Туз Нижегородской биржи Д. В. Сироткин нередко говаривал, кичась своим крестьянским происхождением: «Я хожу в штиблетах, отец ходил в сапогах, дед — в лаптях, а прадед — босиком». Народные предания прибрежных к Волге селений Балахнинского уезда отчасти подтверждают его слова.
Сироткины — весьма распространенная крестьянская фамилия в деревне Остаповой, близ села Пуреха, бывшего в XVII столетии вотчиной князя Пожарского. Родоначальницей Сироткиных в деревне считают некую Феклушу-сиротку, крепостную помещика фон Визина. Несколько «пригульных» детей Феклуши-сиротки и получили прозвище Сироткиных.
Первые из Сироткиных, оставшиеся в памяти остаповских старожилов, не имели определенных занятий или профессий; им чаще всего доставался удел пастухов помещичьего стада. Но с освобождением крестьян в 1861 году положение изменилось, и те из Сироткиных, которые проявили энергию и предприимчивость, вскоре «вышли в люди».
Василий Иванович Сироткин, начав с разносной торговли щепным товаром, через год приобрел кладнушку, с помощью которой и сплавлял вниз по Волге изделия местных кустарей. Снизу привозил он сарептскую горчицу и легкую ткань сарпинку. Через три навигации Василий Сироткин ухитрился привезти в Балахну из Саратова старую паровую машину, брошенную владельцем маслобойного завода. Балахна издавна славилась постройкой деревянных судов, и балахнинцы всем миром помогли Василию построить буксирный пароход, который работал так успешно, что в два года окупил себя.
Записавшись в купцы, В. И. Сироткин переехал на жительство в Нижний Новгород, где вскоре завел себе и другой пароход, получивший название «Воля» в память о 19 февраля 1861 года. На этом пароходе в 1885 году и начал свою трудовую деятельность в должности кочегара четырнадцатилетний сын Василия Димитрий. Смышленый, одаренный мальчик за пять навигаций научился хорошо управлять пароходом и чинить при надобности паровую машину.
В 1893 году финансовое положение В. И. Сироткина пошатнулось настолько, что ему грозило банкротство и продажа с молотка его четырех буксирных пароходов. Чтобы спасти хоть какую-то часть состояния, отец и сын пошли на обычную по тем временам аферу. Прежде, чем имущество банкрота начали распродавать с аукциона, пароходная фирма В. И. Сироткина выдала «третьему лицу» «бронзовых», то есть бестоварных векселей, на сумму несколько десятков тысяч рублей. При распродаже пароходов и барж учли «долг» пароходства этому «третьему лицу», которое и получило «в счет уплаты долга» два парохода. И лишь позднее выяснилось, что «третье лицо» — не кто иной, как сын обанкротившегося пароходчика — Дмитрий Сироткин.
Василия Сироткина как банкрота перестали пускать на биржу, но Дмитрия Сироткина, новоявленного собственника пароходов «Воля» и «Свобода», нижегородские судовладельцы приняли в свою среду с радостью. Все прочили юноше блестящую будущность. «Из молодых да ранний!» — изрек Бугров, биржевой Мафусаил. «Из Митьки толк будет!» — согласились мукомолы Блинов и Башкиров. Жизнь показала, что они были полностью правы. Частые крахи скороспело созданных волжских компаний, которым постоянно не хватало оборотных средств, коснулись в 1898 году пароходно-транспортной фирмы «Шибаев и К°». Четырьмя пароходами и десятком баржей мог завладеть каждый, кто внесет полтораста тысяч рублей в счет погашения срочных платежей. Дмитрий Сироткин видел, что помощь шибаевскому предприятию может принести немалую выгоду, но где было взять денег? Под залог его двух пароходов могли дать максимум 15 000 рублей, то есть в десять раз меньше требуемой суммы.
Дмитрий решил обратиться к своим дальним родственникам — московским банкирам братьям Рябушинским. И Сироткины и Рябушинские числились «людьми старой веры». От одноверцев, конечно, можно было ожидать помощи, но беда была в том, что их семьи принадлежали к разным толкам старообрядчества. Рябушинские были «беспоповцами», а Сироткины признавали «австрийское священство». Но желание разбогатеть пересилило у Дмитрия Сироткина все иные чувства. Он явился в Москву к П. П. Рябушинскому и заявил, что познал, де, свои заблуждения и готов вступить в его, Рябушинского, толк. Потом молодой пароходчик отстоял несколько служб в моленной банкира и получил кредит в «Банкирской конторе братьев Рябушинских» — сто пятьдесят тысяч рублей. Флот Шибаева был выкуплен, а ведь стоимость его по оценке знатоков-волгарей была не менее пятисот тысяч рублей!
Одолженные полтораста тысяч Дмитрий Сироткин выплатил Рябушинским в три года. С «шибаевской операции» и пошла известность Дмитрия Васильевича на больших и малых реках Волжского бассейна. Его основным занятием сделалась перевозка нефти (мазута). В искусстве добывать нефтяные подряды он не знал себе равных.