Итак, уже на рассвете 26 октября (8 ноября по новому стилю) город заволновался. «Рабочий тащит пулемет, сейчас он вступит в бой». В Кремль вступила рота 193-го запасного полка, присоединившаяся к мятежному 56-му полку, вроде как охранявшему главную русскую твердыню. Юнкера тем временем заняли Манеж и перекрыли ближние подступы к Кремлю. Комитет общественной безопасности предложил компромисс: большевики выводят из Кремля излишнюю роту, юнкера снимают осаду. Утром 27-го рота действительно покинула Кремль. После этого Рябцев, надеявшийся на скорую поддержку войск с фронта, прервал переговоры, объявил военное положение и потребовал разоружения повстанческих войск, угрожая в противном случае начать артобстрел здания Моссовета. Срок ультиматума определялся в 15 минут.
Только после этого ВРК призвал рабочих Москвы к вооруженной борьбе. Первая кровь пролилась на Красной площади в ночь с 27 на 28-е. Отряд из нескольких сотен революционных солдат Северного фронта (так называемых «двинцев», уже выступавших против Временного правительства и лишь недавно освобожденных из-под стражи) двигался к Моссовету. На Красной площади дорогу ему преградили юнкера, потребовавшие сдать оружие. Слово за слово, дошло до перестрелки. Поди теперь разберись, кто кого спровоцировал, но есть информация, что одни только красные потеряли в этом бою около 70 человек. Никольская улица и Иверские ворота были перекрыты пулеметами, однако двинцы прорвались через ворота и ушли к Моссовету. Его здание, ставшее штабом восстания, тотчас было укреплено брустверами, поскольку уже было известно о том, что белые отряды готовят удар от Никитских ворот и с Рождественки. Нужно было не дать им соединиться, поэтому следующей целью красных стал Страстной монастырь.
28 октября город неожиданно сделался ареной уличных боев. Как говорил один из очевидцев, «воюют не город с войсками, не войско с народом, а войско с войском». Увы, народ при этом оказался на самой линии фронта: мирное население не имело возможности эвакуироваться. Оставалось только сосредоточенно бояться - на улицах стреляли по каждой движущейся тени, по центру били пушки, в основном трех- и шестидюймовки красных. Потом эти события назвали «кровавой неделей».
Число погибших так и осталось неизвестным. Зато известно, что 10 ноября в братской могиле у Кремлевской стены было похоронено 238 красных, однако опознанных двинцев среди них было лишь трое. Также известно, что на Братском Всехсвятском кладбище торжественно погребли тридцать семь гражданских жертв, но это лишь те, чьи тела не были востребованы родственниками.
В первый день боев большевики начали продвижение с окраин к центру. Быстро заняли основные стратегические точки рабочего Замоскворечья - почту, телеграф и районные комиссариаты. На Калужской площади с утра собирались отряды, вскоре перешедшие Крымский мост и атаковавшие штаб белых на Пречистенке. Многоопытные пресненцы двигались через Кудринскую площадь, по Поварской и Никитской. Юнкера тем временем также не зевали и по-хитрому, без боя, заняли Кремль. В советских книгах стыдливо пишут «обманом», не уточняя подробностей. И еще пишут про кровавую расправу белых над плененными солдатами 56-го полка: «Раздались отрывистые слова команды, и пулеметные очереди начали косить ряды безоружных». Об этом событии рассказывает памятная доска, установленная у ворот Арсенала в 1927 году, а также пафосный советский кинофильм «Сердце России». Однако позже стали известны воспоминания бывшего юнкера В. С. Арсеньева, из которых следует, что и это была неизвестно чья провокация - стрельбу по безоружным пленным открыли с чердака соседнего здания. Еще одна темная история.
В тот же день революционные части заняли Малый театр и Страстной монастырь. К монастырю стали прибывать сводные отряды красногвардейцев Замоскворечья и Сокольников, после чего большевики разбились на три колонны, продвигающиеся к Никитским воротам разными маршрутами. У подножия памятника Пушкину, тогда находившегося по другую сторону Тверской улицы, обосновались пулеметчики. Они обстреливали подступы к зданию Градоначальства (на месте нынешнего МХАТа), которое обороняли (раньше говорили «засели») юнкера. Как раз здесь погибли легендарные сокольнические товарищи Сергей Барболин и Алексей Жербунов. Другим оплотом старого мира был дом Гагарина, стоявший поперек Тверского бульвара (на месте памятника Тимирязеву). Он, как и многие московские дома, превратился в настоящую крепость, прикрывавшую подступы к Кремлю и Александровскому училищу. Дом несколько раз переходил из рук в руки, и в результате был полностью выжжен пожаром и вскоре разобран. Не сохранился и соседний дом Соколова (на месте здания ТАСС), также подвергшийся штурму. Но зато по-прежнему существует жилой дом на углу Малой Бронной, в эркере которого размещалась пулеметная точка, и здание бывшего синематографа «Унион», еще одна прежняя твердыня юнкеров, - на его фасаде в 1959 году установлена огромная мемориальная доска, про защитников дома, конечно, умалчивающая.