной Двины, и здесь же он был закончен распущением служилых людей «восвояси». Таким образом среди московских крепостей, выходивших на литовский рубеж от Новгорода и Пскова, Луки занимали первое место. Завладев ими в 1580 году, Стефан Баторий вполне оценил их важность: по словам Гейденштейна, «видя, что никоим образом нельзя без этой крепости удержать в своей власти взятую у неприятеля страну, король решил употребить самое большое старание, чтобы возобновить и укрепить оную». Во время осады Баторием Великие Луки представляли собой людный, богатый и хорошо укрепленный город. За крепостным валом великолуцкого «города» не было видно даже верхов многочисленных церквей: так высок был этот вал. Хорошая артиллерия Батория не могла ни разрушить, ни зажечь на большом пространстве, достаточном для приступа, прочную крепостную стену, покрытую толстым слоем дерна. Нужны были особенные хитрости и большое мужество со стороны врага, чтобы зажечь самый город и сломить сопротивление гарнизона. Во время приступа этот гарнизон почти весь погиб в резне, а остатки его ушли из города. С тех пор Луки долго не могли оправиться: еще раз разоренные в Смуту Просовецким и Валуевым, они в XVII веке, не потеряв военного значения, не восстановили хозяйственного. Хотя и пробовали при царе Михаиле Федоровиче собирать луцких посадских из окрестных городов в старый посад «на вечное житье на Луки по старым печищам», однако во весь XVII век в Великих Луках не насчитывали и двухсот тяглых хозяйств.
Вокруг обеих крепостей, Смоленской и Великолуцкой, группировались второстепенные города. Себеж, Заволочье, Невель, Усвят и Велиж составляли первую боевую линию, прикрывавшую подступы к Великим Лукам; это были хорошо поставленные на естественных твердынях, но сравнительно небольшие замки, которые в Ливонскую войну не могли долго задерживать хорошо устроенное Баториево войско. За ними Опочка и Остров, уже известные нам, закрывали дорогу к Пскову; Торопец и Холм, не считая самых Великих Лук, защищали переход с верховьев Западной Двины на Ловать к Ильменю. Тот же Торопец, вместе с Великими Луками, был защитой и волжских верховий от Полоцка и Вильны; этот город слыл чрезвычайно сильной крепостью; по крайней мере, таким считал его знаток дела Александр Гонсевский. В древнейшую пору Торопец имел большое торговое значение, находясь на пути от Новгорода к Смоленску в системе «великого» водного пути. В изучаемое время, с упадком сношений между Новгородской Русью и Днепровской, Торопецкий посад имел средние размеры и не отличался процветанием торга. В 1540–1541 годах в нем было всего 402 тяглых двора и около 80 служилых нетяглых, а на торгу описано было 79 лавок; по вероятному счету, общее число жителей Торопца в середине XVI века не превышало 2400 человек. Область только что названных городов отличалась сравнительно большой населенностью и высокой хозяйственной культурой. Об этом положительно свидетельствует не раз упомянутый нами Гейденштейн, находивший, что после лесных болот, удручавших войско Батория на границе, плодородные и населенные места Великолуцкой области доставили «не малое удовольствие всем». Есть много и русских известий, рисующих юго-западную часть старой Новгородской земли и южную половину Псковской, как плодородный и возделанный край.