В августе 1848 года он был утвержден в качестве послушника. Летопись Скита за август этого года свидетельствует: «19-го. Отправились из Скита в Калугу для подачи прошений владыке к определению послушники: Жерве Петр Александрович, гвардии поручик, и Половцев Иван Андреевич, артиллерии подпоручик, да 3-й с ними из Обители, прежде живший в Скиту послушник Василий Никитич Кобцов ливенский… 20-го. Преосвященный принял от них прошения благосклонно, а 22 числа возвратились благополучно». Осенью этого года трудов послушнику Иоанну прибавилось. 18 ноября в Летописи записано: «В сем месяце заболели скитские пономари: рясофорный монах Василий зубною болью, а послушник Феодосии сильною простудою груди. До выздоровления их пономарское послушание поручено послушнику Ивану Андрееву Половцеву». В скитской церкви над Царскими Вратами в этом году был укреплен крест с многочисленными мощами угодников Божиих – позлащенный, в рамке за стеклом. У подножия креста – частица мощей святой равноапостольной мироносицы Марии Магдалины. Этот крест принадлежал брату Ивана Андреевича, тот подарил его ему, а Иван Андреевич пожертвовал его в скитский храм.
Архимандрит Агапит в Жизнеописании старца Макария приводит рассказ владыки Ювеналия, который записан был его племянником: «Некоторые родственники уговорили второго брата моего Александра поехать ко мне, чтоб извлечь меня из Оптиной Пустыни. Он пришел ко мне и говорит: "Брат Михаил проигрался в карты. Но имение его Старая Мойна – это золотое дно. Я продал дом и мог бы уплатить долги брата, но для этого нужно, чтобы в Мойне был честный управляющий, который вел бы там дела года три. Тогда я и получил бы свои деньги обратно, и у брата Михаила осталось бы порядочное состояние". Слушая это, я подумал: вот бес выдумал какую штуку, да не удастся. Я сказал, что без благословения старца ни на что не решусь. Мы пошли к о. Макарию, который принял нас в маленькой комнате, служившей ему приёмного. Александр говорил красноречиво о пользе, которую я мог бы принести родным, о необходимости управляющего в Мойве и прочее. "Да приискивайте", – сказал о. Макарий. "Мы и нашли вот его", – ответил он, указав на меня. "Нет, это вы хотите часть у Бога взять. Этого нельзя. У вас другие братья есть". И тут старец спросил меня:
"Что ж ты, Иван Андреевич, молчишь? Как же ты думаешь об этом?" Я не помню буквально, что я отвечал, но смысл был тот, что я отказываюсь. Александр очень огорчился. Игумен (о. Моисей) кормил его приличным обедом, занимал его. Условились мы, что я приду к нему на гостиницу после отдыха. Но Александр так был расстроен, что уехал, не дождавшись меня и даже позабыв передать мне переплетный инструмент, который прислала мне маменька».
В июле 1850 брат Александр снова приехал в Оптину, – но у него было уже другое отношение к монашеству, и он не пытался более «извлечь» брата из обители. Он приехал навестить его. Александр Андреевич теперь служил в Министерстве по устроению церквей и имел высокий чин действительного статского советника. Он побывал на богослужении, обошел весь монастырь и внимательно рассматривал наружные формы храмов, что-то записывая и зарисовывая. Пробыв три дня, он благословился у старца Макария ехать домой, в Петербург.
Старец Макарий, он же и скитоначальник, много сил отдавал изданию книг. Так как основным сотрудником его в миру был Иван Васильевич Киреевский, то старец ездил к нему в его долбинское имение для работы над текстами. Скитской летописец отмечает 16 декабря 1849 года: «Утром рано отправился скитоначальник с послушником Иоанном Половцевым к помещику Киреевскому в село Долбино». Приписка: «Возвратились 19 числа благополучно». 19 сентября 1850 года: «Утром в 5 часов отправился скитоначальник иеромонах Макарий к благотворительствующим помещикам Киреевским – Ивану Васильевичу и Наталии Петровне в село Долбино, с ним послушник Иван Андреевич Половцев».
В октябре 1851 года послушник Иоанн совершил со старцем поездку в Малоярославецкий Николаевский монастырь к игумену Антонию, брату настоятеля Оптиной Пустыни о. Моисея, – оттуда, вместе с о. Антонием – в Пафнутьев-Боровский и в Зосимову женскую пустынь, где сестры и их игуменья Вера (Верховская) были духовными чадами о. Антония. Игуменья Вера была племянницей основателя этой обители преподобного Зосимы (Верховского) и написала книгу о нем, пространное житие с прибавлением духовных его высказываний.
В 1852 году о. Иоанн был пострижен в рясофор с оставлением прежнего имени. В мае этого года о. Макарий собрался в Троице-Сергиеву Лавру по делам духовного книгоиздания, чтобы там встретиться с архимандритом Сергием и профессором, протоиереем Феодором Голубинским, цензором оптинских изданий. Немало было дел и в Москве. Киреевские в это время были там, они не выехали в Долбино из-за срочных оптинских издательских дел. О. Макария они пригласили остановиться в их московском доме. Старец взял с собой в эту поездку о. Иоанна и своего старшего келейника о. Илариона (Пономарева), будущего преподобного старца. Они прибыли в Москву на почтовых лошадях.
Стояли погожие весенние дни. Старец Макарий в первый же день побывал с о. Иоанном у митрополита Филарета, который принял их с радушием и любовью. Разговор шел об очередной издаваемой рукописи. Митрополит, благословивший оптинское книгоиздание, многое просматривал сам и имел постоянную переписку со старцем Макарием. Он отметил широкую образованность и твердое монашеское устроение о. Иоанна и в дальнейшем старался во всем помогать ему. Затем оптинцы побывали вместе с Иваном Васильевичем в Большом Кисловском переулке близ Никитского монастыря – в типографии Готье, где печатались последние листы книги «Преподобных отцев Варсануфия Великого и Иоанна руководство к духовной жизни, в ответах на вопрошение учеников» (исправленной по старому церковнославянскому переводу преподобным Паисием). Эти последние листы они дома сверили с греческим оригиналом, уточнили кое-что и отправили назад, в типографию.
Иван Васильевич и Наталья Петровна перед приездом о. Макария побывали в своем приходском храме Трех Святителей и причастились Святых Христовых Тайн. Церковь была близ их дома, и они посещали ее ежедневно. Старца и спутников они приняли с обычным своим радушием. «Мы много обязаны нашим хозяевам, – писал о. Макарий оптинцам (он всегда с пути писал письма в Скит), – совсем отдельные комнаты и особый вход, лошадь, экипаж, о столе нечего и говорить. Спаси их Господи». Здесь пробыли они целый месяц.
В 1853 году о. Иоанн снова посетил Москву проездом в Петербург, куда вызвала его сестра на похороны скончавшегося брата. В Летописи Скита 29 апреля записано: «Сего числа рясофорный монах о. Иоанн Половцев и из монастыря о. Иаков отправились – первый как для свидания с сестрой, более же по монастырским надобностям, а последний для свидания с отцом – духовником Гефсиманского скита иеромонахом Филаретом». О. Иоанн снова побывал по поручению о. Макария у Киреевских. В это время вызвал его к себе на беседу митрополит Филарет. Оттуда написал письмо старцу. «О. Иоанн Половцев отправился из Москвы в Петербург, – сообщает Летопись 8 мая, – по поводу смерти брата и для свидания с родными. Сие устроила его сестра, находящаяся в придворном штате Ее Императорского Высочества Великой Княгини Александры Иосифовны (это супруга Великого Князя Константина Николаевича, одного из сыновей Императора Николая I, мать поэта К. Р. – Константина Константиновича Романова, бывавшего в Оптиной Пустыни. – Сост.). – Она просила графа Протасова (обер-прокурор Св. Синода. – Сост.), а он отнесся к митрополиту (Филарету Московскому. – Сост.), который и уволил его, причем требовал к себе лично и удостоил о. Иоанна своего архипастырского наставления. «Будь твёрд», – между прочим сказал он, зная соблазны, могущие встретиться ему в его положении».
О. Иоанн вернулся в Скит в первых числах июня. 13-го числа этого месяца несколько дней провел в Оптиной Пустыни орловский архиепископ Смарагд. Он пригласил для беседы о. Иоанна и послушника Льва Кавелина и долго убеждал их, что им надо бы пойти учиться в Духовную академию.