Тем не менее Даулат-Гирей вышел на Серпуховскую дорогу, ведущую прямо к Москве. Учитывая активные действия обойденных русских полков, хан перегруппировал силы. Отборная крымская конница во главе с «царевичами» заняла место в арьергарде. Решение это было правильным и своевременным. Однако оно не спасло орду от следующего сильного удара.
Передовой полк Хворостинина шел за врагом, выжидая момент для броска. В районе села Молоди, в 45 верстах от Москвы, опричный воевода внезапной атакой смял крымский арьергард. «Царевичи» бежали в ханскую ставку. Они советовали отцу развернуть все силы против оставшихся в тылу русских. Даулат-Гирей принял компромиссное решение. Продолжая частью отрядов продвигаться к Москве, он направил против Хворостинина свежие силы — 12 тысяч крымских и ногайских всадников. Для того чтобы разбить утомленный боем передовой полк, их хватало с избытком. Но обстановка к тому времени изменилась. К Молодям из Коломны подошел большой полк Воротынского. Воеводы быстро разработали план сражения.
Трехкратный перевес врага над уставшими воинами передового полка привел к предсказуемому результату. Опричный воевода дал команду на отход. Однако напрасно радовались степняки. Начав преследование, они вскоре попали под массированный огонь пушек и пищалей «гуляй-города». Хворостинин искусным маневром вывел их к укрепленным позициям Воротынского. План воевод удался блестяще: залпы русских пушек, стрелявших практически в упор, внесли опустошение в ряды татарской конницы и заставили ее повернуть обратно. Когда противник отступил, русские продолжили укреплять позицию. Воротынский верил: теперь Даулат-Гирей вернется обязательно. Ведь, не разбив «повисшей на хвосте» русской армии, хан не сможет уйти в степи с добычей, сколько бы ее ни удалось награбить в Москве.
В центре построения, на холме, ратники установили «гуляй-город», за стенами которого укрылся полк Воротынского со всей артиллерией. Остальные воеводы выстроили войска рядом, прикрывая «гуляй-город» с флангов и тыла. А в это время крымская армия перешла Пахру и остановилась в 30 верстах от Москвы. Целый день прождал Даулат-Гирей русские полки. Он думал, что Воротынский кинется догонять орду… Не дождался. И приказал повернуть назад. Таким образом, интуиция не подвела царских воевод. Но это еще не гарантировало им победу. Несмотря на ощутимые потери предыдущих дней, армия Даулат-Гирея по-прежнему имела большое численное преимущество. А предыдущие бои показали, что владыка Крыма хорошо умеет разыгрывать этот козырь…
30 июля бесчисленная лавина татарской конницы обрушилась на русские полки. Но сильный пушечный и пищальный огонь одну за другой гасил атаки ордынцев. С флангов по противнику наносили удары отряды детей боярских, оставленных Воротынским «вне града». Во время одной из контратак ратник сторожевого полка Аталыкин взял в плен ханского главнокомандующего Дивей-мурзу. В этот же день погиб в бою предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза. Сколько полегло простых татар, сказать сложно. Но судя по тому, что Даулат-Гирей прекратил атаки и два дня приводил в порядок свое расстроенное войско, потери оказались значительными.
У русских положение тоже было не блестящим. Полки поредели так сильно, что теперь уже все ратники поместились за стенами «гуляй-города». К тому же от «берега» русские войска гнались за Даулат-Гиреем налегке, бросив у переправ обозы. Запасы провизии иссякли в первый же день. Пришлось зарезать часть лошадей и питаться кониной. Казалось, еще чуть-чуть, и армия будет не в силах сражаться… Однако Даулат-Гирей не мог ждать. У московского воеводы Токмакова практически не было воинов, но зато имелись верные слуги и солдатская смекалка. С помощью этих двух вещей Токмаков сумел аккуратно доставить в татарский лагерь ложную грамоту с сообщением, будто на помощь Воротынскому «идет рать новгородская многая».
2 августа хан возобновил штурм «гуляй-города». В бой пошли все наличные силы. Руководившие атаками «царевичи» получили от Даулат-Гирея приказ: во что бы то ни стало отбить у русских Дивей-мурзу. Не считаясь с потерями, татары весь день упорно пытались опрокинуть стены «гуляй-города». К вечеру, когда натиск немного ослаб, русские предприняли смелый маневр, который решил исход боя. Воротынский с полками тайком покинул «гуляй-город». Продвигаясь по дну лощины, он вышел в тыл ханскому войску. Оставшийся с небольшим отрядом пушкарей и стрельцов Хворостинин по условленному сигналу дал залп из всех стволов, а затем «вылез» из крепости и ударил по врагу. В ту же минуту с тыла на татар обрушились полки Воротынского.