Каждый год семейство Книппер, в полном составе или порознь, отправлялось путешествовать по России, а также и за границу. Ольгу часто отправляли в поездки с тетей. Однажды они побывали в Швейцарии. «Мы видели один из первых полетов дирижабля, цеппелина, над Боденским озером. Удивительно, но на меня он произвел слабое впечатление. Тетя не могла этого понять и посчитала немного задавакой. Наверное, она была не права: в начавшемся двадцатом веке мы, дети, уже столкнулись со многими революционными новшествами, например электрическим светом, телефоном, самолетом и автомобилем. Гораздо большее впечатление, нежели цеппелин, на меня произвел наш первый автомобиль. Крестьяне в страхе разбегались перед „дьявольской“ повозкой, крестясь и с ужасом глядя вслед. Я находила восхитительным нестись со страшной скоростью 50 (пятьдесят!) километров в час».
Л.Н. Толстой
Ольга отмечала потом, что Царское Село представляло собой идеальную площадку для смешения эпох, былое и ультрасовременное встречалось тут, смешивалось в разных пропорциях, порождая причудливые картины бытия. Иногда столкновение восторженной фантазии с действительностью порождало глубокие разочарования. Одним из таких моментов стало для юной Ольги лицезрение императорского семейства. «Как одаренный фантазией ребенок представляет царя и его семью, благосклонно являющих себя народу? Царя — в короне и, конечно же, одетым в ниспадающую волнами пурпурную мантию на соболях, а государыню и принцесс, само собой разумеется, в коронах и дорогих бальных платьях.
Папа, мама, брат с сестрой и я отправляемся гулять. Папа первым замечает открытый экипаж. Мы останавливаемся. Папа говорит, что это едет царь со своей семьей.
Сердце мое отчаянно бьется. Сестра и я делаем глубокий книксен, папа и мама склоняются в поклоне — как и все взрослые вокруг, мимо которых проезжает царь.
Я заканчиваю делать книксен, отваживаюсь взглянуть и обнаруживаю экипаж с позолоченными фонарями, с кучером и лакеями в красных плащах… Я жду, что короны, золото и пурпур ослепят меня, и — крайнее разочарование: ничего подобного! Царь одет в ничем не примечательную офицерскую форму, а его семья — в еще более простые платья».
Бабушка Ольги, которую она называет то придворной дамой, то просто бывавшей при дворе, однажды привозит внукам приглашение в гости к детям во дворец. «Мы с нетерпением ждем этого дня и на месте расстаемся с еще одной иллюзией: и во дворце государь, государыня и их дети ходят без корон; более того, одеты они очень просто, стиль их жизни скромен, почти буржуазен. И даже кровати у них не из чистого золота, а совсем как наши собственные: никелированные, светло-голубой краски и украшенные блестящими шарами.
Оба примыкающих к резиденции замка, построенных Екатериной Великой, больше соответствуют моим представлениям о дворе: Екатерининский дворец — „маленький Версаль“, роскошный, облицованный лазуритом и малахитом и с прелестной Янтарной комнатой, в которой стены, детали потолка и вся мебель сотворены из янтаря, отделанного чем-то голубым и позолотой. В этом дворце проходило большинство официальных приемов, тогда как дворец поменьше, так называемый Александровский, раньше был собственно местом жительства Романовых. Мы играем в дворцовом парке с царскими детьми Ольгой, Татьяной, Марией, Анастасией и Алексеем.
Правда, Алексей только смотрит на нас. Его сопровождающий — дядька большей частью носит цесаревича на руках. Любая маленькая ранка, любая царапина опасна для его жизни: наследник страдает неизлечимой болезнью крови, гемофилией; врачи из России, Германии и Англии бессильны. Никому не удавалось остановить у Алексея кровотечения, любое из которых могло оказаться смертельным».
Это описание больше похоже на впечатления взрослого человека — вряд ли юная девочка могла так сильно заинтересоваться медицинскими подробностями. Но понятно, что на склоне лет Ольга Чехова была в курсе всех обстоятельств, предшествовавших падению дома Романовых. Однако она, по ее словам — опираясь на тогдашние рассказы бабушки — приводит малоизвестные подробности появления при дворе Распутина. Царевича лечили не только европейские медики, пишет она, но и целитель из загадочного Тибета. Однако справиться с гемофилией полностью не могут даже суперсовременные методы медицины, а в начале XX века не было и их. Медицина нетрадиционная тоже оказывается бессильна. «И доктор из Тибета был вынужден капитулировать. Но тибетский врач знает одного человека в Сибири, которому приписывают сверхъестественную целительскую силу, Григория Ефимовича Распутина, крестьянского сына, монаха, члена секты хлыстов, которые с помощью оргиастических танцев, песнопений и бичеваний доводят себя до экстаза и „приобщения“ к Богу.