Однако, подобно английскому Робин Гуду, писал В. Скотт, Роб Рой был добрым и благородным грабителем и, отбирая у богатых, щедро оделял бедняка. «С кем я ни беседовал, — продолжал писатель, — все отзывались о нем, как о человеке «на свой лад» милосердном и гуманном». Это не означает, что поставленный вне закона горец не был коварен и лицемерен. Когда ему приходилось испытать горечь поражения, он, подобно зайцу, петляя, бежал в недоступные горные углы, чтобы спустя некоторое время, собрав силы, вновь обрушиться с набегом на Равнинную Шотландию.
В историческом введении к роману Вальтер Скотт приводит характеристику современника, видимо, испытавшего на себе «удовольствие» встречи с Роб Роем. «Этот человек был достаточно умен и отличался в военном деле как хитростью, так и ловкостью; всецело предавшись распущенности, он стал во главе всех бездельников и бродяг своего клана… и разорял страну грабежами, набегами и разбоем. Мало кто из живших в пределах досягаемости (то есть на расстоянии ночного перехода) мог считать в безопасности свою жизнь и свое имущество, если не соглашался платить ему тяжелый и постыдный налог — «черную дань». В конце концов он дошел до такой дерзости, что среди бела дня на глазах у правительства грабил, собирал контрибуцию и завязывал драки во главе довольно большого отряда вооруженных людей».
Таким своеобразным способом Роб Рой мстил виновникам своего разорения и извечного преследования его клана. Естественно, что в глазах бедняков, также страдавших от притеснений и злоупотреблений со стороны знатных и богатых, Роб Рой и его молодцы были отнюдь не разбойниками, а справедливыми мстителями.
Но вот наступила пора восстания 1715 года. Горцы поддержали якобитов — сторонников возвращения «шотландских королей» Стюартов в их борьбе против правящей в Англии Ганноверской династии. По существу, феодалы ловко использовали недовольство горных кланов и вовлекли их в мятеж. Горцы же, выступив на стороне якобитов, надеялись, в случае успеха, на возврат к старым добрым патриархальным временам, когда горные кланы были сильны и независимы.
Во время мятежа Роб Рой вел себя двусмысленно и часто в самый ответственный момент проявлял нерешительность. Видимо, полагают историки, хотя сам он и его приверженцы состояли в армии мятежных горцев, сердцем он не был расположен к восстанию, занимая, скорее, относительный нейтралитет. Тем не менее избежать наказания ему не удалось. Его обвинили в государственной измене, сожгли дом, вновь загнали глубоко в горы. Однако вскоре он предстал перед властями с пятьюдесятью своими приверженцами. Якобы подчинившись приказу, они сдали оружие. За это мнимое смирение Роб Рой и его люди были помилованы. После этого он обосновался около Лох-Ломонда, среди своих сородичей. Теперь его главной целью стала борьба со своим давним врагом герцогом Монтро-зом.
Роб Рою удалось собрать изрядное число хорошо вооруженных воинов, окружить себя отборными телохранителями — он готовился свести старые счеты. Но герцог опередил его. Три отряда солдат двинулись к лагерю Роб Роя. Вел войска надежный проводник, хорошо знавший местность. На помощь горцам пришла непогода, да и разведка их не дремала. Одним словом, когда солдаты подошли к пристанищу Роб Роя, того и след простыл. В отместку они сожгли дом, хотя и поплатились за это: горцы, укрывшиеся среди кустов и скал, открыли огонь. Этим Роб Рой не ограничился. Спустя некоторое время ему удалось взять в плен приказчика герцога, прибывшего получать с арендаторов очередной взнос. Захватив изрядную сумму, он увел приказчика с собой в качестве заложника. Пленника поместили на одном из островов озера Лох-Кэтрин, который с тех пор стали называть «Тюрьмой Роб Роя». Прождав несколько дней выкупа, но не получив его, Роб Рой милостиво отпустил заложника. Свою неудачу Роб Рой компенсировал тем, что то и дело наведывался в места, где скапливалось зерно, собранное для герцога арендаторами. Причем иногда раздавал его населению, за что снискал еще большую славу защитника бедняков.
Один из рассказов о Роб Рое, услышанный от очевидца, произвел на В. Скотта, по его словам, особое впечатление. Некий старик поведал о своей встрече со знаменитым горцем, которая произошла у него в годы юности. Ему было тогда лет пятнадцать, и он работал подпаском. Однажды он и его отец обнаружили, что ночью их посетили горцы-грабители и угнали несколько голов скота. Послали за Роб Роем, и тот явился с отрядом — семь или восемь вооруженных удальцов. Выслушав пострадавших, он заверил их, что постарается догнать воров. Но чтобы было кому пригнать скот обратно, попросил послать с ним двух человек. Подрядили подпаска и его отца.