Интроверт-интеллектуал вдобавок увлекался творчеством депрессивных писателей вроде Чехова и Кэтрин Мэнсфилд. Его любимым шекспировским героем был Гамлет. Хорган через много лет вспоминал: «У Роберта в молодости случались приступы меланхолии, глубочайшей депрессии. Он полностью уходил в себя и не разговаривал день или два. Это происходило, когда я пару раз останавливался у него. Не понимая, чем это вызвано, я чувствовал себя очень подавленно».
Иногда умствования Роберта выходили за грань обычного позерства. По воспоминаниям Ваймана, в один жаркий весенний день Оппенгеймер вошел в комнату и объявил: «Какая несносная духота. Я провел всю вторую половину дня, лежа в кровати и читая “Газодинамическую теорию” Джинса. Что еще можно делать в такую погоду?» (Сорок лет спустя Оппенгеймер все еще держал у себя потрепанный, покрывшийся коркой соли экземпляр книги Джеймса Хопвуда Джинса «Электричество и магнетизм».)
Во время весеннего семестра первого курса у Роберта сложились дружеские отношения с Фредериком Бернхеймом, студентом-медиком, окончившим Школу этической культуры на год позже Роберта. Их объединял интерес к науке, и ввиду того, что Фергюссон получил стипендию Родса и собирался уехать в Англию, Роберт назначил Бернхейма своим новым лучшим другом. В отличие от большинства юношей студенческого возраста, имевших множество знакомых, но мало настоящих друзей, Роберт водил дружбу с немногими, однако дружба эта была глубока.
В сентябре 1923 года, в начале второго курса, они с Бернхеймом решили поселиться в соседних комнатах старого дома под номером 60 на Маунт-Оберн-стрит неподалеку от редакции газеты «Гарвард кримсон». Роберт украсил свою комнату привезенными из дома восточным ковром, картинами и гравюрами и заваривал чай исключительно в русском самоваре на древесном угле. Бернхейма выходки друга не столько раздражали, сколько забавляли: «С ним было не очень уютно находиться рядом, потому что он всегда производил впечатление глубоко задумавшегося человека. Когда мы стали соседями, он целыми вечерами сидел, запершись в своей комнате, пытаясь что-то там делать с постоянной Планка или еще что-нибудь в этом духе. Я подозревал, что, пока я силюсь окончить Гарвард, в нем проклюнется великий физик».
Бернхейм считал Роберта ипохондриком. «Каждый вечер он ложился спать с электрической грелкой, и однажды она начала дымиться». Роберт проснулся и бегом отнес горящую грелку в туалетную комнату. После чего снова лег спать, не подозревая, что грелка еще не потухла. Бернхейму пришлось тушить ее, чтобы не сгорел весь дом. По словам Бернхейма, жизнь с Робертом всегда была «немного напряженной, потому что приходилось так или иначе подстраиваться под его правила и настроения – он любил настаивать на своем». Несмотря на трудности, Бернхейм прожил с Робертом два года до окончания Гарварда и считал, что обязан выбором своей карьеры медика-исследователя совету друга.
С некоторой регулярностью в их квартиру на Маунт-Оберн-стрит заглядывал только один студент – Уильям Клаузер Бойд. Уильям однажды встретил Роберта на уроке химии и немедленно проникся к нему симпатией. Оба юноши пробовали писать стихи, иногда на французском, и рассказы в подражание Чехову. Роберт всегда называл друга Кловзером, нарочно коверкая произношение. Кловзер нередко присоединялся к Роберту и Фреду Бернхейму во время воскресных вылазок в Кейп-Энн в часе езды на северо-восток от Бостона. Роберт не умел водить, поэтому парни садились в «виллис-оверленд» Бойда и ночевали в гостинице в Фолли-Коув на окраине Глостера, славящейся своей кухней. Бойд окончил Гарвард за три года и подобно Роберту много работал, чтобы этого добиться. В то же время, проводя долгие часы в своей комнате за учебой, Роберт, по воспоминаниям Бойда, «был очень осторожен, чтобы его не застали за напряженной учебой». Бойд считал, что друг на голову выше его по уму. «Он очень быстро соображал. Когда кто-нибудь предлагал решить какую-нибудь задачу, Роберт давал два-три неверных ответа, за которыми следовал правильный, еще до того как я успевал придумать хоть какое-то решение».