Разрыв между Вашингтоном и Гамильтоном произошел 16 февраля 1780 г. Гамильтон шел с поручением из штаба. По пути он встретил главнокомандующего, который обронил: «Зайдите ко мне». Адъютант обещал быть через минуту. Передав поручение другому офицеру, он поспешил к генералу. Но тут ему подвернулся приятель — маркиз Лафайет. Друзья разговорились. Когда Гамильтон появился у главнокомандующего, тот раздражено сказал: «Подполковник Гамильтон, Вы заставили ждать себя 10 минут. Хочу заметить Вам, сэр, Вы по проявляете ко мне должного уважения». Адъютант вскипел: «Я не нахожу этого, сэр, но поскольку Вы так думаете, мы расстанемся». Генерал, выдержав паузу, ответил холодно: «Если Вы предпочитаете такой исход, пусть будет по-вашему».
Гамильтон оставался в армии до ноября 1781 г. После разрыва с Вашингтоном он получил в командование батальон. Но времени для того, чтобы проявить себя в сражениях, не осталось. Победа соединенных сил американцев и французов под Йорктауном в октябре 1781 г. положила конец военным действиям. После этого честолюбцу нечего было делать в армии. Осенью 1781 г. он вышел в отставку.
Распростившись с армейскими друзьями, Гамильтон отбыл на виллу тестя в Олбэни. После недолгих раздумий он решил посвятить себя адвокатской карьере. Профессия эта издавна почиталась в Северной Америке как одно из самых респектабельных занятий. Она сулила и другие выгоды; немалые доходы в случае успеха и контакты с влиятельными бизнесменами и политиками. Кроме того, из корпорации юристов чаще всего выходили политические деятели.
Гамильтону многое давалось без труда. Премудростями права он тоже овладел легко и быстро. Уже в июле 1782 г. отставной подполковник Гамильтон поражал правовыми познаниями членов верховного суда штата Нью-Йорк, выдававших разрешения на ведение адвокатской практики. Теперь можно было открывать собственную юридическую контору. Но в этот момент главный финансист Континентального конгресса Роберт Моррис предложил Гамильтону должность сборщика федеральных налогов в его штате. Гамильтон, увидевший в этом возможность прямого контакта с членами центрального правительства, согласился. И совершил ошибку.
Приняв предложение Морриса, Гамильтон обрек себя на бесконечные склоки с местной легислатурой. Конгрессы штатов — и нью-йоркский в этом не был исключением — понимали свои финансовые обязательства перед центральным правительством однозначно: как можно более искусно уклоняться от выплаты федеральных налогов. Трудности, стоявшие перед Гамильтоном, усугублялись тем обстоятельством, что в губернаторском кресле штата прочно сидел Джордж Клинтон, ярый противник усиления центральной власти. Получить деньги от легислатуры во главе с таким губернатором было поистине сизифовым трудом. Гамильтон очень скоро убедился в этом.
Первым шагом его в новой должности была попытка упорядочить и упростить сбор налогов для федерального правительства в Нью-Йорке. С этой целью Гамильтон предложил местным законодателям перечислять в фонд центральной власти собираемые в штате ввозные пошлины. Такое предложение было решительно отвергнуто легислатурой (ввозные пошлины были единственным надежным источником пополнения местной казны, собирать их было куда проще, чем выжимать доллары из фермеров). Проявившему находчивость сборщику федеральных налогов заявили: пусть такую реформу проведут сначала другие штаты. Этот ответ не вселял никаких надежд на сбор средств для Континентального конгресса в Нью-Йорке.
Генерал Филип Скайлер, бывший в то время лидером сената в нью-йоркской легислатуре, видимо понял, что в должности сборщика налогов его зять добьется одного: загубит свою карьеру. И пока Гамильтон состязался в риторике с местными законодателями, он готовил ему другое место. Решено было продвинуть Гамильтона в Континентальный конгресс. Местная легислатура не возражала, и с конца июля 1782 г. зять Скайлера стал депутатом от штата Нью-Йорк в центральном законодательном органе. Проблемы, стоявшие тогда перед центральным правительством, все более усложнялись. Англия была побеждена, оставалось добиться как можно более выгодных условий мира на переговорах в Версале. Но зато резко обострились противоречия внутри страны. Начинались волнения среди солдатских масс, в штатах местные радикалы намеревались расправиться с бывшими лоялистами. Все эти социальные конфликты могли обернуться нежелательными внутренними катаклизмами. Конгрессу в Филадельфии предстояло срочно заняться их разрешением.