Основанный французскими колонистами в 1718 году, город был назван в честь герцога Филиппа Орлеанского, тогдашнего регента Франции при малолетнем Людовике XV. На протяжении последующих ста лет город переходил от французов к испанцам и обратно, что обусловило своеобразие его культуры. Правительство Наполеона продало Соединенным Штатам огромные территории Луизианы в 1803 году. Но еще долго европейцы, посещавшие город, не могли отделаться от ощущения, что находятся в Старом Свете. Узкие улочки Нового Орлеана, застроенные домами французского типа с черепичными крышами и узорчатыми балконами, служили прекрасным обрамлением цветущей утонченной культуры выходцев из латинских земель.
Все это совсем не походило на пуританский Йель: иллюзию южного города Франции усиливали наряды и манеры женщин, а также особый «раблезианский» дух Нового Орлеана. Здесь не закрывались по воскресеньям лавки, салоны и увеселительные заведения. Ни в одном американском городе не существовало в те годы такого обилия частных театров, казино и притонов. Новый Орлеан даже не пытался скрыть свои пороки: здесь любили, танцевали и дрались на дуэлях.
Бенджамин, поселившийся в крошечной каморке, поначалу перебивался случайными заработками — от нескольких дней до нескольких недель. В конце концов, он нашел не слишком хорошо оплачиваемую, но постоянную работу в одной из нотариальных контор. Тут он впервые познакомился с основами делопроизводства, ведения бизнеса, страхования имущества. Ему предстояло изучить не только американское законодательство, но и действовавшее в Луизиане римское право в виде старинного испанского законодательства и французского Гражданского кодекса. Молодой человек, схватывавший на лету сложности коммерческого права, мог вполне рассчитывать на успешную юридическую карьеру. Пока же приходилось подрабатывать репетиторством в зажиточных семьях Нового Орлеана.
Огюст де Сен-Мартин, один из представителей франкоязычной городской элиты, нанял юношу с хорошими рекомендациями для занятий английским со своей дочерью. Обучение должно было быть обоюдным: согласно договору между молодыми людьми, мадемуазель Сен-Мартин в свою очередь обучала будущего адвоката французскому. Иуда делал несомненные успехи, впитывая, как губка, вместе с языком, новый для него рафинированный мир французской культуры.
В Новом Орлеане в ту пору, согласно историку М. Райвеллу, было всего семьсот жителей еврейского происхождения при общем населении города в 50 тысяч. Всего четыре семьи соблюдали религиозную традицию кашрута и лишь две — Субботу. Местный раввин был женат на католичке. Ребекка не зря опасалась за увлечения сына в «городе греха».
Натали Сен-Мартин было шестнадцать лет, возраст замужества по старой французской традиции. Невысокая, великолепно сложенная темноволосая красавица с голубыми глазами, обладала, по словам современников, живым нравом и «голосом примадонны». Родители вполне могли рассчитывать на выгодную партию среди новоорлеанского высшего общества.
Двадцатилетний Бенджамин засиживался в нотариальной конторе глубоко за полночь. Здесь пахло чернилами и пыльными переплетами старых законодательных фолиантов. Откуда-то издалека доносился аромат цветущих магнолий и звуки ночной фиесты, а совсем рядом светились окна в доме на улице Конде, где жила Натали, первая красавица Нового Орлеана. Между ними лежала глубокая пропасть, которую он надеялся преодолеть, изучив эти многотомные правоведческие труды.
Встревоженные Огюст и Франсуаза не раз обсуждали проснувшийся у дочери интерес к занятиям английским, не подкрепленный к тому же успехами в грамматике и чтении. Бенджамин был иноверцем и плебеем без связей и состояния. Но в Натали заговорило ее врожденное упрямство. Она умела настоять на своем: этот молодой человек небогат и ниже по положению в обществе, но он, как никто другой, подает большие надежды.
В конце 1832 года Бенджамин успешно сдал экзамен по юриспруденции и был принят в коллегию адвокатов Луизианы. Спустя два месяца, 12 февраля 1833 года, состоялось бракосочетание Иуды Бенджамина и Натали Сен-Мартин. Родители невесты поначалу хотели, чтобы Бенджамин перешел в христианскую веру, но тот отказался. Ребекка в свою очередь не одобрила брака с католичкой и на свадьбу не приехала.