Через брак коштів на виготовлення відзнаки перше нагородження нею відбулося лише в 1936 р. Претенденти на нагородження Хрестом Симона Петлюри відправляли свої анкети до Варшави, де було організовано т. зв. Капітулу відзнаки, члени якої мали розглядати запити і виявляти гідних кандидатів. Але, зважаючи, з одного боку, на порівняно невелику кількість охочих, а з другого — досить широкі рамки для осіб, які мали право на відзнаку, Капітула присуджувала нагороди майже всім, хто правильно заповнив анкету. Таким чином серед нагороджених опинилися й самозванці, що не брали участі у Визвольній війні 1917–1921 рр., проте в довідці зазначили свою належність до того чи іншого повстанського підрозділу. Проте переважну більшість нагороджених становили справжні ветерани Армії УНР. Отже, Реєстр нагороджених Хрестом Симона Петлюри цінний своїми відомостями про ветеранів Армії УНР, що наприкінці 1930 років залишилися вірними ідеї Української Державності та продовжували підтримувати міцні зв’язки зі своїм урядом.
З огляду на те, що серед старшинського корпусу Армії УНР не було єдності в оцінці історичної ролі особи Симона Петлюри, далеко не всі старшини прагнули цієї відзнаки. Здебільшого вояки визнавали Петлюру керманичем, але були й такі, хто не хотів отримувати нагороду, названу його іменем. Це, зокрема, старшини УНР — супротивники союзу з поляками, а також члени Товариства Запорожців. Натомість траплялися випадки, коли відзнакою користувалися люди, що насправді не отримували її. Так, один із керівників ОУН генерал М. Капустянський не був нагороджений Хрестом С. Петлюри, але носив його на мундирі. Як виявилося згодом, ця нагорода належала товаришеві Капустянського — полковнику Романові Сушку.
Близько двох тисяч Хрестів Симона Петлюри було видано протягом 1936–1939 рр. У 1939 р. відзнаки чч. 2000–2359 посмертно присудили учасникам Другого Зимового походу — воякам, страченим у містечку Базар 1921 р. Також серед нагороджених знаходимо імена воєначальників і старшин, що загинули або померли до 1936 р. (зокрема Василя Тютюнника та Євгена Мешківського).
Майже 900 осіб (до номера Хреста 3284) отримали відзнаку під час Другої світової війни та в другій половині 1940 років. Після кількарічної перерви, нагородження Хрестом Симона Петлюри, перейменованим на Орден, поновилося у 1961 р., і до 1 січня 1975 р. його отримали ще понад 200 вояків. Потому відзначення Орденом Симона Петлюри було припинено.
Реєстр нагороджених публікується за списком, збереженим в одному з вітчизняних архівів.
| чч. | Прізвище, ім'я, ранг чи ступінь хреста |
| 1. | Петлюра Симон, Головний Отаман |
| 2. | Джіованелі-Сотник Регіна, сестра-жалібниця |
| 3. | Дмитріюк Василь, вояк, доктор |
| 4. | Кохно-Кутів Микола, підполковник |
| 5. | Струць Антін, адміністративний поручник |
| 6. | Добролюбов Петро, поручник |
| 7. | Гарба Іван, чотовий |
| 8. | Мироненко Яків, козак |
| 9. | Милоцький Михайло, сотник |
| 10. | Шкарбуль Аврам, бунчужний |
| 11. | Карпенко Андрій, козак |
| 12. | Плевицький Павло, військовий урядовець |
| 13. | Євчук Михайло, підстаршина |
| 14. | Загорайко Олександер, сотник |
| 15. | Балабан Віктор, сотник |
| 16. | Заїчеко Федір, поручник |
| 17. | Адаменко Микола, поручник |
| 18. | Зіневич Ніканор, поручник |
| 19. | Змієнко Всеволод, генерал-хорунжий (генерального штабу) |