Nie byłoby to w stylu Józefa, gdyby jego wyjazd z Rzymu odbył się w sposób zwyczajny. Neron zabił kopnięciem w brzuch będącą w ciąży Poppeę, wobec tego jako jeden z jej faworytów wolał umknąć z Rzymu cichaczem, zanim zbiry cesarza zdążyliby się nim zainteresować. Dostał się jednak, mówiąc w przenośni, z deszczu pod rynnę, bo w Jerozolimie wpadł w sam wir krwawych zamieszek i walk bratobójczych między zwolennikami i przeciwnikami zbrojnego powstania. Pewnego razu musiał nawet schronić się w świątyni, gdzie wraz z innymi przeciwnikami powstania bronił się przed wściekłymi atakami fanatycznych radykałów.
Był rok 66, rok wybuchu wojny rzymsko-żydowskiej. Żywiołowy ruch wyzwoleńczy patriotów żydowskich kapłani postanowili ująć w karby zorganizowanej akcji zbrojnej. W związku z tymi posunięciami mianowano Józefa Flawiusza rządcą i wodzem wojsk powstańczych w Galilei. Była to nominacja dziwna i ryzykowna: Józefa przecież znano z jego niechętnego stosunku do powstania, a w dodatku miał on zaledwie 29 lat i nie mógł wykazać się najmniejszym nawet doświadczeniem w sprawach militarnych i administracyjnych. A jednak ów nowicjusz spisał się w nowej roli nad podziw dobrze: stworzył na wzór rzymski armię liczącą sto tysięcy żołnierzy, obwarował miasta, wioski i przejścia górskie, zgromadził w punktach strategicznych zapasy broni i żywności. Musiał przy tym zmagać się z wichrzeniami osobistych wrogów, poskramiać bunty podległych sobie miast, a nawet w pewnej chwili wypowiedzieć posłuszeństwo samemu arcykapłanowi, kiedy ten, przekupiony przez jerozolimskich intrygantów, chciał złożyć go z urzędu.
W tych zażartych rozgrywkach z konkurentami do władzy Józef Flawiusz brał górę przede wszystkim dlatego, że nikt nie mógł pójść z nim w zawody, gdy chodziło o takie sposoby walki, jak drapieżność, mściwość, brak skrupułów, okrucieństwo i przebiegłość. Ze zgrozą czytamy to, co on sam pisze o sobie jakby nie rozumiejąc, w jakim świetle siebie stawia. Niepodobna przytoczyć tu wszystkich opisywanych przezeń incydentów; jeden przykład wystarczy, by wyrobić sobie pojęcie o brutalności ówczesnych czasów. Na drogach Palestyny rozpanoszył się wówczas pospolity rozbój. Pewnego razu banda młodych partyzantów ograbiła doszczętnie jednego z dostojników króla Agryppy. Wprawdzie Agryppa, wychowanek i zausznik Rzymian, nie krył swego wrogiego stosunku do powstania, ale Józef z jakichś względów politycznych postanowił zwrócić łup jego dostojnikowi. Mieszkańcy miasta Tarychea, gdzie miało miejsce to wydarzenie, poczytywali to za zdradę i żądając śmierci Józefa przypuścili szturm do bram jego domu. Józef postanowił udawać pokorę. Zawiesił sobie na szyi miecz, posypał głowę popiołem i rozdarł szaty, a potem roniąc gorzkie łzy wyszedł z domu i usprawiedliwiał się, że łupu nie miął zamiaru zwracać obrabowanemu, lecz chciał obrócić go na budowę murów obronnych miasta.
Większość wichrzycieli uwierzyła tym zapewnieniom i rozeszła się do domów. Ale na miejscu pozostało jeszcze około dwóch tysięcy uzbrojonych buntowników. Nacierali oni nadal na bramy, by dobrać się do jego skóry. Wtedy Józef wyszedł na dach domu i prosił o wyznaczenie delegatów, z którymi uzgodniłby dalsze losy łupu. Napastnicy istotnie wybrali delegatów, obywateli cieszących się powszechnym szacunkiem, w przekonaniu, że już sama ich powaga stanowi rękojmię ich bezpieczeństwa. Czekali zatem spokojnie na wynik pertraktacji. Tymczasem, co uczynił Józef? Przedstawicieli miasta kazał w tak nieludzki sposób wychłostać, że skóra z nich schodziła, a potem krwawo zmaltretowanych nieszczęśników kazał wypchnąć na ulicę. Zebrani przed domem ludzie, wstrząśnięci tym widokiem, rzucili się do ucieczki.
Zadanie poskromienia zbuntowanej Palestyny Neron powierzył doświadczonemu wodzowi Wespazjanowi, który przy pomocy swego syna Tytusa postanowił rozpocząć kampanię od zdławienia Galilei. Józef stanął do walki, ale na sam widok legionów rzymskich niedoświadczona armia żydowska poszła natychmiast w rozsypkę i przestała istnieć. Józef zdołał w zamieszaniu umknąć i schronił się do potężnej warowni górskiej Jotapata.
Żydzi bronili się tam czterdzieści siedem dni z niebywałą dzielnością, zadając legionom rzymskim wiele upokarzających porażek i ciężkie straty. W końcu jednak ulegli i prawie wszyscy padli ofiarą straszliwej rzezi. Józef natomiast ukrył się w jednej z pieczar, gdzie zastał czterdziestu innych towarzyszy niedoli. Wespazjan, zaciekawiony wodzem, który z takim męstwem i przemyślnością odpierał ataki doświadczonych kohort rzymskich, wezwał go przez parlamentariusza na rozmowę, zapewniając mu osobiste bezpieczeństwo. Józef chwycił się oburącz propozycji, wszelako jego towarzysze z pieczary, zarzucając mu zdradę i tchórzostwo, nie chcieli go wypuścić. Nie przekonał ich zapewnieniami, że miał jakoby sen proroczy, który on, kapłan i wysłannik Jahwe, musi zakomunikować wodzowi Rzymian. Rozgoryczeni towarzysze, wietrząc podstęp, nie dali się wziąć na lep jego namaszczonych słów i grozili mu śmiercią w razie próby opuszczenia pieczary.
O poddaniu się nie mogło być mowy, wszyscy już dobrze wiedzieli, że czeka ich niewola lub śmierć na krzyżu. Pozostało im więc tylko samobójstwo, ale Józef, potępiwszy samobójstwo jako sprzeczny z prawem Mojżesza uczynek, wystąpił z innym, wielce oryginalnym planem. Zaproponował, by wszyscy ciągnęli losy. Posiadacze losu pierwszego padną od miecza posiadaczy losu drugiego i tak w kółko, aż ostatecznie pozostanie jeden tylko człowiek żywy, którego zadaniem będzie wziąć na siebie ciężki grzech odebrania sobie życia.
Makabryczny plan samozagłady nie został jednak wykonany do końca. Cóż bowiem się okazało? Wśród trzydziestu dziewięciu trupów pozostał żywy – o dziwo – nie kto inny, jak właśnie Józef i jeszcze jeden mieszkaniec pieczary. Oni mieli ciągnąć losy po raz ostatni, ale wówczas Józef przekonał swego partnera, iż dobro sprawy wymaga, aby oddali się w ręce Wespazjana. Cała ta niesamowita historia z ciągnięciem losów nasuwa podejrzenie, że Józef dopuścił się jakiegoś szalbierstwa, zwłaszcza że w staroruskim przekładzie Starożytności żydowskich, opartym jakoby na wersji aramejskiej, czytamy następujące obciążające go słowa: „Liczył on sprytnie numery losów i w ten sposób wyprowadził w pole swoich towarzyszy”.