Биографы Гамильтона старались внести свою лепту в освещение ратных подвигов «отца-основателя». Но даже в самых красочных описаниях они выглядят довольно буднично. Зато обращает на себя внимание другое. Прежде всего в эти годы он, как никто другой среди армейских чинов, близко сошелся с самыми влиятельными людьми Америки. Общаясь с ними сначала от имени Вашингтона, Гамильтон очень скоро вступил со многими из них в личную переписку. Среди его адресатов с начала службы у Вашингтона мы видим имена Д. Дуэна, Гувернера и Роберта Моррисов, Р. Ливингстона, Ф. Скайлера, Дж. Джея, представлявших финансовую и политическую элиту молодой североамериканской республики. Адъютант Вашингтона пространно излагал им свои политические идеи. Некоторые из его писем конца 70-х годов, в частности письма Г. Моррису с суждениями о проекте конституции штата Нью-Йорк и Д. Дуэну с анализом «Статей конфедерации», представляли собою настоящие политические трактаты. Читая эти письма, где давались развернутые и четкие, полно и точно отражающие интересы буржуазных кругов социально-политические характеристики и рекомендации, адресаты Гамильтона не могли не прийти к мысли: «Вот человек, который необходим в руководстве страны». И уже с конца 70-х годов XVIII в. имя Гамильтона стало частым на устах лидеров легислатуры Нью-Йорка и Континентального конгресса, когда вставал вопрос о заполнении важных политических вакансий.
Среди многих знакомств Гамильтона одно оказало наибольшее влияние на его дальнейшую судьбу. Началось оно во время одной из долгих осенне-зимних стоянок американской армии. Сражения и военные операции чередовались для американской армии с гораздо более продолжительным отдыхом. В эти дни частыми визитерами в ставке Вашингтона были высокопоставленные гражданские лица. В таких случаях обязательным было застолье у главнокомандующего, на котором присутствовали и патриотически настроенные дамы. Один из гостей вспоминал на следующий день после приема у Вашингтона, что «имел удовольствие впервые увидеть подполковника Гамильтона. Он сидел в центре генеральского стола, в большой компании… подполковник держался естественно, легко знакомясь и общаясь со всеми». Застолья у главнокомандующего способствовали упрочению связей Гамильтона и с семейством генерала Скайлера, членом которого он вскоре стал и сам.
Подполковник Гамильтон не был обойден судьбой. Но он полагал, что вправе рассчитывать на гораздо большее, чем адъютантская служба у главнокомандующего. Он, однако, быстро осознал, что, не обладая внятностью и богатством, обречен оставаться «человеком низшего сорта» в глазах родовитых имущих семей Америки. Гамильтон все чаще начал задумываться над тем, как ликвидировать столь явный «изъян» в биографии. И по тому, как он стал докучать друзьям рассуждениями об идеальной спутнице жизни, они поняли, что подполковник избрал самый легкий и верный способ для достижения этой цели. Он не кривил душой, когда определял достоинства своей избранницы. В беседах с близким другом Джоном Лоуренсом одно из них он оговаривал особо: «Что касается приданого, то чем оно больше, тем лучше». В отсутствии этого достоинства дочь генерала Скайлера Элизабет трудно было упрекнуть.
Семейство Скайлеров вместе с Ван Ранселлерами, Ван Кортлендами и Ливингстонами входило в четверку самых богатых и влиятельных кланов Нью-Йорка. Его глава Филип Скайлер наследовал от родителей крупные земельные поместья и прибыльное торговое дело. Он приумножил богатство, женившись на дочери Ван Ранселлера (размеры земельных владений Ван Ранселлера равнялись двум третям территории соседней с Нью-Йорком колонии Коннектикут). После начала войны за независимость, когда Континентальный конгресс приступил к раздаче чинов, строго соразмеряя при этом амбицию претендентов с количеством их движимой и недвижимой собственности, Филип Скайлер получил звание генерал-майора. Невеста из семейства Скайлеров — Ван Ранселлеров, позиции которого после достижения независимости не только не пошатнулись, но и упрочились, представляла большой интерес для Гамильтона. 14 декабря 1780 г. он женится на младшей дочери Скайлера — Элизабет. Политические связи Гамильтона с элитой Американской республики были подкреплены личным союзом. Он еще с большим усердием занялся изысканием способов укрепления интересов собственников, ибо отныне от прочности их позиций прямо зависел и его жизненный успех.
Эволюция Гамильтона в годы войны за независимость отражала понимание им буржуазных целей революции. Более того, он нередко первым или среди первых обосновывал эти цели.