Между тем Айвор Монтегю шел по другой стезе. К двадцати двум годам он основал Английскую ассоциацию настольного тенниса, написал книгу «Настольный теннис сегодня», создал (вместе с Сидни Бернстайном) Кинематографическое общество и совершил две поездки в Советский Союз, где совершенствовал свое знание русского языка и искал «первобытнейшую мышь-полевку», которая водилась только на Кавказе. Полученный им опыт породил зоологическую монографию о прометеевой полевке (prometheomys) и пожизненную веру в советскую государственную машину. В 1927 году он женился на Фрэнсис Хеллстерн, которую многие за глаза звали Хелл («Ад»). Мать Айвора была согласна с этой характеристикой. Фрэнсис была матерью внебрачного ребенка и дочерью сапожника из Южного Лондона. Таблоиды отозвались на их брак заголовками типа: «Сын барона женится на секретарше». Королева Мария (жена Георга V) написала леди Суэйдлинг: «Дорогая Глэдис! Сочувствую Вам. Мэй». Айвору это было глубоко безразлично.
В 1929 году Айвор совершил совместную поездку в Голливуд с советским кинорежиссером Сергеем Эйзенштейном. Там Айвор близко познакомился с Чарли Чаплином и научил его ругаться по-русски. Впоследствии младший из братьев Монтегю был продюсером пяти фильмов Альфреда Хичкока, снятых в Великобритании.
Между тем в политическом плане Айвор неуклонно двигался влево: из Фабианского общества он перешел в Британскую социалистическую партию, а оттуда — в Коммунистическую партию Великобритании. Во время гражданской войны в Испании он побывал в этой стране и снял там ряд прореспубликанских документальных фильмов. В то время как Юэн водил дружбу с генералами и послами, Айвор общался с такими людьми, как Джордж Бернард Шоу и Г. Дж. Уэллс. Если Юэн жил в фешенебельном Кенсингтоне, то Айвор, отказавшись от отцовских денег, поселился с Хелл в непритязательном доме в Брикстоне. Впрочем, при всех различиях между братьями они оставались близки и часто виделись.
Получив в 1924 году статус барристера, Юэн быстро стал чрезвычайно умелым адвокатом. Он научился вникать в детали, импровизировать, воздействовать на коллективный разум податливого жюри. Монтегю был прирожденный спорщик. Он мог вести дискуссию с кем угодно, в любое время дня, почти на любую тему и, как правило, с успехом, поскольку обладал редкой способностью читать мысли собеседника — признак искусного адвоката и искусного обманщика. Его увлекали хитросплетения преступного ума, и он признавался, что испытывает «некую симпатию к мошенникам». Ему доставляли наслаждение словесные поединки в залах суда, где победа зависела от способности «понимать точку зрения и предвосхищать реакции равного тебе по сообразительности юриста противоположной стороны». Монтегю был неизменно добр к тем, кто стоял ниже его по положению, и умел вести себя «самым джентльменским образом», но при этом любил одергивать людей влиятельных. Он мог быть невообразимо груб. Как многие адвокаты, занимающиеся защитой, он из спортивного интереса охотно брал в клиенты людей беззащитных, любил дела заведомо трудные и даже, казалось бы, безнадежные. В одном из своих клиентов, жуликоватом юристе, он, возможно, видел кое-какие свои собственные черты: «Если ему приходила в голову подлинно артистическая ложь, в глазах у него появлялся блеск, и он высказывал ее». В 1939 году Монтегю получил высший адвокатский статус — стал королевским адвокатом.
О том, что началась война, Юэн узнал через полгода после получения этого звания, когда шел на своей яхте вдоль побережья Бретани. Плавание было восхитительным: «свежий ветер, прекрасная погода, эскорт дельфинов, игравших вокруг носа яхты». Когда по радио передали суровое заявление премьер-министра, что Великобритания находится в состоянии войны, Юэн повернул штурвал и направился обратно в порт, понимая: его доселе благополучная жизнь уже никогда не будет столь блестящей. Позднее он вспоминал, как «смотрел на море и думал, что вся моя жизнь разлетелась вдребезги. Дела шли как нельзя лучше, звание королевского адвоката сулило новые успехи, в семейной и частной жизни все тоже было замечательно. И вот — остановка на полном ходу».
Было решено, что Айрис и двое детей, Джереми и Дженнифер, отправятся ради безопасности в Америку, подальше от бомб люфтваффе, которые вскоре начали падать на Лондон. Принадлежа к одному из виднейших еврейских банкирских семейств страны, Юэн понимал, что клан Монтегю в случае нацистского вторжения будет в особой опасности.