Таким образом, с ранних времен эти города и их окрестности оставались практически независимыми от центральной власти. Непрерывная духовная жизнь новгородского и псковского обществ на столетия предопределила пути развития многих поколений россиян. Несмотря на погром, учиненный Иваном Грозным в XVI веке, на варварское разорение в ходе польско-шведских нашествий в годы Смуты, этот край оставался одним из притягательных центров международного общения, торговли, здесь продолжало существовать широкое умственное, образовательное движение. В отличие от Новгорода Пскову удалось избежать расправы, устроенной Грозным. Город, его элита сохранили себя, и оттого Псков на некоторое время вынужден был взять на себя роль главного административного и духовного центра на Северо-Западе Руси. Здесь продолжал теплиться дух, унаследованный от времен новгородской независимости, когда власть осуществлялась на демократических, вечевых основах. Свидетельством тому стали сперва Соляной бунт, а потом «псковский гиль», потрясшие царствование Алексея Михайловича.
Известно, что влияние среды, дух прошлого так или иначе воплощаются в личностях. В новгородских и псковских землях издавна водились люди, которых в отдаленной от этих мест Москве трудно было сыскать. Местной элите приходилось самостоятельно находить решение военно-политических, торгово-экономических, административных задач. Здесь вызревала генерация людей с особыми достоинствами, главное из которых состояло в способности без оглядки на центральную власть обеспечивать жизнеспособность региона. Когда к середине XVII века особенно дала о себе знать нехватка людей способных и образованных, взоры Центра обратились на новгородско-псковский край. Еще в царствование Михаила Федоровича было задумано составить «кадровый резерв» в тысячу человек из способных и образованных молодых дворян. Среди них оказался и выходец из обедневшего рода дворян-псковичей Афанасий Ордин-Нащокин.
Его родовая летопись затерялась в веках. Семейное предание утверждало, что в XIV веке его предок, дукс (то есть герцог) Величко, прибыл из Италии на службу к тверскому князю Александру Михайловичу, получив на новой родине имя Дмитрий и прозвище Красный, то есть «красивый». Сын его, тоже Дмитрий, участвовал в восстании тверичей против ханского баскака Шевкала, по щеке его прошлась татарская сабля, и его потомков прозвали Нащокины. Правнук Дмитрия, убитый в сражении при Орше в 1514 году, получил другое прозвище, Орда — вероятно, он побывал в Золотой Орде в плену или в составе русского посольства. От него пошла особая ветвь рода Нащокиных — Ордины-Нащокины. Обе ветви обосновались на северо-западе Руси, где были помещиками вплоть до XIX века — один из них, Павел Нащокин, был близким другом еще одного местного помещика, Александра Пушкина.
На Руси в правящей элите давала о себе знать тенденция выводить свои корни от иноземных предков. Поэтому историю о дуксе Величко вряд ли стоит принимать всерьез. Как и другое предание о том, что фамилия Нащокин происходит от рода курляндских баронов фон Сакен. В чем можно не сомневаться, так это в том, что к началу XVII века и от власти, и от богатства Ордины-Нащокины были далеки. Один из них, правда, при царе Федоре Ивановиче был наместником крепости Белгород, вскоре разрушенной татарами. Его племянник Лаврентий Денисович служил в городке Опочка недалеко от Пскова, защищал русские рубежи от врагов. В его семье около 1606 года (точная дата неизвестна) и родился сын Афанасий, которому довелось прославить имя Ординых-Нащокиных в истории.
Мы ничего не знаем о том, как жило их семейство в годы Смуты, когда Псковщина подвергалась набегам то поляков, то шведов, то своих самозванцев. Известно, что юный Афанасий был любознателен и прилежен в учебе. Он не только обучился у местного священника русской грамоте и счету, но и узнал от заезжего поляка основы польского и латинского языков. В отличие от остальной Руси в приграничном Пскове знание иностранных языков было делом обычным. Необычной была тяга дворянского отрока к чтению, сохранившаяся на всю жизнь. Детей с такими наклонностями нередко отдавали в монахи, но Афанасия ждала иная судьба. В 15 лет отец отвез его в Псков и записал на государеву службу как «сына боярского» — это было не сословное обозначение, а название незначительной служилой должности. После этого юноша вернулся в родную Опочку, где нес службу до начала 1630-х годов. Тогда, приехав по делам в Псков, он подружился с местным дворянином Василием Колобовым и сосватал за себя его дочь Пелагею. Как и большинство русских женщин того времени, Пелагея Васильевна бледной тенью прошла по страницам истории; супруг не упоминал ее имени в документах, не писал ей нежных писем, да и читать она, вероятно, не умела. Из их детей известен только сын Воин. Это редкое имя отсутствует в святцах: возможно, оно отражало патриотизм Афанасия, его желание, чтобы сын стал защитником Отечества. Есть и другая вероятность: имя было дано в честь кого-то из предков, как позже одному из потомков родственного семейства Нащокиных Воину Васильевичу, отцу того самого пушкинского друга. Как бы то ни было, в будущем Воин оказал заметное и совсем не благотворное влияние как на карьеру отца, так и на всю его жизнь.