Летом 1770 г. переписка с воюющими братьями прерывается в связи с предоставлением графу Владимиру отпуска по состоянию здоровья, который он использует для поездок по России и Малороссии с описанием впечатлений в дорожном дневнике. В нем содержатся записи о красотах природы, заметки о народонаселении, о почвах и растительности, о встречах с интересными людьми, о речках с указанием их истоков.
Начинается дневник с Москвы, откуда граф выехал в апреле. Путь лежал через Киев, Полтаву, Харьков, Воронеж, Саратов, Сызрань и, конечно же, через приобретенное Усолье.
Из Москвы граф, видимо, ехал вначале по дороге, которая почти совпадала с нынешним Каширским шоссе. «Места между селами Пахрой и Лопасней (села с такими названиями обозначены на карте Московской губернии 1774 г. — Л.П.) хорошие, с многими рощами». Хатунская волость в это время еще не принадлежала Орловым. Но надо полагать, что именно во время этого путешествия граф Владимир, как говорится, «положил глаз» на здешние места. Как бы там ни было, а через пару лет Хатунь, Семеновское и окрестные деревни и села также оказались в числе владений Орловых. А пока граф Владимир навещает здесь своих знакомых: обедает в Семеновском у Петра Федоровича Нащокина, ужинает у Александра Федоровича Брянчанинова, ночует в деревне Льва Александровича Нарышкина.
Далее описывается Малороссия. Под Полтавой Владимир Григорьевич посещает место знаменитой битвы с курганом, хранящим останки погибших здесь русских и шведских воинов. О селе Чернещине осталась следующая любопытная запись: «Народ очень ленив и пьян, весел, ласков, чистосердечен, и очень прост; вино зачинают пить с малолетства, и мальчики и девушки и бабы так же почти пьянствуют, как мужики».
В путешествии графа сопровождал его приятель Г. В. Козицкий, а по приезде в волжские имения к ним присоединился и местный друг Фока Мещеринов. Здесь Владимир задержался, разъезжая по окрестностям, на три недели: Переволока, Усолье, Новодевичье, отстроившееся после большого пожара. «Ездили на караульный бугор всей компанией и любовались более часу хорошим видом». 19 июня «ездили по утру с собаками, много зайцев везде, как и тут наехали». О здешних крестьянах записано: «Казались везде моему приезду рады, также и тому, что они за нас [за Орловых] достались. В Переволоке, Усолье, Ахтуше, Козьмодемьянске, Шиганах, а позже и в Новодевичьем согласились иметь училище на господском содержании».
Ездили на сенокос… «Время было дождливое, косить неудобно. Косцы, похлебав кашу и роспив пиво, пели песни, бились под кулачки и разным образом веселились». Под Симбирском граф увидел необычную картину: реки Свияга и Волга текут параллельно и в противоположных направлениях, причем русло Свияги заметно выше. Впоследствии это «чудо» граф реализует в своей Отраде, пустив на протяжении более версты ключевые ручьи в противоположных направлениях в нескольких шагах один от другого.
При Орловых вся луговая сторона Волги, лежащая против Самарской Луки, была оживлена появлением на ней хуторов, которые в короткий срок превратились в богатые деревни, сохранившие в названиях крестные имена членов фамилии Орловых: Ивановка, Григорьевка, Алекссевка, Федоровка, Владимировка, Екатериновка, Александровка, Натальино. Видимо, здесь в XX веке хозяйничали не слишком усердные большевики. Зато основательно «обработали» они Симбирск (ныне — Ульяновск), от которого не осталось ни кремля, ни церквей, ни исторического названия.
Большое усольское имение было выстроено уже в последние годы жизни В. Орлова, но граф в нем так и не побывал. Имение, макет которого экспонируется в Самарском историко-краеведческом музее, строилось, вероятно, в расчете на детей и внуков.
В ноябре 1770 г. у Орловых родилась дочь Екатерина. «Государыне было угодно ее крестить». Иван, Григорий и Владимир в Петербурге, Алексей и Федор продолжают воевать в Средиземноморье… «Нам кажется, что нас троих здесь и чтоб целое составить много недостает. Теперь уже, голубчики, за половину третьего года пошло, когда-то велит Бог свидеться? Не думали, чтоб мы настоль долгое время расстаемся» — пишет братцам Владимир.
Суета светской жизни и работа в Академии отразились на здоровье Владимира: доктора вынесли заключение настолько суровое, что надежд на выздоровление почти не оставили, впрочем, высказали рекомендации, которые давали, видимо, всем без исключения и которые считались панацеей от любых болезней: отправиться на лечение водами за границу.