Хотя онъ жилъ въ развращенной и грубой среде, ничто плохое не пристало къ нему. Молитва была неизменной спутницей его скорбной жизни, а храмъ единственнымъ местомъ утешешя. Наконецъ, ему удалось попасть на хорошее место къ купцу Рафаилову, который полюбилъ Ивана за его кроткш нравъ, и даже хотелъ выдать за него замужъ свою дочь. Но земныя привязанности были далеки отъ Ивана. Его чистую душу влекло въ монастырь. Любимымъ чтешемъ его съ детства было чтете житш святыхъ. Онъ собирался пойти на богомолье въ Юевъ на поклонеше святымъ местамъ. Когда купецъ предложилъ ему жениться на его дочери, онъ повторилъ свою просьбу отпустить его помолиться. Остальное онъ предоставилъ воле Божтей. Добрый его хозяинъ, видя горячее стремлеше юноши къ Богу, не посмелъ его удерживать. И вотъ Иванъ отправился къ святымъ местамъ. По дороге онъ зашелъ въ Святыя Горы, а затемъ въ Борисовскую женскую пустынь, где его сестра была монахиней. Эта обитель отличалась строгостью устава. Тамъ схимонахиня Алитя посоветовала ему не ходить въ Юевъ, а пойти въ Оптину къ старцамъ. Иванъ послушался ея совета и поехалъ въ Оптину. Придя къ старцу Амвроаю, онъ разсказалъ ему всю свою жизнь и просилъ благословешя на поездку въ Юевъ. Но старецъ посоветовалъ ему остаться въ Оптиной. Иванъ верилъ, что въ словахъ старца заключается указаше воли Божтей, и остался. Это было 1 марта 1861 г.
Первое его послушаше въ Оптиной была работа на кухне. Но уже вскоре ему предложили перейти къ старцу Амвроаю, оценивъ его добрыя качества: безпрекословное послушаше, скромность и молчаливость. Въ «хибарке» старца Амвроая онъ прожилъ ровно 50 летъ. Первое время близость къ старцу, съ одной стороны, утешала его, а съ другой, постоянная суета и прiемъ посетителей смущали и тяготили его. Онъ опять сталъ мечтать о Юеве и объ Аооне. Однажды о. Амвросш засталъ его за такими размышлешями. Читая его мысли, онъ сказалъ: «Братъ Иванъ, у насъ лучше, чемъ на Аооне, оставайся съ нами». Эти слова такъ поразили молодого послушника, что онъ понялъ, что его помыслы были только искушешемъ.
Съ этихъ поръ онъ сталъ самымъ преданнымъ и любимымъ ученикомъ о.
Амвроая. Не только воля старца, но каждое его слово было для него закономъ.
Старшимъ келейникомъ о. Амвроая былъ человѣкъ суровый и угрюмый, который не показывалъ новичку, какъ и что надо делать, а когда тотъ ошибался, онъ укорялъ его.
Вотъ эта то школа терпѣшя и сделала старца iосифа такимъ кроткимъ и смиреннымъ. Она же выработала въ немъ самоукореше.
Несправедливость раздражаетъ обыкновенно человека; но когда онъ, черезъ внимаше къ своей совести научится находить вину въ себе, тогда онъ прежде всего осуждаетъ себя и принимаетъ судъ ближняго какъ заслуженное отъ Бога за грехи наказаше, и не раздражается, но еще и благодарить ближняго. Не и зменно–б л а го душное настроеше о. iосифа влiяло на всехъ. Онъ со всеми былъ миренъ и умелъ всехъ смирять своимъ смирешемъ, кротостью и уступчивостью.
Въ 1872 г. онъ былъ постриженъ въ монашество съ именемъ iосифа. Его серьезное настроеше съ той поры стало еще более сосредоточеннымъ и глубокимъ. Онъ сохранилъ полное послушаше своему старцу и безъ его благословешя ничего не делалъ.
Черезъ пять летъ онъ былъ посвященъ въ iеродiаконы. Его жизнь не изменилась после этого, наоборотъ, прибавилось еще работы и заботъ. А спалъ онъ въ прiемной старца Амвроая. Эта комната иногда освобождалась отъ npieMa посетителей поздно ночью, такъ что о. iосифъ не имелъ времени отдохнуть. Нередко старецъ Амвросш по завету св. iоанна Лествичника испытывалъ терпеше и смиреше своего ученика; онъ предлагалъ ему показать случай монашескаго безгнЬвiя.
Въ 1884 г. была торжественно открыта Шамординская женская обитель, находившаяся недалеко отъ Оптиной. За литурпей о. iосифъ былъ посвященъ въ iеромонахи. Съ перваго же дня онъ началъ свое свягценнослужеше твердо, внятно, неторопливо и благоговейно. Самъ онъ въ дни служешя делался какимъ–то радостнымъ.
По болезни о. Амвросш не выходилъ въ церковь. 0.iосифъ начинаетъ служить въ его келье всеношныя. Онъ становится старшимъ келейникомъ и получаетъ келью вместе съ другимъ келейникомъ. Какъ старшш келейникъ онъ считалъ своей главной обязанностью заботиться о спокойствш старца Амвроая. Поэтому онъ часто выходилъ въ прiемную и внимательно выслушивалъ посетителей. Ответь старца онъ передавалъ въ точности, ничего не прибавляя отъ себя. Этимъ онъ заслужилъ уважеше и любовь всехъ прiезжаюгцихъ. Прiемъ у старца иногда затягивался до 11 часовъ ночи. Видя усталость старца, о. iосифъ деликатно начиналъ заводить часы въ его комнате, напоминая этимъ, что пора кончать.