Живя здесь, он достиг уже преклонных лет, вел строгую монашескую жизнь и, как передавали старожилы-монахи, имел желание поучать людей, но не имел опытности духовной и старческого искусства. Вследствие чего с его стороны в обращении с посетителями бывали большие промахи. Придет, например, к нему как к старцу кто-либо, отягченный грехами, с тем чтобы открыть ему свою жизнь и получить от него добрый совет к исправлению ее. Но отец Диомид, выслушав откровение, с ужасом начнет говорить ему в таком тоне и роде: "О, да как же ты смел делать то и то! Да тебе и спасения нет. Ты попадешь в тартарары на вечные мучения, и выпуску тебе оттуда никогда не будет!". Через это посетители приходили в такое смущение, что впадали в совершенное отчаяние. Но вот кто-либо из монахов направит его к старцу отцу Леониду. Узнав, в чем дело, старец начнет его увещевать, чтобы отнюдь не отчаивался, что Господь сходил на землю не ради праведных, что милосердию Его пределов нет, и прочее. Так, бывало, с месяц убеждает и уговаривает старец впавшего в отчаяние, пока при помощи Божией не возбудит в нем надежду спасения. Подобные случаи повторялись неоднократно. Надоел старцу отец Диомид. Надо было его проучить. Случай к тому представился.
В скиту во время старца Леонида братия самоваров по келлиям не имела, а чай пить собирались все к старцу по субботам и воскресным дням и по двунадесятым праздникам. Вот в один великий праздник, в зимнее время, и собрались скитяне в келлию старца для чаепития. Видя, что отец Диомид не пришел, старец приказал его позвать. Посланный, возвратившись, сказал, что отец Диомид отказался прийти по нездоровью. Тогда старец, зная, что отец Диомид не пришел просто по нежеланию, так как не имел к чаю привычки, и желая понудить его к покорности и послушанию, а кстати и наказать его за вышесказанные неразумные его действия, возвысил свой голос: "Диомидка! Сходите за ним опять и принесите его на руках, если не пойдет. А когда понесете, — прибавил старец, — бросьте его в сугроб". Отправились двое и просят от имени старца: "Пожалуйте, батюшка. Если вы слабы, мы вас на руках снесем". Не подозревая об опасности, отец Диомид согласился: "Ну, пожалуй, несите". Взявши старичка на руки, носильщики понесли, но, выбравши самый большой сугроб, как бросят его туда. Старичок в снегу-то капых, капых, кое-как выбрался и со всех ног прибежал к старцу с жалобой, что его обидели. Понятно, что из этой жалобы ничего не вышло, а только чаем отца Диомида напоили да в келлию и проводили.
Из жизни отца Диомида известен и еще неприятный для него случай. 1841 года, 24 января, в отсутствие отца настоятеля он послан был казначеем отцом Гавриилом в город Мценск с билетом на семь дней для принятия хлеба. Приехавши туда, он, по приглашению семейства покойного оптинского благодетеля Онуфрия Ивановича Соплякова, скончавшегося того же года и месяца 11 дня, остановился в их доме. Тут он сделался болен и прожил до 7 февраля. Во время болезни мценские граждане, хорошо знакомые с Оптиной пустынью и ее старцами, посещали отца Диомида, некоторые и советов просили у него в своих недоумениях. Отец Диомид по возможности и старался преподавать душеполезные советы, а притом, по поручению родных покойного благодетеля, раздавал еще милостыню приходившим бедным. Потому сходилось к нему немало народа. Узнавши о сем, настоятель Мценского монастыря, ректор Орловской Семинарии, архимандрит N. донес о сем своему епархиальному епископу Евлампию, а тот отнесся к Калужскому епископу Николаю. Отца Диомида вытребовали в Калужскую Духовную консисторию и по допросе отправили на время в Калужскую Тихонову пустынь. Но так как по представленной ему отпускной, выданной ему еще в 1832 году, за справками определения ему еще не последовало, а в последнюю ревизию он не был вписан, то и препроводили его по месту жительства прежних его господ в Новгородское губернское правление на усмотрение. По этому случаю были неприятности и оптинскому отцу настоятелю, и казначею, и братии.