Определением Святейшего Синода от 7 ноября 1914 года иеромонах Исаакий был назначен на должность настоятеля Козельской Введенской Оптиной пустыни с возведением в сан игумена и архимандрита 16 ноября 1914 года.
Первым делом по предложению и благословению отца Исаакия II Оптиной пустынью было переиздано житие преподобного старца Льва, значительно дополненное и расширенное.
Приступив к хозяйственным делам обители, отец Исаакий обнаружил здесь очень много затруднительного — надо было вести некоторые судебные дела по спорным вопросам землевладения, думать о защите мельниц, дач, лесов от бесчинных людей, каковыми в основном были местные крестьяне, чем дальше, тем чаще расхищавшие все что возможно. На плечи нового настоятеля легла массивная переписка с судами, земствами, волостными правлениями, частными лицами, потом комиссиями, комиссариатами… Вот интересное свидетельство, собственноручно написанное и выданное отцом Исаакием одному порубщику:
"Дано сие крестьянину Калужской губернии Лихвинского уезда Димитрию Васильеву Свиридову в том, что он со стороны Оптиной пустыни за свой проступок — покражу дерева с Макеевской дачи пустыни — на сей раз прощается, как просит прощения и обещает более сего не делать. 1915 года, 8 июня. Настоятель архимандрит Исаакий".
Ректор Тверской Духовной семинарии архимандрит Вениамин (Федченков, впоследствии митрополит) в этот период бывал в Оптиной. В своих записках он вспоминает архимандрита Исаакия: "Вспоминаю другого игумена, по имени Исаакий. Он перед служением литургии в праздники всегда исповедовался духовнику. Один ученый монах, впоследствии известный митрополит, спросил его: зачем он это делает и в чем ему каяться? Какие у него могут быть грехи? На это отец игумен ответил сравнением:
— Вот оставьте этот стол на неделю в комнате с закрытыми окнами и запертой дверью. Потом придите и проведите пальцем по нему. И останется на столе чистая полоса, а на пальце — пыль, которую и не замечаешь даже в воздухе. Так и грехи: большие или малые, но они накапливаются непрерывно. И от них следует очищаться покаянием и исповедью" [31].
Преподобный Исаакий принял настоятельство в тяжелое для России время: только что началась Первая мировая война, потом грянет революция, разразится братоубийственная гражданская война, на Церковь обрушатся невиданные испытания и гонения.
К концу 1916 года из-за затянувшейся войны в монастыре ощутимо чувствовался недостаток во всем жизненно необходимом. Несмотря на это, обитель Оптинская охотно отзывалась на все просьбы о помощи пострадавшим от войны, сокращая свои собственные потребности.
Преподобный Исаакий не имел ни минуты отдыха: свет в его келлии, как правило, угасал только под утро… Мир душевный источала вся фигура преподобного, его неторопливые движения, его умные и добрые глаза. Он никогда не спешил и не суетился, во всем полагался на Бога. И Господь никогда не оставлял его.
В 1916 году государь император Николай II наградил архимандрита Исаакия орденом святой Анны III степени.
В "Летописи скита" говорится о том, что преподобный Исаакий участвовал во Всероссийском Церковном Соборе 1917–1918 годов.
23 января 1918 года декретом СНК Оптина пустынь была упразднена, но монастырь еще держался под видом сельскохозяйственной артели.
Монахи постепенно стали изгоняться из обители и заменяться наемными рабочими, которые уносили все, что плохо лежало. Когда в 1919 году отец Исаакий выразил возмущение по поводу развала хорошо налаженного хозяйства, он был арестован ЧК вместе с другими отцами и провел в козельской тюрьме несколько недель.
В 1921–1922 годах в Оптину пустынь прислали беженок из Эстонии — их поселили прямо в келлии к монахам по нескольку человек.
Весной 1923 года закрыли и сельхозартель, обитель перешла в ведение "Главнауки" и как исторический памятник была названа "Музей Оптина пустынь", к которому отошли храмы, трапезная и скит. Заведовала музеем Лидия Васильевна Защук (преподобномученица схимонахиня Августа; †26 декабря 1937 /8 января 1938) — преданная старцу Нектарию бывшая петербургская журналистка, владевшая шестью иностранными языками. (Впервые она приехала в Оптину в 1917 году. В 1923 году ей удалось спасти некоторые монастырские здания.) Сотрудниками музея были М. М. Таубе (монах Агапит), духовная дочь преподобного Нектария Н. А. Павлович.
В том же 1923 году все храмы обители были закрыты — служить в храмах запретили. Но вскоре последовала просьба жителей села Стенино, и слово директора музея Лидии Защук оказалось решающим — разрешили продолжить богослужения (до 1924 года). Монастырские корпуса были переданы под общежитие служащим местного совхоза, лесозавода и музея, под контору музея и детский дом. Библиотека монастыря была передана музею, а при его закрытии в 1928 году редкие книги, экземпляры оптинских изданий, а также весь рукописный отдел были перевезены в Государственную библиотеку им. Ленина в Москве. Очевидцы вспоминают, что в дождливую, слякотную погоду книги монастырской библиотеки кидали на повозку и увозили. Многие из них погибли.
31
Вениамин (Федченков), митрополит. Божьи люди: Мои духовные встречи. М., 1997. С. 113–114.— Ред.