С фальшивым паспортом, подготовленным для него ФБР, в июле 1960 года Моррис вылетел в Прагу. По привычному порядку, многократно повторенному как там, так и в других восточноевропейских столицах, он показал в аэропорту офицеру безопасности письмо с соответствующими инструкциями. Офицер безопасности немедленно позвонил в Международный отдел чехословацкой компартии, и вскоре прибыл один из его представителей. Пока чехи организовывали его полет в Москву и сообщали русским время его прибытия, Морриса поместили в комфортабельные партийные апартаменты.
В Москве его встретили два офицера КГБ, которые отнеслись к нему с соблюдением всей субординации. Моррису объяснили, что Международным отделом им поручено контролировать передачу денег и секретные линии связи с американской компартией. По различным причинам они предпочитали передачу денег непосредственно Джеку, а не пересылку мелкими партиями через Канаду. Чем меньшее число людей будет участвовать в таких операциях, тем лучше. Хотя товарищ Маскола заслуживает полного доверия, она, в отличие от Джека, не обладает профессиональной подготовкой.
Далее офицер сообщил, что в перспективе суммы наличных, подлежащих передаче, станут намного превышать те, которые по силам провезти непрофессионалу. Поэтому офицер КГБ и его напарник в Нью-Йорке должны будут работать непосредственно с Джеком, и тот должен знать их обоих. Один из них будет тайно встречаться с ним за городом на тщательно спланированных рандеву. Для того чтобы уменьшить частоту встреч, на каждой будут передаваться крупные суммы, а также происходить обмен сообщениями. В свое время Джеку сообщат о методах, посредством которых с помощью КГБ он сможет общаться с Международным отделом. Один из офицеров передал Моррису список кодовых слов, которые будут использоваться в последующих сообщениях. Каждое слово обозначало человека или страну. Например, Моррис именовался «мистером Гудом» (в более поздних списках он стал «Хобом»), «Медисон» означало Советский Союз, Китай был «Гамильтоном», а Кастро — «персиком».
ФБР высоко оценило эту информацию, но она бледнела по сравнению с тем, что Моррису удалось узнать в Международном отделе. Во время закрытой встречи с лидерами восточноевропейских компартий Хрущев язвительно обвинил Китай и Мао Цзэдуна в том, что они создают угрозу «миру во всем мире». Он высмеял китайскую точку зрения о том, что ядерная война «ничего особенного не представляет», и облил презрением Мао, объявившего Соединенные Штаты «бумажным тигром». Сравнивая Мао со Сталиным, Хрущев обвинил его в разрушении социализма, создании культа личности вокруг своей персоны и объявил, что его сочинения больше не будут издаваться в Советском Союзе. До сих пор Советы старались сохранять дружеские отношения и выступать в роли посредника. Эти обвинения Хрущева означали объявление Советами идеологической войны.
После возвращения Морриса 30 июля 1960 года ФБР направило в Государственный департамент отчет об этих высказываниях и получило его обратно с резолюцией: «Это наиболее важный документ, когда-либо представлявшийся ФБР в Государственный департамент».
Моррис должен был немедленно вылететь в Гавану, чтобы представлять американскую компартию на восьмом съезде Социалистической народной партии (кубинская компартия). Общаясь с делегатами-коммунистами со всего мира он получал все новые и новые подтверждения развития связей их партий с кубинцами. От самих кубинцев он получил дополнительную информацию о росте влияния коммунистов на острове.
По мере усиления словесной перепаши между Китаем и Советами последние собрали в октябре 1960 года конференцию в надежде добиться перемирия и уменьшить разногласия путем переговоров. Моррис присутствовал на этой конференции в качестве американского представителя. Китайцы, продолжавшие выступать с широковещательными заявлениями о необходимости единства всех коммунистов, оставались неуступчивыми и воинственными. Они презрительно отвергали наиболее разумные предложения Советов, на которые вполне могли пойти, и отказывались от малейших компромиссов. Конференция провалилась и вместо улучшения отношений привела лишь к дальнейшему их ухудшению.
Во время своих поездок в Советский Союз Моррис редко знал точно, сколько придется там пробыть. Ему приходилось общаться с важными и занятыми людьми. Нередко неожиданные обстоятельства заставляли их пересматривать договоренности о встречах; новые темы могли сделать дискуссию более продолжительной, чем планировалось поначалу; иногда ему приходилось ждать, пока тот или иной собеседник оправится от болезни. Если пребывание в Москве планировалось только на пару недель, ему предоставляли номер в гостинице на этаже, предназначенном для коммунистов-нелегалов или видных деятелей иностранных освободительных движений. Если он оставался на более долгий срок, ему предоставляли квартиру. Так случилось осенью 1960 года, когда он был делегатом на совещании восьмидесяти одной партии, затянувшемся до декабря.