Гетман знал, что делает. В городе скопилось слишком много войск. Они несли большие потери. Продовольствие и фураж заканчивались. На выручку Лыкову царское командование направило отряд Дмитрия Черкасского с большим обозом. По плану эти ратники должны были закрепиться на позициях возле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный проход в Можайск и из него. Однако не успели воины Черкасского поставить острог у монастырских стен, как Ходкевич атаковал их крупными силами и вынудил отступить в крепость. Обоз достался врагу.
Польская артиллерия меж тем усилила обстрелы. Положение в Можайске ухудшалось с каждым днем. Полки теряли много людей, не соприкасаясь с противником. У них заканчивались запасы продовольствия. Теперь вся надежда была только на Пожарского. Тот не обманул ожиданий и быстро перешел из Калуги к Боровску. Здесь, у стен Пафнутьева монастыря, русские ратники поставили острог и принялись тревожить набегами лагерь поляков. Сил у Пожарского было мало, а потому он избегал столкновений с крупными отрядами противника, зато непрерывно громил его разъезды, нападал на транспорты, захватывал пленных. Царь меж тем слал к Боровску все подкрепления, которые удавалось наскрести. Сначала прибыл отряд астраханских стрельцов, затем подошли служилые татары мурзы Кармаша, а вскоре к ним прибавился дворянский отряд окольничего Григория Волконского. Теперь у Пожарского было достаточно сил для того, что он задумал. Дождавшись непогоды, князь Дмитрий выслал конницу в окрестности Можайска. А ночью предупрежденные Пожарским полки Лыкова незаметно отошли к Боровску. В городе остался лишь небольшой отряд пехоты во главе с осадным воеводой Федором Волынским.
Из Можайска войска Лыкова вырвались вовремя. С юга к Москве уже двигалась десятитысячная рать гетмана Сагайдачного. Запорожцы взяли Ливны, Елец и приближались к Оке. Чтобы остановить их, к переправам «берега» выступила семитысячная армия Дмитрия Пожарского. Однако по дороге в Серпухов земского воеводу свалил с ног очередной приступ «черной немочи». По приказу царя разболевшегося Пожарского на телеге отправили в Москву, а командование армией принял Григорий Волконский. Остановить запорожцев у него не получилось. После двухдневного боя русские войска отступили от Серпухова к Коломне. Здесь армия начала распадаться. Очередная ссора казаков с дворянами закончилась тем, что атаманы отказались подчиняться Волконскому и увели таборы к Владимиру. Очевидно, разногласия были связаны с платой за службу, поскольку казаки остановились в вотчине главы Думы Мстиславского и принялись демонстративно «собирать корм» в его владениях и на землях прочих бояр.
На то, что самовольные реквизиции не были обычным «воровством», указывает любопытное решение казачьего схода, о котором вскоре стало известно московскому правительству. «В Вязниках у казаков на кругу, — доносили царю посланные во Владимир гонцы, — приговорено, что им боярина князя Дмитрия Пожарского в вотчины в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить»{166}. Характерно, что бояре и дьяки на переговорах не грозили казакам карами, а лишь упрашивали их вернуться в Москву. Атаманы отвечали на это, что служить готовы, но лишь под командой Пожарского.
Армия Ходкевича меж тем взяла Можайск и Звенигород, а отряды Сагайдачного вошли в Бронницу. 20 сентября 1618 года польская армия и запорожские войска соединились у стен Донского монастыря. В Думе царило замешательство. Тайные приверженцы Владислава старались посеять панику среди населения. Патриоты требовали вооружить всех столичных жителей и биться до последнего. В критический момент Михаил Романов без колебаний принял сторону последних. По решению царя и Земского собора к обороне Москвы наряду с воинскими людьми привлекалось все население столицы. Разрядный приказ расписал по стенам и воротам вооруженных посадских жителей. В конце сентября, как только лекари разрешили Пожарскому встать с постели, царь пригласил его во дворец и наградил за оборону Калуги и спасение армии Лыкова. Воеводе торжественно вручили золоченый кубок и соболью шубу. После того как дьяки перечислили все заслуги князя Дмитрия, Михаил Романов пригласил его к царскому столу.