Очень быстро Генри Морган, получивший скандальную известность и прозвище «Жестокий» — не этого ли добивался мальчишка с тихой уэльской фермы? — собрал вокруг себя большой отряд головорезов. Его рейды были настолько успешными, что в 29 лет Морган командовал собственным кораблем Именно на нем он участвовал в экспедиции к острову Кюрасао, которую совершили буканьеры под руководством капитана Эдварда Мэнсфилда. Отбив у испанцев Санта-Каталину, пираты продолжили набег, который все же закончился неудачей.
Но поражение буканъеров обернулось триумфом для Генри Моргана. Смерть Мэнсфилда, попавшего в плен к испанцам, наряду с бесспорной храбростью самого Моргана, его хваткой и «мокрой» репутацией, позволили последнему стать «адмиралом» пиратов, которые почти единогласно выбрали его своим предводителем. Одновременно губернатор Ямайки Томас Модифорд — большой друг и покровитель морских разбойников — даровал Моргану чин полковника и назначил командиром милицейских сил пиратской столицы — Порт-Ройяла.
Вскоре прошел слух, что испанцы собираются напасть на Порт-Ройял с Кубы. Став командующим пиратской флотилией, состоящей из 9 хорошо вооруженных и оснащенных кораблей с командой, насчитывающей около 500 готовых на все головорезов, Морган двинулся к берегам Кубы, где первым делом напал на испанский юрод Пуэрто-Принсипе (Камагуэй). Пуэрто-Принсипе находился далеко от моря, но это его не спасло. Не спасло город и бегство от буканьеров одного из пленников-испанцев.
Более пятидесяти миль он добирался до Пуэрто-Принсипе, чтобы предупредить жителей о прибытии пиратов. Буканьеры все равно захватили город и богатую добычу. Если бы не выкуп, выплаченный жителями, Пуэрто-Принсипе был бы сожжен дотла.
Следующей жертвой Морган наметил город Портобело, расположенный на Панамском перешейке. Там, по мнению буканьеров, собиралось ополчение для захвата Ямайки. Портобело защищали три форта, поэтому французские буканьеры сразу отказались от опасного предприятия, решив не искушать судьбу. Но Морган, вокруг которого сплотились отчаянные сорвиголовы, никогда не отступал от намеченного.
В мае 1668 г., поставив корабли на якорь, он высадил своих людей на каноэ. Обойдя портовые форты, буканьеры практически внезапно напали на Портобело с суши. Защитники города во главе с комендантом отчаянно оборонялись. Не сумев взять крепость штурмом, Морган решился на вероломство. Он заставил представителей испанского духовенства — священников и монахинь — поднести штурмовые лестницы. Под прикрытием живого щита пиратам удалось не только забраться наверх, но и проломить стену. Однако крепость пала только после того, как погиб ее комендант. Город разграбили, а многих жителей подвергли жестоким пыткам — так буканьеры хотели узнать, где спрятаны сокровища. Чтобы оставить себе большую часть добычи, пираты перед возвращением на Ямайку скрыли многое из награбленного в тайниках у реки Чагрес.
С богатой добычей, оцениваемой в 100 тыс английских фунтов стерлингов, Морган вернулся на Ямайку, в Порт-Ройял. Здесь губернатор Модифорд немного «пожурил» его за некоторое превышение полномочий, однако дал новое поручение «верноподданному английской короны».
Годом позже Морган разграбил города Маракайбо и Гибралтар на побережье Венесуэлы. Он проявил себя как талантливый стратег при разработке сложных морских и сухопутных операций. Захваченная добыча, не считая рабов и многое другое, оценивалась в 50 тыс английских стерлингов.
Испанцы тем временем продолжали нападать на английские корабли у северных берегов Ямайки. Поэтому в 1669 г. губернатор Модифорд дал Моргану новое поручение: захватить большой флот и причинить наибольшийущерб испанским кораблям, городам и складам с боеприпасами. Получив от Модифорда каперское свидетельство — право на узаконенное пиратство, Морган незамедлительно принялся за «дело».
При одном упоминании имени Моргана испанцев охватывал ужас. Однако находились и те, кто бросал вызов жестокому пирату. Капитан Мануэль Пардал, руководитель испанских ополченцев, был одним из них. Пардал распространил заявление, в котором вызывал Моргана скрестить с ним шпагу. Вскоре противники встретились. Случилось это в устье реки Чагрес, когда буканьеры штурмовали крепость Сан-Аоренсо. Для Пардала встреча закончилась печально: после боя его нашли с простреленной шеей. Говорят, что пуля была выпущена из мушкета Моргана.
В январе 1671 г. Морган провел свою самую знаменитую военную операцию. Взяв с собой 1800 человек, Морган отправился на завоевание Панамы, самого крупного и богатого города в американских испанских колониях, в который испанцы свозили золото и серебро из Мексики и Перу перед отправкой в Старый Свет. Оказавшись в тропических джунглях, буканьеры едва не погибли от голода — испанцы разрушили все продовольственные склады.