22-го кавалергарды присоединились к полку в селе Обложки, где сосредоточилась вся бригада для дальнейшего движения на Глухов. По дороге, у деревни Тулиголовки, на обоз гвардейского конно-артиллерийского дивизиона, шедшего в хвосте колонны, напала одна из многочисленных банд атамана Шубы, которой удалось захватить временно несколько повозок, немедленно отбитых подоспевшей командой конно-артиллерийских разведчиков. В селе Обложки, кроме женщин, стариков и детей, почти никого не было. Все взрослые мужчины, вольно или невольно, находились в бандах Шубы.
23-го по совершенно раскисшей от непрерывных дождей дороге бригада пришла в город Глухов, в районе которого оставалась до 15 ноября, ведя почти ежедневно дальнюю разведку боем и одновременно борьбу с многочисленными, хорошо вооруженными бандами, деятельность которых, по мере приближения фронта, значительно усилилась.
Уездный город Глухов, со своими старинными церквями, с чудным собором в древневизантийском стиле с прекрасным иконостасом серого мрамора, с казармами 175-го пехотного Батуринского полка, казался после Батурина, Коропа, Кролевца и, в особенности, после мрачного, грязного Бахмача столицей.
В его окрестностях, в 20 верстах к югу, на реке Клевани, находился Петропавловский монастырь, построенный в 1230 году. В трех верстах, в глухом вековом лесу, стояла Глинская пустынь, славившаяся на всю округу особым глинским звоном своих колоколов и в которой подвизался святой Дмитрий Ростовский. Исключительно радушное и сердечное отношение всех жителей Глухова еще более скрашивало пребывание полков в городе. Это было тем более ценно, что фронт все ближе и ближе подходил к городу.
Кавалергарды стали в бараках ремонтной комиссии, отлично сохранившихся с времен Великой войны. За все годы Гражданской войны, ни до, ни после Глухова, кавалергарды и их лошади не были так прекрасно размещены. «Совсем как в Красном Селе», – по определению вахмистров, старых кавалергардов Гневшина и Деревянкина.
На рассвете 27-го полк под командой полковника графа Беннигсена, в составе двух дивизионов, Кавалергардского и Конно-гвардейского, и одного эскадрона кирасир со всеми пулеметными командами и 10-й гвардейской конной батареей, выступил в направлении на село Маков и далее на Шостку с целью глубокой боевой разведки.
Когда авангард полка, кавалергарды и гвардейская батарея, подходили к селу Салут, из него отошел эскадрон красных. По словам местных жителей, следующее село Собачев было занято крупными силами красной пехоты. По распоряжению командующего полком авангард свернул с большой дороги и втянулся в густой лес, подходивший с юга почти до самого Собачева.
Не выходя из леса, ротмистр граф И.Д. Толстой развернул дивизион для атаки села. Дивизионная конно-пулеметная команда штабс-ротмистра А.Н. Шебеко вынеслась вперед лавы, повернула кругом и открыла огонь с тачанок по селу одновременно с батареей.
На полевом галопе кавалергарды атаковали село, охватывая его с трех сторон широкой лавой. Сопротивление красных было почти сразу сломлено. Ворвавшись в село, кавалергарды захватили 180 пленных и два тяжелых пулемета Максима с полными запряжками, более 300 винтовок и несколько повозок с патронами. Взятые в плен красноармейцы принадлежали к 41-й стрелковой дивизии Эйдемана.
На плечах убегавших красных конногвардейцы заняли село и станцию Маков, захватив около полусотни пленных. На ночлег полк отошел к Собачеву, выставив сторожевое охранение от кирасир. Поздно ночью красные открыли артиллерийский огонь по биваку полка.
Несмотря на неожиданность обстрела, полк и батарея вышли из-под огня в полном порядке и отошли под проливным дождем в село Слоут. Кромешная тьма и дождь много способствовали удачному выходу из села и тому, что не повторилась печальная история Нежина.
28-го в Слоут подошел второй эскадрон кирасир, и, пополнив запас патрона и снарядов, полк вторично выступил на Маков.
Авангард полка – Кирасирский дивизион – выбил из Собачева красную пехоту, захватив 65 пленных. Продолжая наступление, кирасиры заняли Маков. На ночлег полк стал в село Собачев. В охранение пошли кавалергарды. На станцию Маков была выдвинута отдельная застава поручика графа Вас. В. Мусин-Пушкина с двумя тяжелыми пулеметами. Для предупреждения возможного появления красного бронепоезда железнодорожное полотно было разобрано во многих местах и станционные стрелки были заклинены.
29-го предполагалось дальнейшее наступление на Шостку, но полк дошел только до деревни Гамалеевки, в 5 верстах после Макова, где получил приказание вернуться в Собачев для наступления на Ямполь, в районе которого было обнаружено накапливание крупных сил красных.