Первые «окна сатиры» появились в Москве в конце августа — начале сентября 1919 года. Делались они художником М. М. Черемных и журналистом Н. К. Ивановым-Граменом, работавшими в это время в РОСТА — Российском Телеграфном Агентстве, которым заведовал П. М. Керженцев. М. М. Черемных вспоминал позже: «Я сговорился с Ивановым-Граменом и на свой страх и риск сделал первое «Окно РОСТА»… показал Керженцеву и, получив его одобрение, вывесил в витрине бывшего магазина Абрикосова, на углу Чернышевского переулка и Тверской» («Маяковский в РОСТА», журн. «Искусство», 1940, № 3). «Окно» имело большой успех у публики. Это заставило ростинцев периодически обновлять витрину, выпускать новые «окна», а затем приспособить для тех же целей несколько новых магазинных витрин в разных местах Москвы: на Кузнецком мосту, на Сретенке и др. Плакаты, которые выставлялись в этих витринах, на первых порах не дублировались, составляли самостоятельные серии со своей периодичностью обновления, своей нумерацией. Назывались эти серии «окон» по месту их постоянной экспозиции, по магазинам: «абрикосовская», «сорокоумовская» и т. д. Спустя четыре-пять недель после первого появления «окон», в начале октября Маяковский, только что закончивший работу над «Советской азбукой», познакомился с одним из таких плакатов у витрины сорокоумовского магазина на углу Кузнецкого и Петровки и сразу же оценил огромные художественные и агитационные возможности «окон». Он, по его словам, «немедленно обратился» к П. М. Керженцеву, который и «свел» его с М. М. Черемных. Вместе с художником И. А. Малютиным, пришедшим в РОСТА тогда же, они составили ту могучую тройку, которая и явилась основной силой во всей последующей работе над «окнами».
В. В. Маяковский с головой уходит в работу над «окнами сатиры», сразу же берет в свои руки всю литературную часть дела, интенсивно, не уступая в этом М. М. Черемных и И. А. Малютину, трудится и над рисунками плакатов как художник. Вскоре он становится душой всего дела, связанного с выпуском «окон» сатиры РОСТА, которое крепло и ширилось буквально с каждым днем. Именно он, подготавливая текст «окон», намечал и определял их тематику и содержание, объем совместной работы художественного коллектива ростинцев. Такому положению Маяковского в коллективе способствовали большой литературный и политический авторитет поэта, его огромное личное обаяние. Этот авторитет и негласное руководство Маяковского всем делом по выпуску «окон» сатиры РОСТА признавал и М. М. Черемных, заведовавший художественным отделом, и руководитель РОСТА — П. М. Керженцев. С тем и другим у Маяковского быстро установилось полное взаимопонимание. В лице П. М. Керженцева Маяковский нашел мудрого и чуткого партийного руководителя и организатора, единомышленника и соратника по литературному делу, по борьбе за новое искусство и новую культуру, человека, обладающего огромной эрудицией и широким кругозором, умением найти и поддержать любые ростки нового, передового. Его влияние, вся атмосфера в РОСТА оказали самое плодотворное воздействие на Маяковского.
«Окна» сатиры РОСТА по праву считаются детищем В. В. Маяковского. Но родиться и развиться в такое яркое и самобытное явление, стать могучим оружием революционной агитации и воспитания масс, а вместе с тем феноменом большого, невиданного раньше искусства «Окна РОСТА» Маяковского могли только под влиянием Октябрьской социалистической революции и только в тех конкретно-исторических условиях, которые сложились в Советской России в ходе борьбы с интервентами и белогвардейщиной.
Образование РОСТА входило составной частью в ленинский план создания советской печати — печати нового типа. Новый единый информационный орган призван был не только снабжать правдивой информацией советские газеты. На него возлагались большие надежды и в плане дальнейшего расширения, улучшения и совершенствования всей организаторской, пропагандистской и агитационной работы нашей печати. Однако должная реализация этих ленинских планов наступила только после прихода к руководству РОСТА весной 1919 года П. М. Керженцева. Профессиональный революционер-большевик, работавший с В. И. Лениным еще в эмигрантские годы, талантливый литератор, хорошо понимавший особую специфику журналистской профессии, ее исключительно важную роль в условиях борьбы за построение социалистического общества, — Керженцев блестяще реализовал самые широкие замыслы вождя, касающиеся РОСТА. Помимо прямых своих функций, РОСТА берет на себя целый ряд таких обязанностей, которые никогда прежде не выполняло ни одно информационное агентство: оно ведет работу по руководству периферийной печатью, инструктированию и подготовке журналистских кадров, осуществляет огромную издательскую деятельность. Умение чутко реагировать на запросы нового читателя, преодолевать трудности, вся атмосфера творческого горения и исканий, характерная для коллектива РОСТА, в котором дружно работали партийные литераторы, лучшие представители старой творческой интеллигенции, талантливая молодежь, — все это и подготовило появление, а затем широкое распространение «окон» сатиры РОСТА.