Безоглядную любовь девушки к легкомысленному избраннику Ольга описала в «Заставе», где вывела мать под именем Людмилы Тропининой. «Милочкина преданная любовь трогала его, льстила ему, но ничуть не утоляла <…> чем дольше они жили, тем кротость и преданность Милочки вызывали в Петре приступы тяжелого раздражения, почти отвращения». В скобках, уточняя свой текст, Ольга Берггольц написала: «Фальшь и слащавость – вот что раздражало его».
Роман Федора с богатой соседкой ни к чему не привел, купеческая дочь нашла себе более выгодную партию. Отвергнутый молодой человек поехал поступать в Дерптский (теперь Тартуский) университет на медицинский факультет.
Перед самым отъездом Федора в Тарту Мария Грустилина осталась на ночь у Берггольцев. Она спала в комнате Федора. Очевидно, родители догадывались, что отношения молодых людей зашли достаточно далеко, и, когда сын был принят в университет, попытались отослать Марию подальше, предложив ей место бонны в каком-то имении в Виндавской губернии. Но она вынуждена была отказаться, потому что ей, как старшей, надо было помогать матери.
На какое-то время Федор исчезает из жизни Марии Грустилиной, но два месяца спустя вдруг возникает снова и витиеватыми извинениями пытается загладить вину:
Юрьев-Дерпт. 10 ноября 1908 г.
Здравствуйте много и премногоуважаемая Мария Тимофеевна! Вас, наверное, несколько удивит мое решение написать Вам в данное время, когда, быть может, Вы давно уже вычеркнули меня из списка даже просто знакомых. Тем не менее я не могу не поблагодарить Вас от чистого сердца за Ваше внимание, которое Вы проявили ко мне, и тем самым напомнить Вам опять о своем существовании. Я, быть может, виноват во многом перед Вами, оправдываться в данное время во всем этом я считаю нецелесообразным, я это откладываю до более удобного случая; на бумаге всего не выскажешь. Но смею Вас уверить, что память о Вас, несмотря на мою неаккуратность в ответах, никогда не покидала меня. Если взор мой за Невской заставой мог отдохнуть и остановиться на ком-либо как на воплощении человека, в лучшем смысле этого слова, то только на Вас, Мария Тимофеевна. Мысль эту я высказывал себе не раз. Все это я пишу к тому, чтоб подчеркнуть наиболее густо то впечатление, которое я вынес от Вас, и чтоб разсеять то состояние, в котором находитесь или же будете поставлены моим письмом. Вот все то, что я могу пока открыть пред Вами. Жму Вашу руку в ожидании более подробного и откровенного суда.
Конечно, он был прощен, но натуры своей не изменил.
Чтобы получать от родителей побольше денег на развлечения, Федор прибегал ко всяким хитроумным выдумкам. В просьбах о материальной помощи он использовал три названия города, где учился: Юрьев, Тарту и Дерпт. Раз в два-три месяца он писал, что факультет переезжает из Юрьева, предположим, в Тарту, нужны деньги на переезд и обзаведение новой квартирой и хозяйством. Родители удивлялись странным маневрам учебного заведения, но деньги посылали, а через два-три месяца факультет оказывался в Дерпте – и история повторялась снова.
Федор любил напевать под гитару песню про «кудри золотые» – популярный городской романс начала века. В незамысловатом сюжете словно преломилась судьба его невесты Маруси Грустилиной и Федора-Алеши.