Иван IV удара с юга не ждал. Основные силы армии он направил к Ревелю. На Оке, стеречь татар, осталось меньше шести тысяч воинов. Перебежчик Кудеяр Тишенков вывел Орду к Кромам по Свиной дороге. Здесь из-за неразберихи с реорганизацией вместо прежних пяти сторожевых станиц стояла одна. Узнав от предателя, где можно встретить русские дозоры, степняки легко их обезвредили. Перейдя под Кромами реку, татары изготовились для удара во фланг опричной армии, ждущей их у Серпухова. Царь Иван, понимая, что его войску в чистом поле не выдержать удара превосходящих сил врага, спешно покинул ставку. С отрядом телохранителей он ускакал в Александровскую слободу, а оттуда в Ростов.
Легко смяв опричников, татары устремились к Москве, угрожая отрезать от нее земскую армию. Но командовавший ею князь Иван Вельский действовал быстро и решительно. Земские полки подошли к Москве на сутки раньше Даулат-Гирея. Однако в первом же бою у стен столицы Вельский получил серьезное ранение. Пост командующего перешел к Ивану Мстиславскому. А тот выбрал пассивную тактику, понадеявшись на неприступность московских стен.
Даулат-Гирей распустил по окрестностям облавы за добычей и полоном, а сам с оставшимися силами занялся русской столицей.
У татар не было ни пехоты, ни осадной артиллерии. Без них прорыв любой из трех линий обороны Москвы оставался несбыточной мечтой. Но за полвека со времен последнего нападения к стенам Земляного города прилепилось множество слободок и дворов. Ни разобрать, ни спалить их перед началом осады москвичи не успели. И теперь их ждала расплата за беспечность. Быстро сориентировавшись в ситуации, крымцы подожгли брошенные дома. Вскоре сильный ветер перенес огонь через стену, и пламя квартал за кварталом принялось захватывать город. Тревожный звон колоколов постепенно глох в диком вое огненного шторма — пожар одну за другой уничтожал звонницы.
К началу осады в Москве скопилось множество беженцев из окрестных сел. Гонимые огнем люди ринулись к северным воротам. На узких улицах по дороге к ним образовались заторы. Люди «…в три ряда шли по головам один другого, и верхние давили тех, которые были под ними»{34}. Многие, убежав от пожара, погибли в этой ужасной давке. В самый разгар бедствия сильные взрывы начали сотрясать город. Это один за другим взлетали на воздух устроенные в башнях пороховые погреба. Стены Кремля и Китай-города в нескольких местах обрушились до основания. Жителей, попавших в огненные капканы, пожарный зной загонял в воду. К тому времени, как огонь уничтожил столицу, кремлевские рвы оказались забиты трупами задохнувшихся людей. На реках образовались плотины из бездыханных тел. Засевшие в городе войска понесли огромные потери. В огне погибли раненый князь Вельский, боярин Вороной-Волынский, множество дворян и детей боярских. Уцелел лишь передовой полк Михаила Воротынского. Опытный воевода вовремя сориентировался в ситуации и отвел его на Таганский луг.
На другой день после пожара крымцы ушли. Михаил Воротынский «провожал» их до Дикого поля, нанес несколько чувствительных ударов, но сил на то, чтобы отбить полон, у воеводы не было. Весть о сожжении Москвы быстро распространилась по окрестностям. Дошла она и до Поволжья. Казанские и астраханские татары тут же подняли восстания. Ободренная успехами Крыма, разорвала договор с Москвой Большая Ногайская Орда.
Увидев, во что превратилась его столица, Иван Грозный ужаснулся. Через послов он уведомил хана, что согласен уступить ему Астрахань, если тот согласится заключить союз с Москвой. Однако Даулат-Гирей счел уступку недостаточной. Он уже мечтал о полном завоевании России. Турция направила в помощь Крыму полевую и осадную артиллерию. Южная угроза вынудила Москву искать компромисс с Польшей. Через королевского посла царь передал Сигизмунду II предложение о союзе против турок и татар. Неизвестно, действительно ли Грозный готов был забыть о «киевском наследстве» или надеялся на время связать поляков обсуждением условий будущего договора, но ответа на свое предложение царь не получил. 7 июля Сигизмунд II умер. В Польше началась «королевская избирательная кампания», затянувшаяся более чем на год.