Многие ссыльные евреи были холостые, но им не разрешали жениться на русских женщинах без принятия православия. Девушек-евреек в сибирских городах было очень мало, и особые сваты специально ездили в черту оседлости и привозили оттуда невест. За них уплачивали свату огромные деньги, иногда до двухсот рублей и более - в зависимости от наружности невесты. В отчаянии каинские евреи стали просить, чтобы и им - по примеру прочих сибиряков - разрешили покупать привозимых из-за границы калмычек и жениться на них по еврейскому закону. Сибирские власти дали лестный отзыв о трудолюбии и безукоризненном образе жизни местных евреев, которые не желают жениться "на девках другого закона" и потому "претерпевают всегдашние нужды в хозяйственном устройстве и истомление жизни от безнадежности иметь когда-либо жену". И тогда в Петербурге постановили: "Евреи могут покупать или выменивать приводимых из-за границы женщин калмыцкого рода нехристианской веры и, обращая их в еврейский закон, сочетаться с ними браком". Перешедшие в еврейство жены-калмычки соблюдали законы еврейской веры, ходили в синагогу и мало чем отличались от прочих евреек.
Изредка попадали в Сибирь и вольные, "полезные для края" евреи и оставались там навсегда со своим потомством. Чаще всего это были винокуры, "известные опытностью своею и отличным искусством в винокурении", потому что местные мастера не владели секретами производства и их надо было еще обучить. Известен случай, когда лично Николай I - "в уважение к крайней необходимости" - разрешил винокурам Давыдовым поселиться на Иркутских заводах, но повелел взять с них подписку, что они "никого не склонят в еврейскую веру". А некий купец Моисей Прейсман, который прожил в Сибири без разрешения почти сорок лет, в виде исключения - "как полезнейший человек для края" - получил право "остаться и впредь на жительство в Сибири". Правда для этого ему пришлось пожертвовать в Нижнеудинске большую сумму для местного собора, "храм, колокольню и крыльцо он покрыл листовым железом, а кровлю окрасил зеленою краскою на масле, каковое пожертвование стоило ему, Прейсману, десять тысяч рублей ассигнациями".
При Николае I в Сибирь стали посылать еврейских солдат и кантонистов. Со временем они обзаводились семьями, образовывали в городах еврейские общины и строили солдатские синагоги. В 1835 году власти выделили земли в Тобольской губернии и за Омском для расселения на пустующих окраинах России евреев-земледельцев. Намерения властей были поначалу самыми наилучшими: предполагали выстроить к прибытию поселенцев "избы из казенного леса", выделить по пятнадцати десятин "удобной земли на каждую душу мужского пола и снабдить каждое семейство за счет казны земледельческими орудиями, рабочим скотом и прочими необходимыми домашними вещами". Но вскоре в Петербурге спохватились и постановили: поселение евреев в Сибири "решительно и навсегда прекратить". Лишь небольшое количество переселенцев из черты оседлости успело поселиться на отведенных землях, где они образовали свои поселки и занимались хлебопашеством. Потомки этих колонистов расселились затем по всей Сибири и с гордостью подчеркивали свое происхождение: "Мы не ссыльные, - говорили они, - не "ноздреванные" какие-нибудь, мы вольные". В начале двадцатого века исследователь писал о них: "Еще в настоящее время можно встретить во многих селах Сибири старый тип еврея-земледельца - широкоплечего и высокого, коренастого, с загорелым лицом, одетого в русскую поддевку и говорящего чистым русским языком с сибирским акцентом. Многие из них и по сей день принимают близкое участие в делах схода, выбираются в сотники, сельские писари и старосты".
При Александре II некоторые категории евреев получили право селиться во внутренних губерниях России, в том числе и в Сибири. Они торговали там хлебом, ввозили скот из Монголии, снабжали необходимыми припасами районы приисков, занимались ремеслами, работали артелями по погрузке пароходов и железнодорожных вагонов, проникали в самые отдаленные места Сибири со своими товарами и во многом способствовали развитию малонаселенного края. Даже самый предвзятый исследователь признавал, что "для Сибири еврей пригоден и полезен", он "делается образцом и примером для неподвижного сибиряка-горожанина, которому есть чему у него поучиться", и он превращает каждый городок Сибири в торговый или промышленный центр.
Практически евреи не конкурировали тогда с местным населением, потому что всем хватало места и работы. Современник писал: "Коренное население, не знавшее ни дворянства, ни крепостничества, - народ смелый, здравомыслящий и честный. С евреем сибиряк живет в ладу; ни он, ни начальство не знают о существующих для евреев особенных законах… Но вот приехал вновь назначенный генерал-губернатор Восточной Сибири. В одном большом селе, где его встретили хлебом-солью, он заметил в толпе и еврейские лица, и спросил депутацию: "Что, жиды, небось, здорово вас обирают?" Когда сельчане ответили ему: "Нет, ваше высокопревосходительство, они народ хороший", - он сказал: "Ну, стало быть, вы их не знаете". Дав такой бесплатный урок местным жителям, администратор необъятного края вскоре развернул широкую деятельность по утеснению евреев".
С 1898 года право повсеместного жительства для привилегированных групп евреев перестало распространяться на Сибирь. В указе было записано: "Евреям приезд и водворение в Сибири воспрещается", и с этого момента они могли попасть туда лишь с разрешения местных властей. Многие рвались в Сибирь за куском хлеба, от скученности и голода черты оседлости, но их перехватывали по дороге, не разрешали оставаться даже на самое короткое время и немедленно высылали обратно. По всей Сибири установили особые кордоны на границах губерний, на пристанях и на железнодорожных станциях, где в паспортах приезжавших евреев ставили особый штамп - "въезд в сибирские города воспрещен". В еврейских общинах не хватало учителей, резников, раввинов, но получить разрешение на их приезд не было никакой возможности. Лишь евреи-каторжники и ссыльные имели привилегию - попасть в Сибирь и остаться там -навсегда. Доходило порой до абсурда: некий резник, проживший в Сибири двадцать с лишним лет, достал удостоверение о том, что он - сосланный в Сибирь конокрад, и после этого получил право на постоянное жительство. Выходило так, что честный и порядочный еврей из черты оседлости не мог попасть в Сибирь никоим образом, но еврей-преступник попадал туда на законном основании.
Чрезвычайно запутанное законодательство о евреях стало хорошей статьей дохода для местных чиновников. Они пугали сибирских евреев угрозой выселения - особенно перед еврейскими праздниками, сажали их в каталажки до окончательного выяснения вопроса и, конечно же, получали за освобождение соответствующие подношения. Еврейский вопрос всплывал всякий раз, когда какому-либо чиновнику надо было поправить свои финансовые дела. Это принимало иногда такие размеры, что даже из Петербурга одергивали полицейские управления, которые "слишком энергично начали выселять евреев" и могли подорвать экономику края. Порой местные жители противились выселению евреев. В Забайкальской области рабочие приисков снова призвали и скрывали от властей высланных евреев-торговцев, потому что в их отсутствие торговцы-неевреи стали брать с рабочих тройные цены. В Иркутске местные офицеры и жандармы прятали от полиции некоего еврея, мастера "офицерских принадлежностей", который подлежал выселению. И очень часто купцы или волостные правления просили оставить у них выселяемых евреев, этих "полезных и нужных" граждан, - но эти их пожелания расходились с тогдашней официальной политикой.
По переписи 1897 года в Сибири и на Дальнем Востоке оказалось тридцать три тысячи евреев. Из них - По три тысячи в Иркутске и Томске, более тысячи в Омске, Красноярске и Чите, около трехсот во Владивостоке и Благовещенске, девятьсот тридцать евреев в Каинске - при общем населении города в шесть тысяч человек, сто двадцать семь евреев на Сахалине, и даже в якутском городе Верхоянске - шестеро. Разбросанные по огромной территории и оторванные от европейских единоверцев, они попали под местное влияние и образовали особый тип сибирских евреев. "Сибирские евреи, - писал очевидец, - плохо знали еврейскую грамоту, но были по-своему набожны. Они усвоили себе местные нравы и обычаи. Многие пили водку и играли в карты, а еврейские девушки в деревнях пели русские песни в хороводах; они вечно жевали "серу" и щелкали кедровые орешки, что называлось "сибирская беседа"… Иркутские евреи обыкновенно роднились между собой, но бывали браки и с "рассейскими" соплеменниками. Молодые люди, ездившие в "Рассею", привозили оттуда красивых невест, не считаясь с их общественным положением. С партиями же для еврейских девушек дело обстояло хуже, и каждый заезжий приказчик-еврей мог сделаться желанным женихом богатейшей невесты".