Первый бунтарский поступок Ошо пришелся на седьмой класс. Директор школы был приверженцем строгой дисциплины, особенно внимательно надзиравшим за соблюдением правил поведения в школе. Свободолюбивый дух Ошо всегда противился навязанной ему дисциплине. Он верил в свою собственную, спонтанную дисциплину. В школе всем предписывалось носить матерчатые шапочки, Ошо же, однако, разрешалось носить шерстяную шапочку, единственную на всю толпу учащихся. Однажды Ошо пришел в кабинет директора и спокойно заявил, что с этого момента обязательное ношение шапочек в школе отменяется, и если их ношение не станет добровольным, учащиеся устроят забастовку. У директора хватило здравого смысла, чтобы правильно просчитать ситуацию, и с этого дня надевать головные уборы стало необязательным. Позже Ошо провел в школе еще несколько кампаний протеста против бессмысленных правил, строгой дисциплины и ханжеского поведения учителей.
Бунтарство Ошо также находило свое выражение в форме проделок, целью которых чаще было отнюдь не выставить напоказ лицемерие общества и уязвить чье-то эго. Его шутки и поддразнивание не были злобными и не были направлены на то, чтобы кого-то уколоть — все, что он делал, было добродушной шуткой. На первый взгляд казалось, что его энергия направлена на какого-то человека, но на самом деле он метил в устаревшие обычаи или эгоцентричное поведение. Человек как таковой никогда не являлся его мишенью, он нападал только на застывший стереотип.
То, что Ошо творил в своем маленьком поселении, было похоже на те насмешки, которыми позднее он осыпал священников, жрецов, папу римского, ученых мужей и политиков. Без оскорблений, но с поучением. О природе и свойствах чувства юмора Ошо можно судить по одной интересной истории, рассказанной его другом Свами Агеа Сарасвати. Это превосходный пример того, как он мог вовлечь в свои исследования человеческого поведения ничего не подозревавших людей. Это было в его натуре — получать удовольствие от того, чтобы выставить напоказ того, кого он позднее назовет «правильной жертвой».
В Гадарваре был один врач, который заказал вывеску со своим именем и длинным списком академических степеней. Когда врач находился в своем офисе, Ошо с его друзьями с другой стороны улицы принимались громко читать его имя и звания. Компания получила от Ошо указания, что каждый раз, когда кто-либо пройдет мимо клиники, он должен будет прочитать вслух написанное на вывеске. Врачу это уже начало надоедать, но мальчишки не унимались. В конце концов доктор потерял терпение и предъявил претензии родителям юнцов. Родители же растерялись, услышав такие жалобы — они не видели в этом ничего обидного, разве что это выглядело несколько странно, и в целом это их скорее позабавило. Эта история вскоре получила известность в городке, так же как и то, что врач высказал свое недовольство. Но в конце концов до врача дошло, что длинная вывеска свидетельствует о его зазнайстве, и потихоньку убрал ее.
Хотя Ошо никогда не интересовался политикой, его юный ум вполне осознавал все то, что происходило вокруг.
В то время Индия находилась под британским правлением, и Ошо был против этого. Еще один друг его детства, Гулаббхай, делясь воспоминаниями об Ошо, рассказывает о том, как глубоко Ошо был обеспокоен политической и общественной несправедливостью, царившей тогда в Индии. Гулаббхай, который был тесно связан с Ошо с 1940 по 1950 г., стал его учеником, хотя и был на девять лет старше.
«Жить без надежды в неустойчивом мире и все же быть бесстрашным, являлось выдающимся качеством Ошо, — говорит Гулаббхай. — Мы всегда восхищались тем, как он выказывал свою смелость в выявлении пороков общества. Хотя Ошо был самым молодым из нас, мы относились к нему с благоговением и величайшим уважением. Те качества бунтаря, которые мы сейчас видим на всемирном уровне, нам повезло наблюдать в более обыденной обстановке в наши школьные дни».
Как говорил Гулаббхай, Ошо никогда не выражал желания заняться политикой — его главный вклад в жизнь общества состоял в том, что он твердо высказывался против угнетения, несправедливости и ханжества. Будучи решительно против британского правления в Индии, он никогда не принимал постоянного участия в деятельности партии Индийского национального конгресса или другой политической партии. Он всегда выступал независимо. Однако было время, когда Ошо принимал активное участие в борьбе за свободу, пусть и недолго.
В 1949 г. представитель Индийской национальной армии (Indian National Army — INA) под предводительством Субхаша Чандра Бозе встретился с Ошо и его дядей Шикхарчандом. Он убедил их организовать молодежное крыло INA с Ошо в качестве капитана. Ошо также был участником другого националистического движения, Раштрия Свамесевак Сангх (Rashtriya Swayamsevak Sangh — RSS), но и в нем тоже надолго не задержался. Он быстро вышел и из INA, и из RSS, поскольку не принимал их внутренней дисциплины, идеологии или системы. Его мнение о Махатме Ганди лежало в той же плоскости. Хотя Ошо восхищался искренностью и неутомимыми усилиями Ганди, но его идеи и категоричность никогда не привлекали Ошо, и он откровенно высказывался относительно политических взглядов Ганди.