Во все последующие периоды царствования Алексея Михайловича Одоевский оставался востребован, оказываясь на острие многих важных дел. Он управлял воеводствами, контролировал строительство «засечных черт» на южных рубежах. Ему удавалось в ходе первого этапа украинской кампании, командуя войсками, одерживать яркие победы. Однако на дипломатическом поприще при решении острых межгосударственных проблем Одоевский не всегда оказывался на должной высоте. Его стремление доминировать во всем, самоуверенное вмешательство в дела любой сложности влекли за собой невосполнимый урон, порождали череду непреодолимых проблем. Такое имело место, когда к исходу войны 1654–1656 годов Речь Посполитая оказалась в безвыходном положении. Тогда русское командование, где главным был Одоевский, не сумело своевременно закрепить достигнутое военное преимущество, настоять на заключении соответствующего политического акта. Роковую роль сыграли «головокружение от успехов», неискушенность князя в политике, беспричинная доверчивость к недавнему врагу. В стан командования русских было «вброшено» предложение: во главу угла поставить вопрос о выдвижении московского царя на польский престол. Дело обставлялось таким образом, что это решение как бы само собой открывало путь к «доокончанию», прекращению вражды двух славянских народов. Избрание преемника от Московии было легко обеспечить, поскольку король Ян Казимир не имел наследников. Предложение повергло русских в состояние эйфории. Оставив на полпути подведение политических итогов незавершенной войны, царь и его советники приняли скороспелое решение развернуть войска на северо-запад, против Швеции. Свою роль сыграли просчеты в оценке собственных сил, неспособность взвешенно осмыслить военно-политическую обстановку. Тогда не только Одоевскому, но многим, включая и Ордина-Нащокина, показалось, что историческая цель — овладеть побережьем, открыть Балтику для возобновления торгово-экономических путей с Европой — стала делом легко осуществимым.
Незамедлительно был найден повод к грядущей войне. В адрес шведов со стороны русских последовал демарш, поставивший под вопрос дальнейшее продолжение условий Столбовского мира 1617 года. Именно Одоевский предъявил весьма чувствительные, неприемлемые для Швеции политические требования. На переговорах были выставлены претензии к написанию титулов русского царя. У шведов в официальных документах отсутствовало упоминание территорий, на которые якобы распространялась юрисдикция Московии. По договору 1631 года эти земли оставались за шведами, иной их статус они не признавали и признать не могли. Начало новой русско-шведской войны 1656–1658 годов не заставило себя ждать. Ее благословил сам патриарх Никон, предрекая военным победный марш до Стокгольма. Но осуществить же намеченные цели легко и быстро, как это внушили Алексею Михайловичу, не получилось. Пройдя тернистый путь, неся серьезный урон, русское войско было остановлено на подступах к Риге. Выявить победителя в затяжной, кровопролитной войне не удавалось. Все три года Ордин-Нащокин находился в гуще событий, координируя действия войск, обеспечивая их содержание, тяготы которого ложились на население. К исходу 1657 года сложилась патовая ситуация: ни победителей, ни побежденных. Перемирие, заключенное Ординым-Нащокиным в Валиесари (1658), лишь ненадолго отложило драматическую для России развязку на том этапе военного конфликта со Швецией.