Сімейні традиції утвердили в ній необхідність з великою повагою ставитися до батька та матері, що неодноразово змушувало Ольгу гамувати в собі навіть найсокровенніші бажання, переосмислювати власні вчинки. Хіба не через це майбутня письменниця відмовилася від наміру стати професійною актрисою? У її щоденнику 1 квітня 1886 року занотовано, що вона мала змогу потрапити до трупи українського театру, але відмовилася, зважаючи й на те, як би такий крок потрактував її батько, і враховуючи сімейні обставини: «Мені відповіли, що ладні мене взяти й чекають мого приїзду, якщо не буде заперечень з боку моєї родини. Я, звичайно, не могла таткові нічого сказати, бо напевне спалахнула б нова буча. А крім того, Генця виходить заміж, і я не можу залишити бідолашну мамцю, бо вона часто хворіє і якось особливо мене любить. Татко теж нездужає, став сварливий і дратівливий. Що б тут без мене було? Тому я відповіла, що батьки мені не дозволяють і я не можу здійснити свого наміру. Лист мій був дуже ввічливий, я написала, що не кидаю думки піти на сцену. Я багато, дуже багато втратила, що не пішла, але тепер учитимуся співу і колись таки поступлю до театру. Хто зна, які ще можуть настати часи, тобто, що вони принесуть?»
Офіційна освіта О. Кобилянської, як знаємо, була початковою – чотирикласною. Підвищувати свій освітній рівень їй довелося самотужки. А потяг до знань розвивали передусім батьки. Чомусь біографи письменниці оминають увагою рядки автобіографії 1927 року, які містять інформацію про невелику, але добірну бібліотеку в Кімполунзі, що з неї за незначну грошову заставу можна було брати книги: «Тут я загніздилася; а що саме мій батько був тим, через котрого можна було набувати книжки, я діставала їх без перешкод, тим більше, що батько й мати піддержували в нас, дітей, дуже рано стремління і охоту до освіти» [підкреслення наше. – В. В.].
Треба також віддати належне і старшим братам О. Кобилянської – Максимові та Юліанові, котрі також впливали на формування читацьких уподобань сестри: «Брати мої старші, що пребували в школах і вертали на ферії, були моїми дорадниками й авторитетами, особливо коли повступали на академію в Чернівцях, де мали можливість час від часу достарчати мені доступні й поважні твори та німецьких класиків, як Гете, Шіллер, відтак Шекспір, що ставав мені щодалі милішим, то знов твори Гейне, дещо з Гердера й ін.».
Перелік творів, які майбутня письменниця прочитала в юності, можна продовжити, до того ж найстарший брат Максим, навчаючись у Чернівцях, привозив Ользі книги, ноти, допомагав займатися самоосвітою, а найголовніше – був її першим критиком, порадником і помічником на літературній ниві. Ознайомившись із ранніми творами своєї сестри, він писав їй у листі від 29 грудня 1883 року: «Ти безперечно маєш талант, чого і найгостріші критики тобі не зможуть відмовити. Старайся його використати, читай багато, щоб тим самим набути широких і різнобічних знань. Зміст книжки повинен бути не забавним, а повчальним [підкреслення наше. – В. Б.]. Твої речі багаті думками, читаються легко і без утоми. Зберігай свою пристрасть, бо саме вона, на мою думку, дає життя мертвим буквам. Я б тобі радив зараз нічого не писати, щоб мати більше часу для читання. Читаючи, роби виписки добрих, здорових думок, і з особливою увагою треба стежити за характерами окремих осіб, бо ж вони промовляють твоїми устами. Я постараюся придбати для тебе історію літератури, щоб ти могла вирішити, в якому напрямкові зможеш успішно працювати. Ти ще молода, маєш досить часу для творчості, кріпи свій живий дух читанням… Не соромся переді мною, бо я твій найщиріший друг і оборонець.
О! Щоб усі так думали, як ти, то на світі не потрібні були б юристи-правники».
Ці ж твори – очевидно, «Гортенза» (1880) і «Воля чи доля» (1883) – Максим давав читати також своєму товаришеві, студентові Адольфу Крамеру, добре обізнаному з літературою. Про враження, що справив на Кобилянську згаданий лист Максима і наступний, де він повідомляв, що передав Крамерові її твори, довідуємось із щоденника письменниці. Увечері 30 грудня 1883 року вона занотувала: «Сьогодні – власне, вчора – я отримала дуже гарного листа від Макса, де він, між іншим, пише, що прочитав усі мої новели, високо їх оцінює і заохочує мене писати далі». А в записі від 5 січня 1884 року знову йдеться про старшого брата: «Нині Макс написав мені, що вже був з моїми новелами в Крамера і що той сприйняв їх захоплено. Ох, усі Максові листи такі гарні, я їх зберігаю. Тепер уже і я могла б написати Крамерові, але як? Він такий освічений, а я…»
Незабаром за сприяння Максима молода письменниця зустрілася з Крамером, який, як можна зрозуміти висновок із щоденникового запису від 30 серпня 1884 року, доброзичливо відгукнувся про один з її творів: «З Крамером справи стоять так: він прочитав новелу, сказав, що вона добра і я маю хист, проте її треба поправити, і він це зробить. А ще він вважає, що моя німецька мова погана, видно, що я слов'янка. Я задоволена, бо якщо Крамер схвалив новелу, то це вже добре».