Наймолодші брати – Олександр і Володимир – росли під безпосередньою опікою сестри Ольги, яка, зрозуміло, мала великий вплив на їхнє виховання. О. Кобилянський після закінчення в 1900 році правничого факультету Чернівецького університету працював на відповідальних посадах у юридичних установах міст Чернівці, Заставни, Вашківці, був комісаром поліції в Кімполунзі, де й помер у 1933 році (похований у родинному склепі Кобилянських у Чернівцях). Його позашлюбна донька Олена (для домашніх – Галюся) стала прийомною донькою письменниці.
Юридичний фах Олександра не завадив йому цікавитися літературою, перейматися письменницькими клопотами сестри. А коли ще був студентом, у 1898 році навіть написав передмову до перекладеної німецькою мовою повісті «Царівна», яку авторка мала намір видати в Берліні. «Олександр укладає собі якесь вступне слово, де хоче порівняти всі три повісті», – писала О. Кобилянська до О. Маковея 23 вересня 1898 року, зауважуючи, що її брат поставив на меті порівняти з «Царівною» два інших твори – «З доброї сім'ї» німецької письменниці Габріели Рейтер та повість «Тереза» італійської письменниці Нейєри (Анна Радіус Цуккарі), які певною мірою були схожі за своєю тематикою. В 1899 році Олександр разом із сестрою Ольгою також переклав німецькою мовою байку Наталії Кобринської «Чудовище».
Наймолодший брат письменниці – Володимир – ріс допитливим, залюбленим у природу хлопчиком, колекціонував різних комах, пізніше добре грав на віолончелі. Захоплювався народною творчістю, допомагав збирати фольклор відомому дослідникові історії, побуту, культури буковинського краю Раймондові Фрідріху Кайндлю. Володимир був надзвичайно здібним, наполегливим, можливо, навіть занадто пунктуальним, скрупульозним. У народній школі, в гімназії, в Чернівецькому університеті, юридичний факультет якого він закінчив 1901 року, вчився тільки на «відмінно». В 1903 році здобув звання доктора юриспруденції, працював судовим практикантом у Чернівцях. Постійно жив разом з батьками та сестрою Ольгою.
Кобилянська дуже любила наймолодшого брата. У них, крім великої зовнішньої схожості, було чимало спільних інтересів, з ним вона часто ділилася своїми задумами, планами. Коли в 1899 році письменниця разом з О. Маковеєм готувала збірник творів українських новелістів для видання в Німеччині, Володимир взяв участь у цій підготовці, переклавши німецькою мовою розвідку Івана Франка «Русько-українська література», першу частину якої упорядники збірника хотіли використати як вступну статтю. Щоправда, переклад так ніде й не був опублікований.
Доля брата спонукала О. Кобилянську написати повість «Через кладку». В автобіографії «Про себе саму» підкреслювала: «Може, була б її ще не написала, та невмолима смерть мого дорогого, незабутнього брата Володимира, який одинокий був у родині, з котрим я іноді говорила про дещо з своїх думок і планів, – пхнула мене до скоршого написання того оповідання». Твір присвячений В. Кобилянському, який і став прототипом Нестора, героя цієї повісті. У написанні повісті письменниця щедро використала біографічні матеріали: щоденники свої і брата, листування з ним.
Володимир помер через сухоти. Він змалку часто хворів, легко застуджувався, але, повністю віддаючи свої сили спочатку навчанню, а потім роботі, нехтував здоров'ям, порадами лікарів, а хвороба прогресувала. Марним було лікування на відомому австрійському курорті Арко, повернувшись із якого до Чернівців, за декілька днів Володимир помер. Це сталося 2 червня 1909 року. Похований В. Кобилянський у сімейному склепі в Чернівцях.
З автобіографії постає майже іконописний образ матері письменниці: «Ах, та Марія! Це й була справдішня Марія. Вийшовши молоденькою ледве 18-літньою за мого батька, стала моєю, ні – нашою матір'ю, бо нас було більше дітей в хаті – сама я була четверта з ряду. Полюбивши батька, а з тим і його рідну мову, переступила без вагань на його просьбу на його віру, причинившись так до основания чисто української хати. Вона не була вчена… Ні, того часу не подавалось жінкам середньої верстви великої науки. Господарське знання, знання красного шиття, гафтів, краснопис… знання Святого Письма, читання взагалі, знання французької мови (хоча б лише поверхове), гра на гітарі, танці – от і все, що давалось дівчині як духовне віно». Зауваживши, що обов'язок стати матір'ю і дружиною вона перебрала все ж таки без знання французької мови та гри на фортепіано, О. Кобилянська окреслює найвизначальніші риси своєї матері: «Скільки то чуття, глибокого, святого чуття… Скільки безгранично! доброти, біблійної лагідності, жіночої ніжності мала вона в собі. Чого не доконав батько в вихованні на дітях своєю повагою, строгістю й фанатичною консеквенцією [послідовністю. – В. В.] – те довершила вона своїм супокійним розумом, лагідним наказом, погладженням, повним любові, рукою по голові – і все сповнялося. Відкись бравсь той послух, хоч із зморшками німого невдоволення на чолі, та все-таки він брався звідкись. Так і у хлопців, і в дівчат, у старшої сестри моєї – і в мене».