«Вечный» мир с Густавом Адольфом был подписан исключительно вовремя. В Польше завершались последние приготовления к походу на Москву. В королевских землях ввели специальные налоги для оплаты наемников. Благодаря этому Сигизмунд III собрал 11-тысячную коронную армию. Его посланцы заручились поддержкой запорожских казаков гетмана Сагайдачного. В ноябре 1616 года на службу к польскому королю перешли некоторые из «воровских» атаманов, орудовавших в западных регионах России. В этих условиях для царского правительства крайне важно было обеспечить северный фланг своей армии.
В апреле 1617 года польские войска во главе с гетманом Ходкевичем и «московским царем» Владиславом торжественно выступили из Варшавы. Но тут, к счастью для России, в дело вмешался «южный» фактор. Оказалось, что запорожцы не могут принять участие в походе, поскольку на них внезапно напали турецкие войска. Пришлось Сигизмунду возвращать армию в Варшаву, а часть войск посылать на юг в распоряжение Жолкевского. Лишь во второй половине лета поляки смогли возобновить наступление на восток. В августе армия Владислава подошла к Смоленску. Русские войска еще раньше сняли осаду и отступили в свои пределы.
Поляки продвигались вперед осторожно. Только в конце сентября их главная армия подошла к Дорогобужу. Местный воевода Иван Ададуров, бывший постельничий Василия Шуйского, с казаками и дворянами перешел на сторону Владислава. Узнав об измене дорогобужского гарнизона, вяземские воеводы с частью стрельцов бежали в Москву. Ходкевич, не теряя времени, занял оставленный ими город. 18 октября 1617 года в Вязьму торжественно вступил Владислав. Главные силы польской армии остановились здесь на зимние квартиры. Однако Ходкевич не ограничился одним оперативным направлением. Полку Опалинского и отрядам недавно погибшего Лисовского он велел наступать с юго-запада на Калугу. Расчет был на то, чтобы заставить русских распылить силы. К тому же юго-западные районы меньше пострадали от войны, и, в случае успеха, там легче было снабжать продовольствием наступающую армию.
Однако важность этого района понимали не только в ставке Владислава. Армии для защиты Калуги царь выделить не мог. А потому направил туда человека, который во время предыдущей кампании доказал, что может найти войска на месте. Во второй половине октября князь Дмитрий Пожарский прибыл в город в сопровождении двух десятков московских дворян и трех сотен стрельцов. К тому времени в Калуге собралось уже около 800 ратных людей. Этих сил было, конечно же, недостаточно. А потому еще с дороги воевода послал грамоту к атаманам на Угру. Пожарский писал, что готов принять в свой полк тысячу человек с жалованьем, равным окладу дворянского «новика». Вскоре в город прибыло свыше двух тысяч казаков. Атаманы понимали, что привезенных Пожарским денег на всех не хватит, но князю Дмитрию они готовы были верить на слово. Вскоре свою роль сыграл и «южный» фактор: с наступлением осени угроза татарского вторжения ослабла, и Пожарскому позволили вызвать в Калугу больше тысячи дворян, стрельцов и казаков из пограничных крепостей. Кроме того, земский воевода призвал на защиту города все мужское население посада. Что дало ему еще около тысячи бойцов…
Эта импровизированная армия далеко не сразу стала боевым организмом. Первую стычку с поляками ратники Пожарского проиграли. 13 декабря 1617 года жолкнеры Опалинского наскочили из засады на один из сторожевых отрядов и сильно его потрепали. Русские в этом бою потеряли около ста человек убитыми и свыше пятидесяти пленными. В числе прочих поляки захватили племянника Пожарского. Успех воодушевил оккупантов. Десять дней спустя глубокой ночью они пошли на штурм калужских укреплений. Пожарский пропустил врагов за надолбы, дал им ворваться в крепость… А затем русские всеми силами обрушились на поляков. Те бежали из города, оставив на поле боя сотни убитых и раненых. Опалинский хорошо усвоил урок. Его ратники больше не пытались штурмовать Калугу. Поляки устроили лагерь в селе Товаркове, в 15 верстах от города. Всю зиму продолжались вязкие позиционные бои.
Результатом их стал отказ польского командования от наступления на Калугу. В начале лета Опалинский ушел к Можайску на соединение с Ходкевичем. Таким образом, королевские войска вынуждены были двигаться по Смоленской дороге, на которой сосредоточились основные силы русской армии. Наступление шло не очень удачно. Гетман начал его со штурма Борисова Городища. Так Ходкевич рассчитывал выманить армию Лыкова из Можайска и навязать ей полевое сражение. Но план не сработал. Во-первых, гарнизон Борисова Городища отбил оба штурма. А во-вторых, русская армия не поддалась на провокацию. Тогда Ходкевич сменил тактику. Он придвинул полки к Можайску, установил осадные батареи и начал систематический обстрел крепости.