Вскоре стало очевидным, что османские турки больше не были простыми кочевниками, они стали оседлыми жителями, творцами и строителями. Со временем они менялись, оставаясь на своей территории — в гористом северо-западном углу Малой Азии, создавая собственную пограничную цивилизацию, основанную на разновидности народной культуры. Эта культура, состоящая из элементов азиатского и европейского происхождения, мусульманства и христианства, турок и тюрок, кочевников и оседлых жителей, была прагматичной в своем мировоззрении и свободной от более ортодоксальных культурных и социальных ограничений феодальных турецких княжеств, лежавших к востоку. Так возник прототип общества, призванного унаследовать и трансформировать Византию. Именно так империя турок-сельджуков заполнила вакуум, оставленный империей арабов. Именно так в свое время Византия наследовала Риму.
Сам Осман не торопился расширять унаследованное им владение за счет соседей. Медленно, но верно осуществляемый, его план заключался в том, чтобы ждать и наблюдать, жить и учиться и лишь постепенно прокладывать свой путь на территорию Византии. Три укрепленных города господствовали на уцелевших землях Византии в Азии. На юге располагалась Бурса, властвовавшая над богатой Вифинской равниной со склонов горы Олимп; в центре, в верхней части озера находилась Никея, фактическая столица региона; на севере, в верхней точке протяженного залива, стоял порт Никомедия, контролировавший морской путь в Константинополь и сухопутный путь к Черному морю. Все они были в пределах дневного перехода от столицы Османа. Но сначала он не напал ни на один из них. За шестьдесят лет спорадических крестьянских волнений, начиная со времени правления Эртогрула, османы продвинулись всего лишь на 60 миль от города Эскишехира — «старого города» до «нового города» — Енишехира. Его захват блокировал сообщение между Никеей и Бурсой.
Однако Осман, зная о прочности крепостных укреплений в этом столь жизненно важном для Константинополя районе и об относительной слабости собственной армии, продолжал ждать своего часа. Тем временем численность его войска постепенно увеличивалась, пока из отряда в четыреста воинов при Эртогруле оно не выросло, по слухам, до четырех тысяч человек всадников и легкой пехоты. Источником пополнения его рядов были искавшие заработка воины из соседних княжеств и даже сами акриты, греческие крестьяне-воины из приграничных земель Малой Азии, часть которых была склонна изменить своим убеждениям из-за пренебрежения, изъятия доходов и притеснений Константинополя.
Только в первый год XIV столетия, через двенадцать лет после своего прихода к власти, Осман вступил в прямой конфликт с императорскими войсками Византии под Коюнхисаром (греческим Бафеоном). Греки, стремившиеся остановить османский набег на расположенную перед Никомедией плодородную долину, были легко разбиты быстрой и решительной кавалерийской атакой, сломившей их боевые порядки. Это поражение императорских войск, нанесенное малоизвестным тюркским вождем, встревожило Византию, которой пришлось теперь рассматривать княжество Османа как фактор, с которым необходимо считаться. Поражение Византии принесло Осману известность, и воины со всей Анатолии начали собираться под его знамена, гордые тем, что станут османами. Теперь его княжество прочно стояло на ногах.
Однако Осман не предпринял попытки развить свой успех, напав на Никомедию, и его войска ограничились разорением окрестностей города. Только через семь лет он почувствовал себя достаточно сильным, чтобы атаковать крепости Акхисара, господствовавшие над рекой Сакарья (греческий Сангариус), стекавшей в долину за Никомедией. Он захватил их, открыв османам путь к морю. Османы впервые появились на берегах Босфора и стали постепенно покорять гавани и крепости на прибрежной черноморской полосе полуострова к востоку от пролива и в конце концов проникли в Мраморное море, захватив остров Калолимини. Так Осман блокировал морской путь из Бурсы и еще один — из Никомедии в Константинополь, изолировав два города друг от друга. После этого Бурса неоднократно подвергалась нападению со стороны суши и в 1326 году пала, когда Осман уже лежал при смерти.