Городъ Козельскъ впервые упоминается въ лѣтописи подъ 1146 годомъ. Въ 1238 г. онъ былъ взять тагарами. Городъ мужественно сопротивлялся въ теченіе 7–ми недѣль. Всѣ жители были перебиты. По преданію 2–лѣтній князь Василій утонулъ въ крови. Татары прозвали Козельскъ «злымъ городомъ».
Въ началѣ 15–го вѣка Козельскъ перешелъ въ руки Литвы, и въ теченіе полувѣка переходилъ изъ рукъ въ руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.
Время основанія Оптиной неизвѣстно. Есть предположеніе, что она была основана монахолюбивымъ княземъ Владиміромъ Храбрымъ, или ближайшими его наслѣдниками. Но вѣроятнѣе всего, что основателями ея стали неизвѣстные отшельники, избравшіе для своихъ подвиговъ глухое мѣсто въ лѣсу, вдали отъ всякаго жилья, у пограничной засѣки съ Польшей, мѣсто неудобное для хлѣбопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Такимъ образомъ, Оптина принадлежите къ числу древнѣйшихъ монастырей. Извѣстно, что въ 1625 году ея игуменомъ былъ Сергій. Въ 1630 г. тамъ была деревянная церковь, шесть келлій и 12 человѣкъ братій и управлялъ ею іеромонахъ Ѳеодоръ. Царь Михаилъ Ѳеодоровичъ пожаловалъ Оптиной мельницу и землю въ Козельскѣ подъ огороды. Въ 1689 году братья Шепелевы (мѣстные бояре) построили Введенскій соборъ. Вскорѣ наступило время реформъ Петра 1–го. Въ 1704 г. отобрали въ казну мельницу, перевозъ черезъ Жиздру и рыбныя ловли, а въ 1724 г. обѣднѣвшая обитель указомъ Синода и совсѣмъ была упразднена, какъ «малобратный монастырь». Но уже въ 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была возстановлена. При закрытіи совершенно разоренная, она теперь медленно возстанавливалась. Указомъ 1727 года ей была возвращена мельница.
Но ея полное возстановленіе началось лишь съ 1795 года, когда на нее обратилъ вниманіе московскій митрополите Платонъ и назначилъ туда строителемъ іеромонаха Іосифа, а черезъ годъ былъ назначенъ вмѣсто него строителемъ о. Авраамій. Произошло это такъ: м. Платонъ рѣшилъ устроить въ Оптиной общежительный монастырь на подобіе Пѣсношскаго монастыря и просилъ его настоятеля о. Макарія выбрать изъ своей братіи для этой цѣли способнаго человѣка. О. Макарій отвѣтилъ: «Да у меня нѣте такихъ, владыко, — а вотъ развѣ дать тебѣ огородника Авраамія?» Авраамій былъ представленъ митрополиту. Болѣзненный и смиренный, онъ пробовалъ отказаться, но старцы Самуилъ Голутвенскій и Іоаннъ Пѣсношскій сказали, что это зовъ Божій и о. Авраамій отправился въ Оптину.
Обитель нашелъ въ крайнемъ запустѣніи: «не было полотенца руки обтереть служащему». Братій было 3 престарѣлыхъ монаха. Въ скорби своей о. строитель отправился къ своему старцу въ Пѣсношь. О. Макарій повезъ его съ собой по окрестнымъ помѣщикамъ–благотворителямъ и о. Авраамій привезъ въ Оптину 2 воза разныхъ вещей. Кромѣ того съ благословенія о. Макарія, изъ его монастыря въ Оптину перешло 12 братій. Число монашествующихъ стало быстро возрастать. Отецъ Макарій все время ободрялъ и руководилъ о. Аврааміемъ. Вскорѣ о. Авраамій привелъ въ порядокъ хозяйство, огородилъ обитель, закончилъ судебныя дѣла въ пользу обители. Построилъ колокольню, Казанскую Больничную Церковь, братскія кельи, развелъ садъ. Въ 1812 году онъ, въ ожидаши непрiятеля, скрылъ церковное имущество въ землѣ подъ церковью и пршскалъ для братш въ дремучемъ лѣсу недоступный оврагъ съ пещерой. Но врагъ не дошелъ до Оптиной. Скончался о. Авраамш въ 1817 году. Послѣ него настоятелемъ былъ Маркеллъ, а затѣмъ Дашилъ.
Но расцвѣтомъ своимъ и славой Оптина Пустынь обязана следующему своему настоятелю Архимандриту Моисею. При немъ перестроены были и увеличены храмы, построены и новые.Старые братсие корпуса надстроены, прибавлено семь новыхъ корпусовъ, каменная ограда съ семью башнями, новый большой корпусъ для братской трапезы, библютека, гостиницы (8 корпусовъ съ тремя флигелями), два конныхъ двора, скотный дворъ, заводы черепичный и кирпичный, мельница близъ монастыря выстроена вновь, братское кладбище, весь скитъ съ его церковью, келлiями и службами: все это возникло при о. Моисеѣ. Кромѣ того разведены огромные огороды, фруктовые сады и земельныя владѣшя Оптиной увеличены вдвое, причемъ лѣсъ занималъ 188 десятинъ. Притокъ средствъ шелъ со стороны богомольцевъ, которыхъ привлекала Оптина Пустынь съ ея особымъ духомъ, напоминающимъ времена древняго подвижничества.