Щире, неупереджене сприйняття перших літературних спроб сестри найстаршим братом, його поради та консультації А. Крамера (зберігся також його лист до М. Кобилянського від 26 червня 1885 року з конкретними заувагами, що стосуються тодішнього доробку О. Кобилянської) на ранньому етапі творчих пошуків і сумнівів усе ж таки підтримували віру молодої письменниці в необхідність присвятити себе художньому слову. Її літературний хист принаймні був помічений.
Цікаво, що творчістю сестри зацікавився і молодший брат Степан. О. Кобилянська записала у своєму щоденнику 25 вересня 1886 року: «Недавно Стефцьо, коли я спокійно розмовляла собі з ним і з Юльком, запитав, чи я не маю потягу до поезії і чи не пишу. Зайшла мова про те, чи я не хотіла б здати матуру. Згодом я розповіла Стефкові, що пишу, а ввечері він прочитав «Вона вийшла заміж» і «Видиво». Він був дуже схвильований і довго не міг заснути. Вранці він щиро сказав мені, де я зробила помилки і на що мені, пишучи, завше треба звертати увагу, порадив неодмінно писати далі й пообіцяв, що коли я ще напишу новелу, він пошле її на суд своєму приятелеві Швайгертові…»
С. Кобилянський навчив сестру майстерності верхової їзди. «Я вчилася з ним верхом їздити, шаблюкою орудувати», – зазначить вона в автобіографії «Про себе саму». Що стосується верхової їзди, то О. Кобилянська опанувала її настільки, що не всі чоловіки в Кімполунзі могли позмагатися з нею. Мабуть, і так дівчина утверджувала впевненість у собі, усвідомлення своєї вартісності та несхожості на пересічне жіноцтво.
Склалося так, що кожен із родини Кобилянських залишив певний слід у житті письменниці. Усі в сім'ї захоплювалися народною творчістю. У фондах Чернівецького літературно-меморіального музею О. Кобилянської зберігаються родинні збірники із записами українських, російських, польських, сербських народних пісень і пісень літературного походження. У родині панувала традиція у визначні дні занотовувати в альбом винуватця врочистостей улюблену пісню, вірш або ж уривок із якогось твору. Найвартісніший альбом – брата письменниці Юліана. Він, як ми зазначали, допомагав Ользі добирати книги для читання, давав поради щодо творчості, був палким поціновувачем театрального мистецтва, грав у самодіяльних виставах, добре співав. Причому часто співав разом з Ольгою.
Парадоксально, але навіть у своїй згуртованій щирістю родині О. Кобилянська вперше збагнула й нерівність чоловіка та жінки, що була запрограмована ментальністю тогочасного суспільства: батьки дбали, щоби вивести в люди синів, бо ж від їхньої освіти, від здобутого фаху залежатимуть створені ними сім'ї, а дівчата мусили знати три «К»: Kinder, Kirchen und Küchen (дітей, церкву і кухню відповідно). І п'ятеро братів письменниці здобули вищу освіту, а вона, як і сестра Євгенія, обмежилася початковою: «В хаті були старші брати – їх треба було утримувати в гімназії… і для дівчат зачинились брами науки». Отже, сім'я певною мірою дала підстави О. Кобилянській в доповіді «Дещо про ідею жіночого руху» наголосити: «Коли в родині з'явиться синок – родичі тішаться, коли з'явиться дівчина – сумують. Чому то так? Чому воно, сиротятко, принесе уже малесеньким життям своїм сум з собою. Воно тому так, що доля його непевна. А непевна тим, що не знати, чи здобуде собі чоловіка, котрий мав би стати їй кормильцем і заступником вітця й матері, чи ні».
Так, О. Кобилянська не цуралася ніякої домашньої роботи, у неї, як було сказано, вже з юних років сформувався обов'язок бути помічницею, а з роками й порадницею, заступницею в сім'ї, але там, у родинному середовищі, можливо навіть підсвідомо, у неї виникло прагнення обов'язково вирватися за межі трьох «К». Цьому сприяли і захоплення музикою, малюванням, театром, ковзанами, верховою їздою й – остаточно – літературою.
Але принагідно, коли зайшла мова про доповідь «Дещо про ідею жіночого руху», з якою письменниця виступила 14 жовтня 1894 року на установчих зборах «Товариства руських жінок на Буковині», згадаємо лист О. Кобилянської до Євгенії Ярошинської від 2 жовтня 1894 року, виявлений нещодавно в Центральному державному історичному архіві у Львові.
В установчих зборах товариства взяли участь і члени та симпатики москвофільської партії з проросійською орієнтацією, яких називали «твердими», і нечисленні представники народовської партії – «м'які», що і вважали себе представниками українського народу. Очолила товариство Марія Матковська. Вона досить уміло маневрувала між багато в чому антагоністичними таборами. О. Кобилянська як член цього товариства опісля збирала гроші для дітей-сиріт, навчала їх грамоти, української мови, відкривала бібліотеку. Важливе значення мала й організаційна діяльність письменниці з об'єднання жінок-русинок (українок), про що свідчить такий фрагмент з її листа: «Ласкава пані! З часописей довідались Ви, певно, що тут, в Чернівцях, зав'язалось товариство жіноче. Статути єго писані потроха так зв[аним] «язичієм», однай се товариство має лучити оба табори <…>. Я, яко чиста українка, належу також до того товариства і бажаю з цілого серця, щоб прилучилось і скупчилось якнайбільше жінок до него, бо нам румунки крадут дівчат, румунізуют, і під час, коли ми за фонетику і етимологію сваримось, користают з того вороги наші. Знаючи Вас (хоть не лично) яко високообразовану жінку і добру, щиру патріотку, покладаю і на Вашу силу надію, надіючись, що і Ви прилучитесь до того товариства і прибудете на перше засідання, котре має відбутись 14 с[его] м[ісяця] о 3-ій годині по обіді в Салі Музичній. Буде нас більше українок, то возмемо ми керму в руки, а буде більше «твердих», то они. Ініціяторкою того товариства єсть пані Марія Матковська. Вправді, потрохи «тверда», але, зрештою, надзвичайно толерантна [підкреслення О. Кобилянської. – В. В.] і щира русинка. Гріх би було не підтримати єї в єї щирих замірах. На жаль, мушу Вам заявити, що переконуюсь, що деякі українські патріоти мают замір шкодити в своїй вузькоглядности тому товариству».