Год спустя о. Макарий отпустил о. Иоанна и с ним послушника Владимира в Киево-Печерскую Лавру. В Летописи 12 июля 1854 года записано: «Сего числа поутру часов в 8 возвратились из Киева о. Иоанн Половцев и послушник Владимир. Они пробыли в Киеве почти месяц, всё это время квартировали у екклесиарха Лавры иеромонаха Мелетия Антимонова (полагавшего начало в Оптиной Пустыни); дорогой посетили довольное число монастырей, и вообще поездка сия была сопряжена с пользою душевною как для них, так и для оставшихся на месте братии, коим о. Иоанн в письмах и по возвращении передал сравнительно состояние обителей, им посещенных, с нашею, искренно утверждая и ясно доказывая, что лучшей ее нет, с чем согласуются и общие отзывы».
Осенью 1854 года о. Иоанн снова привлечен был к издательскому делу. 6 октября в Летописи сообщается: «Начат просмотр перевода о. Климента Зедергольма "Поучений аввы Дорофея". Участвовали в сем трое: иеромонах о. Амвросий, монах Иоанн Половцев и послушник Лев» (Амвросий – будущий старец; Лев Кавелин – позднее архимандрит Леонид, наместник Троице-Сергиевой Лавры, церковный историк, автор многих книг, в том числе по истории Оптиной Пустыни). О. Иоанн по благословению старца и с его помощью занимался переводом «Лествицы» преп. Иоанна с церковнославянского на русский язык (этот перевод был издан в 1862 году).
29 апреля 1855 года Летопись Скита отметила большое для о. Иоанна событие: «Служба: утреня и обедня, во время коей о. архимандрит (Моисей. – Сост.) постригал в мантию двух скитских братии: о. Феодосия, пономаря, и о. Иоанна Половцева, – первого нарекли Флавианом, а второго – Ювеналием. Пострижение сих двух пользующихся общим уважением братии доставило истинное удовольствие всему нашему малому братству». 4 мая, на отдание праздника Пасхи, отцы Флавиан и Ювеналий, после пятидневного неисходного пребывания в церкви, причастились Св. Христовых Тайн. Имя отцу Иоанну наречено весьма славное у Господа – Ювеналий. Оно принадлежало святому Ювеналию, Патриарху Иерусалимскому, занимавшему высокий престол свой в первой половине V века. Он предал на Третьем Вселенском Соборе проклятию Нестория и его ересь.
Теперь проследим некоторый отрезок жизни о. Ювеналия по Летописи Скита, которая часто упоминает его имя. 17 августа 1855 года: «Батюшка о. Макарий с монахами мантийным Ювеналием и рясофорным Львом выехали верст за 40 к гг. Киреевским, где пробыли до 26 числа сего же месяца, посвятив сие время на окончание и просмотр перевода книги "Поучений аввы Дорофея". Жили в это время в отдельном домике <…>».
8 января 1856 года: «Во 2-м часу пополудни Батюшка о. Макарий с о. Ювеналием и послушником Парменом выехали через Белев в Долбино навестить господ Киреевских, благодетелей обители». 6 ноября: «Сего числа скитский монах Ювеналий Половцев послан в Калугу для представления владыке, яко удостоиваемый рукоположения во иеродиакона, рукоположен 8 числа в день Собора Архистратига Михаила. Возвратился в обитель 10 поутру, а в воскресенье 11-го служил у нас в Скиту первую обедню. Получено известие, что о. архимандрит Сергиевой пустыни назначен и посвящен в сан епископа Новгородского, а он пишет к о. Ювеналию, что просил о назначении его в сане иеромонаха правителем его дел, дабы иметь возможность познакомиться с ходом епархиальных дел, приготовиться к высшим степеням духовной иерархии. О. Ювеналий колеблется, принять ли это предложение, разлучающее его навсегда с воспитавшею его обителью и старцем… И вместе боится, как бы не оказаться ослушным противу воли Божией».
15 ноября: «Получено отношение от обер-прокурора Св. Синода с резолюцией Преосвященного выслать о. Ювеналия для личного объяснения в Св. Синод. Дело в том, что по совещании о. архимандрита Игнатия (Брянчанинова), назначенного к посвящению в епископа Новгородского, с родными о. Ювеналия – его приглашает о. Игнатий к себе в правители дел». 23 ноября о. Ювеналий выехал. 14–15 декабря: «Получено от о. Ювеналия письмо, в коем он уведомляет, что обер-прокурор решился отпустить его обратно в свою обитель, и он на днях выезжает из Петербурга». 17-го: «В сей день по страшному бездорожью возвратился из Петербурга о. Ювеналий (Половцев), дело коего осталось отчасти в нерешенном положении, а сам он находится еще в недоумении – что избрать: остаться ли в обители при старце или искать перемещения в Петербург, куда его приглашает о. архимандрит Игнатий в качестве наместника Сергиевой пустыни, – более склоняется мысленно к последнему». Ни правителем дел при о. Игнатии, ни наместником Сергиевой пустыни о. Ювеналий не стал. Св. Синод предложил ему третье: служение на Востоке, в Русской Православной Иерусалимской Миссии. Летопись Скита вел тогда инок Лев Кавелин. 8 января 1857 года он писал: «Аз грешный и о. Ювеналий выехали из обители, имея целью: он проехать в Петербург, дабы окончить дело о вызове его в Миссию на Восток чем-либо решительным и повидаться с матушкой к ее утешению, а я – посетить в Москве больного брата и привезти его, если можно будет, домой».
11 июля этого года о. Ювеналий был рукоположен во иеромонаха. 15 сентября: «После обеда часа в три иеромонах Ювеналий с послушником Семеном отправился в С.-Петербург по вызову нового начальника Миссии о. архимандрита Кирилла». О. Ювеналий возвратился в Оптину уже с твердым назначением в Миссию. Туда же назначен был и постриженный к этому времени в мантию с именем Леонида инок Лев Кавелин. 14 ноября он записал: «Четверг – день выезда нашего из обители и прощания со старцами и братиею… Во время ранней обедни отправились в путь назначенные в Иерусалимскую Миссию иеромонах о. Ювеналий и о. Леонид». 10 декабря: «Посланные в Иерусалимскую Миссию из Одессы сели на пароход».
В Иерусалимской Миссии о. Ювеналий показал себя с самой лучшей стороны. Конечно, он был счастлив тем, что мог посетить в Святой Земле столь дорогие православному сердцу места. Посещая их, он вёл подробные записи, и так составился его духовный иерусалимский дневник, который он потом передал старцу Макарию. Однако о. Ювеналия подвело слабое здоровье, – на него повлиял непривычный климат. Он начал подумывать об отставке. И в то же время Московский митрополит Филарет рекомендовал Синоду назначить его начальником этой Миссии. Болезнь помешала о. Ювеналию принять новое назначение. 14 апреля 1861 года он по его прошению был из Миссии уволен и возвратился в Петербург, где 31 мая награжден был от Синода золотым наперсным крестом.
В октябре этого года епископ Курский и Белоградский Сергий просил Синод о назначении иеромонаха Ювеналия наместником Глинской Рождество-Богородицкой пустыни. Он писал: «Посетив Глинскую пустынь, я нахожу, что для нее потребен настоятель, способный руководствовать в подвигах и искусстве жизни духовной многочисленное братство… К сему почитаю благонадежным возвратившегося из Иерусалимской Миссии иеромонаха Ювеналия, который проходил искус иноческой жизни в Ските Оптиной Пустыни под руководством известного по своим подвижническим трудам и дару назидания старца-иеросхимонаха Макария».
Между тем в это время о. Ювеналий находился в родной Оптиной. Старца Макария уже не было в живых. Он скончался в сентябре I860 года. О. Ювеналий узнал об этом в Иерусалиме и 30 октября оттуда писал: «Глубоко поразило меня письмо ваше от 10–12 октября. Благодарю вас за немедленное извещение моего ничтожества, но и до сих пор не могу прийти в себя от скорби о такой неожиданной, внезапной кончине святого отца нашего. Последнее письмо его ко мне было от 23 августа, а 7 числа сентября и его самого не стало! Не могу себе представить Скита без батюшки! Какая у вас теперь общая, глубокая, безотрадная скорбь!
Кто может заменить незаменимого, полного такою всепокрывающею любовью, таким "горением сердца" о всякой твари! Упокой, Господи, душу его в Царствии славы Твоей! Подлинно, заслужил он славу небесную презрением земной».
Мы как бы не видим того молитвенного делания, которое у о. Ювеналия было весьма высоким; оно совершается в уединении и тишине, но отношение к нему как к монаху подвижнического духовного устроения целого ряда епископов (Смарагда, Сергия и других) и митрополита Филарета говорит о многом. Дальнейшее возвышение его на всё более и более видные свещницы не было случайным. Явно его избрал Господь для наставления многих. Он был истинным ревнителем иноческих добродетелей.