Не видя большой пользы от союза с Ольгердом, Михаил поехал в Орду и вывез оттуда ярлык на великое княжение Владимирское, но Димитрий взял во Владимире и по всем городам этого княжества присягу с жителей не передаваться Михаилу; и действительно, владимирцы не пустили к себе этого князя. Чтоб отнять у Михаила всякую надежду на Орду, Димитрий сам поехал туда, задарил там всех, пожалован был великим княжением Владимирским и отпущен с большою честью; в это же время находился в Орде сын Михаила тверского Иван, наблюдавший за выгодами отца; этот Иван задолжал здесь 10 000 рублей; Димитрий московский заплатил долг и взял Ивана с собой в Москву, где он сидел, пока отец не выкупил его. Таким образом, тверской князь принужден был задолжать в Орде, а московский имел средства выкупить его: значит, борьба была неравная, и московский князь как богатейший имел всегда возможность восторжествовать над соперниками. Не получив помощи от Орды, Михаил в третий раз повел Ольгерда на Москву; на этот раз Димитрий приготовился, встретил Ольгерда с сильным войском у Любутска, заставил его бежать и заключил перемирие.
Икона «Святитель Алексий, митрополит Московский». Около 1690 г.
Но усобицы в Твери и внутренние смуты в Москве повели опять к войне московского князя с тверским. Михаил тверской ссорился с своим родственником, удельным князем кашинским; тот, не будучи в состоянии бороться с Тверью собственными силами, прибегал под покровительство Димитрия московского; с другой стороны, и Михаил нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. В 1374 году умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на это важное место. Сын покойного Иван, вероятно надеявшийся получить отцовское место и обманутый в своей надежде, сговорился с другим недовольным, купцом Некоматом, оба бежали к тверскому князю и успели побудить его снова искать великого княжения Владимирского.
Дмитрий Донской и Тимофей Вельяминов. Миниатюра Лицевого летописного свода. XVI в.
Михаил отправил их в Орду, а сам поехал в Литву, и когда Некомат вынес ему ярлык из Орды, то он объявил войну московскому князю. Но он обманулся в своих расчетах: ни татары, ни Литва ему не помогли; осажденный в Твери Димитрием, он должен был заключить мир на всей воле московского князя; независимый великий князь тверской, не утрачивая титула «великий князь», обязался считать себя младшим братом Димитрия, равным удельному московскому, Владимиру Андреевичу: когда великий князь московский или брат его выступят в поход, то и тверской князь обязан садиться на коня; если пошлют воевод, то и он обязан послать своих воевод; Михаил должен был согласиться, чтоб княжество Кашинское было независимо от Тверского. Важное условие постановлено относительно татар; из него уже видно, какая большая перемена произошла во взгляде князей на татарские отношения. «Будем ли мы в мире с татарами, – говорил Димитрий, – дадим ли выход или не дадим – это зависит от нас: если татары пойдут на нас или на тебя, то нам биться вместе; если мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе».
Наконец, Михаил должен был отказаться от союза с Литвою и даже обязался воевать с нею, если она нападет на московского князя. Иван Вельяминов, уехавший в Орду, вздумал было потом возвратиться в отечество, но на дороге был схвачен, приведен в Москву и торжественно казнен. Народ, которого толпы присутствовали при казни, плакал «о благородстве его и о величестве его». Как действительно знаменит был этот боярский род, видно из того, что за родным братом казненного, Николаем Вельяминовым, была замужем родная сестра великой княгини московской, дочь великого князя нижегородского. Во время войны с Тверью и Литвою, которые занимали преимущественно внимание Димитрия, у него была война и с великим князем рязанским, Олегом Ивановичем, в 1371 году; война эта окончилась также счастливо для московского князя, воевода которого, Димитрий Михайлович Волынский-Боброк, нанес Олегу жестокое поражение. В Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве точно так, как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими.