Враг быстро разгадал замысел операции. На подходе к Феодосии, в 5.30 6 октября, отряд попытались атаковать торпедные катера – «шнелльботы» S-28, S-42 и S-45. Наши эсминцы уклонились от выпущенных торпед и открыли огонь из всех орудий. Один 37-мм снаряд попал в S-45, но немцам все же удалось ускользнуть под прикрытие своих береговых батарей.
Поняв, что скрытно провести операцию не удалось, Негода решил отказаться от обстрела Феодосии, ограничившись бомбардировкой Ялты, куда был направлен «Харьков». Повернувшие на юг «Способный» и «Беспощадный» в районе мыса Метаном встретились еще с двумя неприятельскими торпедными катерами – S-51 и S-52. Противники обнаружили друг друга совершенно неожиданно; немцы сымитировали атаку и ушли к берегу, преследовать их наши корабли не стали.
Лидер эскадренных миноносцев «Харьков». В 6.30 «Харьков» с дистанции 70 кбт начал обстрел Ялты. За 16 минут он выпустил без корректировки по меньшей мере 104 130-мм осколочно-фугасных снаряда. Следуя вдоль берега, лидер сделал 32 выстрела и по Алуште, но, как оказалось, все снаряды легли с перелетом. На огонь лидера ответили три 75-мм орудия 1-й батареи 101-го дивизиона, а затем шесть 155-мм орудий 1-й батареи 772-го дивизиона противника.
В 7.15 «Харьков», маневрируя под огнем береговых батарей, стал отходить, присоединился к возвращавшимся эсминцам, и отряд в полном составе лег на обратный курс.
В 8.10 появившиеся над соединением три советских истребителя сбили германский самолет-разведчик, летчики с него приводнились на парашютах. Корабли задержались на 20 минут для подъема их на борт. Этот маневр отвлек внимание верхней вахты от наблюдения за горизонтом. И как только корабли начали отход 28-узловым ходом, этим воспользовались 8 немецких пикирующих бомбардировщиков Ю-87 под прикрытием двух истребителей Me-109.
И хотя советские истребители сбили один «Юнкерс» и один истребитель, другим самолетам, зашедшим со стороны солнца, удалось поразить лидер «Харьков» сразу тремя бомбами весом в 250 кг. Одна из них попала в верхнюю палубу в районе 135-го шпангоута и, пробив корпус насквозь, взорвалась под килем. Еще по одной бомбе попало в первое и второе котельные отделения. Оба они, а также машинное отделение оказались затопленными, вода медленно поступала через поврежденную переборку на 141-м шпангоуте в третье котельное отделение. Таким образом, из главной силовой установки в строю остался турбозубчатый агрегат во втором машинном отделении и третий котел, давление в котором упало до 5 кг/см². От ударных сотрясений вышли из строя мотопомпа во второй машине, дизель-генератор № 2, турбовентилятор № 6. Взрывом сорвало и выбросило за борт один 37-мм зенитный автомат; вышли из строя два зенитных пулемета. Лидер потерял ход, получил крен 9° на правый борт и дифферент на нос около 3 м.
В этой обстановке было приказано «Способному» взять «Харьков» на буксир кормой вперед. Теперь соединение двигалось в 90 милях от Кавказского побережья к западу от Туапсе со скоростью 6 узлов. Можно было бы, оценив обстановку, снять с лидера экипаж, а корабль затопить. Это приказание якобы и отдал командующий флотом. Но на соединении приказ не получили и продолжали движение. В 11.50 над кораблями появились 14 пикирующих бомбардировщиков Ю-87. Два из них атаковали «Харьков» и «Способный», остальные – «Беспощадный». И хотя к этому времени по вызову прибыло еще 9 наших истребителей, но отбить атаки люфтваффе они не смогли. «Харьков» новых повреждений не получил, но в «Беспощадный» попала авиабомба, разрушившая машинное отделение, а у «Способного» в результате бомбежки разошлись заклепочные швы. После этого командир отряда отдал приказ «Способному» поочередно буксировать «Харьков» и «Беспощадный».
Скорость движения отряда уменьшилась вдвое. Только около 14.00 на лидере ввели в строй третий котел, и корабль смог дать ход до 10 узлов под одной машиной. Но через 10 минут корабли снова подверглись атаке с воздуха группой в 20–25 «юнкерсов» под прикрытием дюжины «мессершмиттов». Получивший 4 прямых попадания «Беспощадный» затонул почти мгновенно. Пострадал и «Способный»: одна бомба разорвалась в 5–6 м от правого борта, вторая – в 9 – 10 м от левого. От сильных сотрясений котлы и турбины вышли из строя. Эсминец смог восстановить ход только через полчаса.