Вскорѣ, оставивъ жену и младенца–дочь, онъ уходить на богомолье въ Кіевъ. А оттуда направляется къ старцу Паисію въ Молдавію. Истощенный долгимъ путемъ безъ денегъ и безъ теплой одежды глубокой осенью, прибыль Ѳеодоръ въ Нямецкій монастырь, въ которомъ въ то время имѣлъ пребываніе старецъ Паисій со своей братіей. Но ему отказываютъ въ пріемѣ изъ–за недостатка мѣста и скудости монастыря. Ѳеодоръ умоляетъ разрѣшить повидать старца Паисія, дабы принять его благословеніе. Увидѣвъ Ѳеодора, о. Паисій глубоко пожалѣлъ его и принялъ въ монастырь. Тяжкими физическими подвигами и безропотнымъ послушаніемъ суровому старцу на пчельникѣ, Ѳеодоръ искупаетъ свои паденія. ЗатЬмъ онъ переселился къ пустынника мъ Онуфрію и Николаю, ученикамъ старца Паисія, монахамъ высокой духовной жизни. Къ Онуфрію, благодаря его дару разсудительности, стекались монахи за наставленіемъ и руководствомъ. Ѳеодоръ ухаживалъ за престарѣлымъ Онуфріемъ до самой его смерти.
Вернувшись послѣ этого къ старцу Паисію, Ѳеодоръ помогалъ ему, переписывая книги его переводовъ, пѣлъ на клиросѣ, и, подъ руководствомъ великаго старца, обучился «искусству всѣхъ искусствъ» — умному дѣланію, умносердечной непрестанной молитвѣ. Съ этого времени его всю жизнь преслѣдовала страшная клевета и зависть. Ѳеодоръ присутствовалъ при кончинѣ старца Паисія въ 1794 г.
Въ 1801 г. былъ изданъ манифестъ имп. Александра І–го, разрѣшавшій вернуться всѣмъ бѣжавшимъ изъ Россіи. Старецъ Софроній, преемникъ старца Паисія, посовѣтовалъ Ѳеодору вернуться на родину. Передъ отъѣздомъ онъ постригъ его въ схиму.
По возврагценіи въ Россію, Ѳеодору, вслѣдствіи клеветъ и зависти, приходилось вести жизнь скитальческую, переходя изъ одного монастыря въ другой, много терпя отъ злобы людской.
Сначала онъ поселился въ Челнскомъ м–рѣ, оттуда перешелъ въ Бѣлобережскій м–рь, но и здѣсь не укрылся онъ отъ зависти, ибо, по словамъ людей духоносныхъ, «возвышался духовнымъ совершенствомъ неимѣюгцимъ предѣловъ духовной высоты!» Безпрестанно стекались въ его келлію братія, отягогценныя бременемъ страстей и отъ него, какъ отъ искуснаго врача получали исцѣленія и руководство въ призываніи «страшнаго имени Іисусова, которымъ христіанинъ испепеляетъ сперва терніе страстей, потомъ разжигаетъ себя любовію къ Боіу и вступаетъ въ океанъ видѣній». Самымъ ревностнымъ ученикомъ старца Ѳеодора былъ строитель Бѣлобережскій о. Леонидъ, будугцій основатель старчества въ Оптиной.
Здѣсь старца Ѳеодора постигла болѣзнь (горячка), которая проявлялась жаромъ въ тЬлѣ и слабостью. Ѳеодоръ былъ въ памяти, и на лицѣ его обнаруживалось дѣйствіе внутренней сердечной молитвы. Съ нимъ началось состояніе изступлѣнія и онъ выступилъ изъ самаго себя. Тогда ему явился нѣкій безвидный юноша, ощущаемый и зримый однимъ сердечнымъ чувствомъ, который повелъ его узкою стезею въ лѣвую сторону. Самъ о. Ѳеодоръ, какъ потомъ разсказывалъ, испытывалъ чувство, что уже умеръ, и говорилъ себѣ: я скончался. Неизвѣстно, спасусь ли, или погибну. — «Ты спасенъ!» — сказалъ ему на эти помыслы незримый голосъ. И, вдругъ, какая–то сила, подобная стремительному вихрю, восхитила его и перенесла на правую сторону.
«Вкуси сладость райскихъ обрученій, которыя даю любягцимъ Меня», провѣгцалъ невидимый голосъ. Съ этими словами о. Ѳеодору показалось, что Самъ Спаситель положилъ десницу Свою на его сердце, и онъ былъ восхигценъ въ неизреченно пріятную, какъ бы обитель совершенно безвидную, неизъяснимую словами земнаго языка.
Отъ этого чувства онъ перешелъ къ другому, еще превосходнейшему, затѣмъ къ третьему; но всѣ эти чувства, по собственнымъ его словамъ, онъ могъ помнить только сердцемъ, но не могъ понимать умомъ. Потомъ онъ увидѣлъ храмъ и въ немъ близъ алтаря, какъ бы шалашъ, въ которомъ было 5 или 6 человѣкъ.
«Вотъ, для этихъ людей», сказалъ мысленный голосъ, «отмѣняется смерть твоя. Для нихъ ты будешь жить». Ѳеодору даже были показаны тѣ великія скорби, которыя ему предстояли на землѣ.
Ѳеодору устроили келью въ лѣсу, гдѣ съ нимъ жили іеросхимонахъ Клеопа, вышедшій, какъ и онъ, изъ Молдавіи. Вскорѣ къ нимъ присоединился и о. Леонидъ, сложившій съ себя настоятельство (будугцій оптинскій старецъ). Но и тамъ они не обрѣли тишины и рѣшили перебраться на сѣверъ. Но здѣсь начались тѣ великія скорби, которыя были предсказаны Ѳеодору въ его видѣніи. Въ Палеостровской пустыни его держали взаперти, какъ въ тюрьмѣ. Два года онъ жилъ безъ одежды и обуви и ему еще грозили посадить въ погребъ и кормить травой. На эту угрозу Ѳеодоръ отвѣчалъ: «вѣрую милосердному Богу моему: мнѣ сдѣлать могутъ только то, что Онъ попуститъ за грѣхи мои».