В Кембридже у Юэна имелись личный слуга и двухместная спортивная машина «ланча» 1910 года, которую он окрестил Стивом. Он по-дилетантски занимался политикой на лейбористском фланге, но сильно отставал в левизне от брата Айвора, который поступил в Кембридж годом позже, уже проделав к тому моменту немалый путь к состоянию убежденного марксиста. Несмотря на разницу характеров и политических взглядов, Юэн и Айвор оставались близкими друзьями. «Забавно было видеть этот „разброс“ между нами, троими братьями», — замечает Юэн. Стюарт «уже смотрел на жизнь взглядом банкира», в то время как Юэн и Айвор не имели намерений делать карьеру на традиционном семейном поприще. «Мы были с ним гораздо более близки, чем кто-либо из нас со Стюартом, потому что у нас было куда больше общих интересов».
«У нас только и было дел, что развлекаться, — вспоминает Юэн. — Ну, и работать время от времени». Они, однако, нашли время для того, чтобы «изобрести» настольный теннис. Айвор очень хорошо играл в пинг-понг. У этой игры тогда не было четких правил, и Айвор стал основателем Английской ассоциации пинг-понга. Жак, производитель спортивных товаров, узнал о возникновении клуба и сердито указал на то, что его фирма обладает копирайтом на название пинг-понг. Юэн пишет: «Я посоветовал Айвору придумать для игры другое название; мы перебрасывались названиями, как мячиком, пока один из нас не додумался до „настольного тенниса“». В 1926 году Айвор основал Международную федерацию настольного тенниса, и, став ее первым президентом, он занимал этот пост сорок один год.
Другим кембриджским начинанием братьев Монтегю стала Лига любителей сыра. Айвор и Юэн, будучи страстными ценителями сыра, создали обеденный клуб, занимавшийся импортом и дегустацией самых экзотических сортов сыра со всего света: сыра из верблюжьего молока, ближневосточного козьего сыра, сыра из молока длиннорогих афганских овец. «Нашей амбициозной мечтой был сыр из китового молока», — пишет Юэн, и с этой целью он списался с китобойной компанией, предлагая ей «взять молоко у убитой самки кита, превратить в сыр и прислать нам».
Извлекая максимум из своей привилегированной жизни в Кембридже, Монтегю вместе с тем уже наращивал интеллектуальные мышцы, которые затем сослужили ему хорошую службу сначала на юридическом поприще, а затем и на разведывательной работе, — прежде всего способность «интенсивно изучать что-либо в течение короткого времени и при этом не спать или почти не спать». Он был, кроме того, весьма крепок физически. Однажды, когда он охотился верхом с собаками, его нога выскользнула из стремени, и, когда лошадь сделала движение в сторону, стремя резко бросило вверх, и ему сильно рассекло подбородок и выбило пять зубов. Другой охотник подобрал один из зубов Юэна. «Я положил его в карман и поскакал дальше», — вспоминает Юэн. Инцидент наградил его очаровательной кривой улыбкой, которую он пускал в ход редко, но метко, и полезным уступом, на который он мог вешать курительную трубку.
Еще учась в университете, Юэн обручился с Айрис Соломон. Это был во многих отношениях чрезвычайно удачный союз. Дочь портретиста Соломона Дж. Соломона, Айрис была жизнерадостна, умна и происходила из англо-еврейской семьи, подобной семье Юэна. Они поженились в 1923 году. Вскоре у них родился сын, а затем и дочь.
20-е и 30-е годы — промежуток между двумя опустошительными войнами — молодой юрист и его жена прожили в полном довольстве. У них не было недостатка в светском общении с самыми влиятельными людьми страны; на уик-энды они уезжали в Таунхилл — в поместье семьи Монтегю близ Саутгемптона, где за великолепным садом, разбитым знаменитым ландшафтным архитектором Гертрудой Джекилл, ухаживали двадцать пять садовников. Там супруги Монтегю стреляли фазанов, охотились, играли в настольный теннис. Летом они плавали по проливу Те-Солент на сорокапятифутовой яхте Юэна; зимой катались на лыжах в Швейцарии.
Но больше всего Юэн (как и его будущий начальник адмирал Годфри) любил ловить рыбу. В Таунхилле к его услугам были река и пруды с лососем. Много позже о нем отзывались как об «одном из лучших ловцов рыбы на мушку во всем королевстве»; он скромно это отрицал, утверждая, что был «в лучшем случае рыболовом средней руки, хоть и очень увлеченным». На речном берегу, в зале суда и, в скором времени, на войне для Монтегю не было высшего наслаждения, чем «радость подсечки и удовольствие от ведения рыбы».