Он пил виски, ром и свой любимый армянский коньяк «Двин», на который его ещё во время войны «подсадил» Сталин, регулярно отправляя в Лондон ящиками этот напиток крепостью 50 градусов. Черчилль ежедневно выпивал по бутылке. Однажды он обнаружил, что «Двин» утратил былой вкус. Он высказал своё недовольство Сталину. Оказалось, главный технолог Ереванского коньячного завода Маркар Седракян, который занимался купажом «Двина», посажен. По приказу Сталина его освободили, восстановили в партии, Черчилль снова стал регулярно получать свой любимый коньяк, а Седракяну вскоре присвоили звание «Герой Социалистического Труда».
На «Кристине О.» Черчилль писал этюды, мемуары, читал толстые романы (притом так же, как Сталин, используя технику скорочтения — по 400–500 страниц за несколько часов), сидя в кресле-качалке на палубе, укрывшись тёплым шотландским пледом. Сопровождал бывшего премьера неотступный дворецкий, иногда Черчилль брал с собой в плавание любимого говорящего попугая Тоби и советовался с ним. Всякий раз он тщательно, досконально осматривал отсеки и отделения гигантской яхты-корабля, даже машинное отделение, расспрашивал со знанием тонкостей мореходства о том о сём, вглядывался цепким взглядом в лица матросов, со всеми без исключения здоровался за руку.
Черчилль блистал остроумием, его шутки вошли в пословицы. Например: «Своим долголетием я обязан спорту. Я им никогда не занимался». Или вот: «Написание книги — это любовное приключение: сначала забава, потом книга становится любовницей, женой, хозяином и, наконец, тираном». «Лучше делать новости, чем рассказывать о них». «В молодости я взял себе за правило не пить ни капли спиртного до обеда. Теперь, когда я уже немолод, я держусь правила не пить ни капли спиртного до завтрака». «Репутация державы точнее всего определяется той суммой, которую она способна взять в долг». «В моём возрасте я уже не могу позволить себе плохо себя чувствовать». Или вот (одна из моих любимых, кстати): «Я люблю свиней. Собаки смотрят на нас снизу вверх. Кошки смотрят на нас сверху вниз. Свиньи смотрят на нас как на равных».
Особое место занимаем в его персональном цитатнике мы, русские.
«Русских всегда недооценивали, а между тем они умеют хранить секреты не только от врагов, но и от друзей». «Только Ленин мог бы вывести русских из того болота, куда он сам их завёл». «Я думал, что умру от старости. Но когда Россия, кормившая всю Европу хлебом, стала закупать зерно, я понял, что умру от смеха». «Русские могут казаться недалёкими, нахальными или даже глупыми людьми, но остаётся только молиться за тех, кто встанет у них на пути».
О Черчилле тогда говорили: «Он замечательный молодой человек восьмидесяти шести лет». Его любимая присказка (эти слова он произнёс ещё в 1941 году, выступая перед учениками своей школы): «Никогда не сдавайтесь, никогда, никогда, никогда. Ни в великом, ни в малом, ни в важном, ни в пустяках… не сдавайтесь, не сдавайтесь!»
Онассис не раз признавался, в частности, Марии, что многому научился у Черчилля. «Весь фокус в том, чтобы встать на один раз больше, чем упасть», — говорил Черчилль. «Воздушные змеи взлетают против ветра, а по ветру никогда… Когда идёшь через ад, не останавливайся… Невозможно решить проблемы, откладывая их… Оптимист в любой опасности видит шанс, пессимист в любом шансе — опасность… Я люблю людей, которые улыбаются в бою…» (И сам Онассис жил так — всё время улыбался. В бою. Которым и являлась вся его жизнь.)
Воспоминания Уинстона Черчилля «Мои ранние годы» заканчиваются 1908 годом: «В это время я женился и с тех пор всегда был счастлив». С женой они прожили 57 лет. («Мы с женой два или три раза за годы совместной жизни пробовали завтракать вместе, но это оказалось так неприятно, что пришлось это прекратить».) Не только на «Кристине», но и всюду они бывали вместе, называли друг друга Pug и Kat (Мопс и Киска). Приветствуя её, он рычал, она в ответ мяукала, что со стороны выглядело несколько странно, но трогательно. Однажды (об этом тоже рассказывала Клементина на «Кристине О.») в родовом поместье кузена Черчилля, герцога Мальборо, между двумя высокородными остроумцами — Нэнси Астор и Черчиллем — произошёл очередной словесный поединок. Нэнси сказала Черчиллю: «Уинстон, если бы вы были моим мужем, я подмешала бы вам в кофе яду». — «Нэнси, — мгновенно среагировал Черчилль, — если бы я был вашим мужем, я бы выпил его не задумываясь».