Последний год жизни отца Геннадия быстро протек, и к осени старец совсем ослабел. Посетившему его близкому монаху сказал: "Вот-вот, уже и с постели встать не могу. Простите!" — и поцеловался с ним в уста. В предсмертное время он ежедневно сообщался Святых Христовых Таин. Настало наконец 2-е число сентября 1899 года — празднование Калужской иконы Божией Матери, и в три часа пополудни старец мирно почил о Господе, на 87-м году своей жизни, проживши в скиту более 60 лет. На третий день после его кончины было в скиту соборное служение литургии и затем погребение. На надгробной чугунной плите его изображены следующие стишки:
Инок Геннадий
(†2/15 сентября 1851)
В миру Климент Никитич, родом из мещан города Путивля Курской губернии, вдовец. Будучи мирским, он путешествовал в Палестину, во град Иерусалим, где и пострижен был в монашество и наречен Геннадием. Возвратившись из Иерусалима, он в 1823 году 6 сентября поступил в Оптинский скит и определен в [рясофорные] послушники с прежним именем. Во все время его пребывания в скиту послушанием его было ездить в разные губернии по сбору разных благотворений в пользу обители. К концу жизни отец Геннадий лишился зрения и постепенно ослабевал телесными силами и потому ежегодно соборовался святым елеем, приуготовляясь таким образом к исходу в вечность: 2-го числа сентября 1851 года, в день воскресный, он пожелал причаститься Святых Христовых Таин. Это его благое желание было исполнено. И в тот же день в 10 часов пополудни он тихо почил о Господе на 79-м году от роду.
Послушник Георгий
(†24 декабря 1833 /6 января 1834)
Родом из московских мещан, поступил в скит в 1831 году, где и прожил два года с половиною. Под 24-е число декабря 1833 года у него обнаружились признаки холеры, которая быстро развивалась, так что 24-го числа он был уже покойник. От роду ему было 24 года.
Монах Григорий (Косых)
(†16/29 декабря 1893)
В миру Григорий Иванович Косых. Крестьянин Воронежской губернии Павловского уезда Нижне-Ламовской волости села Островки. Поступил в скит в 29 лет в январе 1885 года. Послушание его было рабочее. Кроме того, он был певчим на левом клиросе. 3 апреля 1892 года в Великий Пяток пострижен в рясофор. Долго болел чахоткою и перед смертью келейно пострижен был в мантию.
Скончался 16 декабря 1893 года, удостоившись в этот день Святых Христовых Таин.
Инок Димитрий (Алексеев)
(†29 марта /11 апреля 1864)
В миру Дмитрий Алексеевич Алексеев, из козельских мещан, был холост. Поступил в Оптину пустынь в марте 1853 года и в том же году вскоре переведен был в скит. Определен в число братства в 1857 году 16 марта; 24 июля пострижен в рясофор. Послушание его было на пасеке ходить за пчелами. Был он крепкого телосложения и отличался трудолюбием. Но осенью 1862 года открылась у него чахотка, которая, как полагали, усиливалась у него от тяжелых подъемов и дошла до такой сильной степени, что весной 1863 года никак не думали, чтобы он дожил до лета. Однако жизнь его протянулась еще на год.
Отличался прямотою характера и твердостью духа, так как в продолжение болезни от него почти не было слышно и стона. Долго он не мог убедиться, что ему мало осталось жить. Наконец 30 января 1864 года привезена была в Оптину пустынь чудотворная Калужская икона Божией Матери. Помолившись пред нею, отец Димитрий приложился к ней, и Господь, по молитвам Пречистой Своей Матери, дал ему почувствовать близость кончины. С того же дня он стал ожидать смерти, умиленно простился со всеми и до последнего времени сохранил спокойствие духа. Скончался 29 марта 1864 года с христианским и монашеским напутствием.
Схимонах Диомид (Кондратьев)
(†1/14 мая 1849)
Диомид Кондратьев — вольноотпущенный княгини Салтыковой, имение которой было в Новгородской губернии. В 1817 году, когда Оптинский старец иеросхимонах Леонид [Лев], живший в то время на Валааме, по обстоятельствам ездил в Петербург, Диомид (Кондратьев), находившийся тоже в столице, уже был известен старцу Леониду и весьма был расположен к нему, так что готов был всегда, чем только можно было с его стороны, услужить старцу. Поступил он под руководство старца Леонида сначала в Александро-Свирский монастырь или в конце 20-х или в начале 30-х годов прошлого XIX века, а затем перешел с ним в Площанскую пустынь, где по случаю постигшей его болезни пострижен был келейно тамошним настоятелем в схиму без перемены имени и потому до 1840 года открыто ходил в рясофоре и, наконец, в 1829 году вместе со своим старцем в числе сопровождавших его шести учеников перебрался на постоянное жительство в Оптинский скит.