Имея с юных лет стремление к иноческим подвигам и вообще к монашеской жизни, Феодор Афанасьевич не связывал уже себя узами брака. И так как он некоторое время служил по питейным откупам в городе Лебедяни Тамбовской губернии и уже знаком был с Лебедянским Троицким монастырем, то по благословению известного троекуровского затворника отца Илариона поступил сначала в число братства в этот монастырь. Это было 27 июля 1860 года. Тут он был и в мантию пострижен 28 июля 1863 года и наречен Феодосием, затем рукоположен был в иеродиакона 15 июля 1864 года и в иеромонаха 28 января 1868 года.
По обстоятельствам же пришлось ему переместиться в Оптину пустынь 1875 года 19 января. По благословению старца батюшки отца Амвросия он поместился было в скиту, но тут ему пришлось пожить недолго. 8 апреля 1877 года по определению Святейшего Синода он назначен был настоятелем Перемышльского Лютикова монастыря Калужской епархии, где и возведен был в сан игумена 31 марта 1885 года. Находясь в Лебедянском Троицком монастыре, отец Феодосий по благословению доброго настоятеля отца игумена Иоасафа с самого поступления в монастырь до перехода в Оптину пустынь жил в монастырском саду, в уединенной келлии. Так, как видно из его записок, он проводил строгую подвижническую жизнь: временем по целой ночи проводил в молитве и слезах; но при том, как видно из его же записок, очень строго относился в суждениях своих к немощам своих собратий, начиная с самого отца настоятеля, казначея и т. д. Потому, промыслительно попустилось и ему самому впасть в те же погрешности, которые он осуждал в своих собратиях, когда Господь судил ему самому быть настоятелем Лютикова монастыря. Он даже так ослабел в жизни духовной, что приехал однажды к старцу батюшке отцу Амвросию и просил у него благословения оставить настоятельскую должность. Но старец сказал ему так: "Живи до тех пор, пока не прогонят". И слова старца не остались без исполнения. Дело было так. В 1893 году, когда Калужскую архиерейскую кафедру занимал епископ Анатолий (впоследствии член Московской Синодальной конторы и настоятель Новоспасского монастыря), в Лютиковом Троицком монастыре украдена была неизвестно кем вся капитальная монастырская сумма в несколько тысяч рублей. Скрыть это было нельзя. И хотя по опубликованию деньги вскоре нашлись, тем не менее владыка приписал это неосмотрительности настоятеля и велел ему подать в отставку. 10 февраля 1894 года отец игумен Феодосий был отставлен от настоятельской должности.
Для более внимательной жизни Промысл Божий, чрез высшее начальство, указал отцу Феодосию самое благонадежное место — скит Оптиной пустыни. Тут он жил очень скромно и своим простым обращением заслужил любовь братии. Нередко за святое послушание он ездил в Шамординскую женскую обитель для отправления богослужений наряду с другими иеромонахами. Там жила его родная сестра Екатерина Афанасьевна, которая пострижена была келейно в схиму и скончалась раньше своего брата дней на пять или шесть. И сам отец Феодосий незадолго до своей кончины тоже желал быть постриженным в схиму, но почему-то это дело не состоялось. В скиту он прожил немалое время — лет девять с лишком. Любил часто служить Божественную литургию и служил с умилением сердечным. А в свободное время имел привычку удить рыбу, в чем находил всегда большое удовольствие. Вообще, он был добрый и благожелательный монах и в свое время гостеприимный настоятель.
Смерть застала его неожиданно. Дня за три или за четыре он служил; и это было последним напутствием его в жизнь вечную. Затем, как говорили, у него открылась сильная рвота, и 10 октября 1903 года он мирно скончался на 80-м году от рождения. На третий день была соборная литургия и похороны.
Схимонах Феодот (Герасимов)
(†16/29 января 1900)
В миру Феодор Иванович Герасимов, из крестьян Тульской губернии Ефремовского уезда Дмитриевской волости деревни Лоташка. В раннем детстве остался от родителей сиротой. Сказывал он, что в начале 40-х годов прошлого XIX века в их местности было сряду два голодных года, и потому приходилось по целому дню работать у зажиточных крестьян за один ломоть хлеба, чтобы только не умереть с голоду. Но зато по прошествии этих голодных годов уж и урожай был хорош! Феодор Иванович в свое время был женат, но был бездетный и потому вместо детей воспитывал у себя двух мальчиков племянников-сирот, которые почитали его как родного отца. Занятие его, как сельского жителя, было обычное крестьянское — хлебопашество. А кроме того, он занимался рыболовством, и очень удачно. "Бывало, — вспоминал он, — крестьяне наши везут на базар в Ефремов огромные возы сена и соломы, а я повезу рыбки пуда три или побольше. Ее в телеге-то и не видать, а денег выручу больше всех". Так жил он и нажил, судя по-крестьянски, порядочное состояние. Когда же скончалась у него жена, а племянники выросли, тогда он увидел, что ему не для чего уже оставаться в миру, и потому в 1874 году поступил в Оптину пустынь в число братства. Ему тогда было от роду около 50 годов. И так как в миру он занимался рыболовством, то и в монастыре послушанием его было вместе с другими ловить рыбу. Сказывал он, что перед тем как идти на ловлю, никогда не пил чаю, а только закусывал; другие же его товарищи чай пили. Но как вскоре приходилось всем рыболовам быть мокрыми, то все они потеряли на этом послушании здоровье и в ранних летах померли, а он при своей аккуратности здоровье свое сберег и долго пожил на свете. Затем Феодор Иванов был несколько времени гостинником и пострижен в рясофор, но не был приукажен к Оптиной пустыни.